methyl (2S)-4-(2-ethoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)-4-oxo-2-trifluoroacetoamidobutyrate | 156362-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-4-(2-ethoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)-4-oxo-2-trifluoroacetoamidobutyrate
• 英文别名: ethyl 3-[(3S)-4-methoxy-4-oxo-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoyl]-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 156362-20-8
• 化学式: C₁₈H₁₇F₃N₂O₆
• 分子量: 414.338
• InChiKey: KBKCITLFWGMLKS-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-4-(2-ethoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)-4-oxo-2-trifluoroacetoamidobutyrate 在 三乙基硅烷 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (+)-(2S)-2-ethoxycarbonyl-5-trifluoroacetoamido-6-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-1H-cycloheptindole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXIII. Reaction of Ethyl Acylindole-2-carboxylates with Thallium Trinitrate.

  摘要：

  酰基吲哚-2-羧酸乙酯在甲醇、原甲酸甲酯、原甲酸甲酯/硫酸和乙酸中与三硝酸铊（TTN）反应。在前三种甲醇溶剂中的反应是通过酰基上的 Favorski 型重排反应生成吲哚乙酸甲酯衍生物，而在乙酸中的反应是通过 C2-乙氧羰基的重排反应生成吲哚衍生物。TTN 反应被应用于一种模型化合物，导致麦角酸的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.443
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 、 β-methyl N-trifluoroacetyl-L-aspartyl chloride 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2S)-4-(2-ethoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)-4-oxo-2-trifluoroacetoamidobutyrate 、 methyl (2S)-4-(2-ethoxycarbonyl-1H-indol-5-yl)-4-oxo-2-trifluoroacetoamidobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXIII. Reaction of Ethyl Acylindole-2-carboxylates with Thallium Trinitrate.

  摘要：

  酰基吲哚-2-羧酸乙酯在甲醇、原甲酸甲酯、原甲酸甲酯/硫酸和乙酸中与三硝酸铊（TTN）反应。在前三种甲醇溶剂中的反应是通过酰基上的 Favorski 型重排反应生成吲哚乙酸甲酯衍生物，而在乙酸中的反应是通过 C2-乙氧羰基的重排反应生成吲哚衍生物。TTN 反应被应用于一种模型化合物，导致麦角酸的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.443

文献信息

• Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXIII. Reaction of Ethyl Acylindole-2-carboxylates with Thallium Trinitrate.
  作者：Masanobu TANI、Shigenobu MATSUMOTO、Yoshiyuki AIDA、Shiho ARIKAWA、Atsuko NAKANE、Yuusaku YOKOYAMA、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.42.443

  日期：——

  Ethyl acylindole-2-carboxylates were treated with thallium trinitrate (TTN) in methanol, methyl orthoformate, methyl orthoformate/sulfuric acid, and acetic acid. The reactions in the former three methanolic solvents gave methyl indoleacetate derivatives via the Favorskii-type rearrangement reaction at the acyl group, whereas the reaction in acetic acid gave oxindole derivative with rearrangement of the C2-ethoxycarbonyl group. The TTN reaction was applied to a model compound leading to the synthesis of lysergic acid.

  酰基吲哚-2-羧酸乙酯在甲醇、原甲酸甲酯、原甲酸甲酯/硫酸和乙酸中与三硝酸铊（TTN）反应。在前三种甲醇溶剂中的反应是通过酰基上的 Favorski 型重排反应生成吲哚乙酸甲酯衍生物，而在乙酸中的反应是通过 C2-乙氧羰基的重排反应生成吲哚衍生物。TTN 反应被应用于一种模型化合物，导致麦角酸的合成。