5-Bromo-1-[[4-[(5-bromo-2,3-dioxoindol-1-yl)methyl]phenyl]methyl]indole-2,3-dione | 1201694-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Bromo-1-[[4-[(5-bromo-2,3-dioxoindol-1-yl)methyl]phenyl]methyl]indole-2,3-dione
• CAS: 1201694-98-5
• 化学式: C₂₄H₁₄Br₂N₂O₄
• 分子量: 554.194
• InChiKey: VNYCKSASLYIRHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 5-Bromo-1-[[4-[(5-bromo-2,3-dioxoindol-1-yl)methyl]phenyl]methyl]indole-2,3-dione 在 sulfuric acid-functionalized magnetite nanoparticles 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mono and bis-[3,3-di(indolyl)indolin-2-ones] and evaluation of their antimicrobial activity

  摘要：

  硫酸磁铁矿 (Fe3O4–SO3H) 磁性纳米粒子已被用作多相、可回收且高效的催化剂，用于在室温下以良好的产率合成单和双-[3,3-二（吲哚基）吲哚啉-2-酮]在超声波照射下。对其中一些化合物的体外抗菌活性进行了测定。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2007-4
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 、 1,4-对二氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 反应 8.0h， 生成 5-Bromo-1-[[4-[(5-bromo-2,3-dioxoindol-1-yl)methyl]phenyl]methyl]indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过在PEG-400中作为可生物降解的溶剂的顺序多组分反应， 高效，一锅合成具有骨架多样性的新型双-螺硫辛醇†

  摘要：

  已开发出一种绿色高效的一锅，顺序，多组分方案，该方案用于从靛红，二卤化物，丙二酸衍生物和CH活化的羰基化合物或乙烯酮缩醛衍生物反应中合成一些新颖的对称双螺氧并吲哚衍生物。在室温下，聚乙二醇400（PEG-400）中存在碳酸钾（K 2 CO 3）作为可生物降解的聚合物溶剂。在这项研究中，各种双螺吲哚并吡喃并吡喃，双螺吲哚并苯并吡喃，双螺吲哚并吡啶并嘧啶，双螺吲哚并咪唑并吡啶和双螺吲哚并吡啶。在较短的反应时间内以优异的收率获得了目标化合物，无需进行色谱分离。

  DOI：

  10.1039/c7ra06017c

文献信息

• Novel Mono- and Bis(spiro-2-amino-4H-pyrans): Alum-Catalyzed Reaction of 4-Hydroxycoumarin and Malononitrile with Isatins, Quinones, or Ninhydrin
  作者：Ali Karimi、Fahime Sedaghatpour

  DOI：10.1055/s-0029-1219748

  日期：2010.5

  Some new mono- and bis(spiro-2-amino-4H-pyrans) are synthesized by the multicomponent condensation reaction of 4-hydroxycoumarin and malononitrile with isatins, ninhydrin, 9,10-phenanthrenequinone, or acenaphthenequinone. Alum was found to be a suitable and efficient catalyst for this condensation.

  4-hydroxycoumarin and malononitrile with isatins, ninhydrin, 9,10-phenanthrenequinone, or acenaphthenequinone 的多组分缩合反应合成了一些新的单-和双-（螺-2-氨基-4H-吡喃）。研究发现，明矾是这种缩合反应的一种合适而有效的催化剂。
• Synthesis of mono- and bis-spiro-2-amino-4H-pyrans catalyzed by S-alkyl O-hydrogen sulfothioate functionalized silica-coated magnetic nanoparticles under ultrasound irradiation
  作者：Ali Reza Karimi、Reyhaneh Davood Abadi、Zeinab Dalirnasab

  DOI：10.1007/s11164-014-1834-z

  日期：2015.10

  New S-alkyl O-hydrogen sulfothioate functionalized silica-coated magnetic nanoparticles were prepared in a simple method and evaluated as an efficient catalyst in synthesis of mono- and bis-spiro-2-amino-4H-pyrans through three or pseudo-five component reaction of isatins or bis-isatins and malononitrile with dimedone or 4-hydroxycoumarin. The yields were excellent, and the catalyst could be recovered simply from the reaction mixture using an external magnet and reused at least five times without noticeable loss of catalytic activity.

  采用简单的方法制备了新型 S-烷基 O-氢硫代硫酸酯官能化二氧化硅包覆磁性纳米粒子，并对其作为一种高效催化剂在通过异靛红或双异靛红和丙二腈与二咪酮或 4-羟基香豆素的三组份或假五组份反应合成单-和双-螺-2-氨基-4H-吡喃中的作用进行了评估。催化剂的产率非常高，而且催化剂可以用外部磁铁从反应混合物中简单回收，并重复使用至少五次，而不会明显丧失催化活性。