(+)-(2S)-2-ethoxycarbonyl-5-trifluoroacetoamido-6-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-1H-cycloheptindole | 156362-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-(2S)-2-ethoxycarbonyl-5-trifluoroacetoamido-6-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-1H-cycloheptindole
• 英文别名: (+)-(2S)-2-ethoxycarbonyl-5-trifluoroacetoamido-6-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-1H-cyclohept[c,d]indole；ethyl (10S)-9-oxo-10-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-3-azatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13)-tetraene-2-carboxylate
• CAS: 156362-23-1
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃N₂O₄
• 分子量: 368.312
• InChiKey: JMGZHRPBQWBPDI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (+)-(2S)-2-ethoxycarbonyl-5-trifluoroacetoamido-6-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-1H-cycloheptindole 在 thallium(III) nitrate 作用下， 以32%的产率得到(+)-(2S)-2-ethoxycarbonyl-3-methoxy-5-trifluoroacetoamido-6-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-1H-cycloheptindole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXIII. Reaction of Ethyl Acylindole-2-carboxylates with Thallium Trinitrate.

  摘要：

  酰基吲哚-2-羧酸乙酯在甲醇、原甲酸甲酯、原甲酸甲酯/硫酸和乙酸中与三硝酸铊（TTN）反应。在前三种甲醇溶剂中的反应是通过酰基上的 Favorski 型重排反应生成吲哚乙酸甲酯衍生物，而在乙酸中的反应是通过 C2-乙氧羰基的重排反应生成吲哚衍生物。TTN 反应被应用于一种模型化合物，导致麦角酸的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.443
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+)-(2S)-2-ethoxycarbonyl-5-trifluoroacetoamido-6-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-1H-cycloheptindole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXIII. Reaction of Ethyl Acylindole-2-carboxylates with Thallium Trinitrate.

  摘要：

  酰基吲哚-2-羧酸乙酯在甲醇、原甲酸甲酯、原甲酸甲酯/硫酸和乙酸中与三硝酸铊（TTN）反应。在前三种甲醇溶剂中的反应是通过酰基上的 Favorski 型重排反应生成吲哚乙酸甲酯衍生物，而在乙酸中的反应是通过 C2-乙氧羰基的重排反应生成吲哚衍生物。TTN 反应被应用于一种模型化合物，导致麦角酸的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.443