(S)-3-{N-[(S)-3-(N-Boc-amino)octanoyl]amino}octanoic acid | 946064-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-{N-[(S)-3-(N-Boc-amino)octanoyl]amino}octanoic acid
• 英文别名: Boc-(S)-3-aminooctanoyl-(S)-3-aminooctanoic acid
• CAS: 946064-95-5
• 化学式: C₂₁H₄₀N₂O₅
• 分子量: 400.559
• InChiKey: NTZUMYUAYTVTPK-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-{N-[(S)-3-(N-Boc-amino)octanoyl]amino}octanoic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-3-aminooctanoyl-(S)-3-aminooctanoyl-glycine
  参考文献：
  名称：

  Novel dioctatin derivatives and production process thereof

  摘要：

  提供二辛酸衍生物、其生产工艺、含有二辛酸衍生物的黄曲霉毒素生产抑制剂，以及利用含有二辛酸衍生物的黄曲霉毒素生产抑制剂控制黄曲霉素污染的方法。本发明提供了由以下结构式（I）表示的二辛酸衍生物： 其中R1和R2分别代表CH3—(CH2)n—、(CH3)2CH—CH2—或C6H5—CH2—；n代表2至6的整数；X1和X2分别代表CH3或氢原子；Y代表2-氨基-2-丁烯酸或氨基酸残基，其中排除了R1和R2均为CH3(CH2)4—、X2为氢原子且Y为2-氨基-2-丁烯酸的化合物。

  公开号：

  US20080312080A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-3-aminooctanoic acid 在 sodium hydroxide 、 水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-{N-[(S)-3-(N-Boc-amino)octanoyl]amino}octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel dioctatin derivatives and production process thereof

  摘要：

  提供二辛酸衍生物、其生产工艺、含有二辛酸衍生物的黄曲霉毒素生产抑制剂，以及利用含有二辛酸衍生物的黄曲霉毒素生产抑制剂控制黄曲霉素污染的方法。本发明提供了由以下结构式（I）表示的二辛酸衍生物： 其中R1和R2分别代表CH3—(CH2)n—、(CH3)2CH—CH2—或C6H5—CH2—；n代表2至6的整数；X1和X2分别代表CH3或氢原子；Y代表2-氨基-2-丁烯酸或氨基酸残基，其中排除了R1和R2均为CH3(CH2)4—、X2为氢原子且Y为2-氨基-2-丁烯酸的化合物。

  公开号：

  US20080312080A1

文献信息

• Dioctatin Activates ClpP to Degrade Mitochondrial Components and Inhibits Aflatoxin Production
  作者：Tomohiro Furukawa、Hidekazu Katayama、Akira Oikawa、Lumi Negishi、Takuma Ichikawa、Michio Suzuki、Kohji Murase、Seiji Takayama、Shohei Sakuda

  DOI：10.1016/j.chembiol.2020.08.006

  日期：2020.11

  Aflatoxin contamination of crops is a serious problem worldwide. Utilization of aflatoxin production inhibitors is attractive, as the elucidation of their modes of action contributes to clarifying the mechanism of aflatoxin production. Here, we identified mitochondrial protease ClpP as the target of dioctatin, an inhibitor of aflatoxin production of Aspergillus flavus. Dioctatin conferred uncontrolled caseinolytic capacity on ClpP of A. flavus and Escherichia coli. Dioctatin-bound ClpP selectively degraded mitochondrial energy-related proteins in vitro, including a subunit of respiratory chain complex V, which was also reduced by dioctatin in a ClpP-dependent manner in vivo. Dioctatin enhanced glycolysis and alcohol fermentation while reducing tricarboxylic acid cycle metabolites. These disturbances were accompanied by reduced histone acetylation and reduced expression of aflatoxin biosynthetic genes. Our results suggest that dioctatin inhibits aflatoxin production by inducing ClpP-mediated degradation of mitochondrial energy-related components, and that mitochondrial energy metabolism functions as a key determinant of aflatoxin production.