3-(1-(methyl-[3H₃])-1H-indol-3-yl)-4-(1-piperidin-4-yl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 1117729-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-(methyl-[3H₃])-1H-indol-3-yl)-4-(1-piperidin-4-yl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1117729-69-7
• 化学式: C₂₆H₂₄N₄O₂
• 分子量: 430.478
• InChiKey: RELJBNLDXPSLLS-RLXJOQACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴甲基吡啶 、 3-(1-(methyl-[3H₃])-1H-indol-3-yl)-4-(1-piperidin-4-yl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tritiated isotopomers of enzastaurin and itsN-des-pyridylmethyl metabolite for use in ADME studies

  摘要：

  Enzastaurin（3-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-4-[1-[1-(2-吡啶基甲基)-4-哌啶基]-1H-吲哚-3-基]-1H-吡咯-2,5-二酮，1）是一种在治疗实体瘤方面具有潜在用途的药物，目前正在进行 II 期临床试验。Enzastaurin 在体外和体内经过代谢会生成多种氧化代谢产物，其中最主要的是 3-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-4-(1-哌啶-4-基-1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯-2,5-二酮 (2)。在一项示范研究中，尝试在 Ir[(COD)(Cy3P)pyr]PF6 （Crabtree 催化剂）存在下通过 1 与氘气反应合成 1-[2H]，但没有成功。我们在此报告了一条用于制备氚标记的 2-[3H]并成功将其转化为 1-[3H]的路线。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1497
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-(1-(methyl-[3H₃])-1H-indol-3-yl)-4-(1-piperidin-4-yl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tritiated isotopomers of enzastaurin and itsN-des-pyridylmethyl metabolite for use in ADME studies

  摘要：

  Enzastaurin（3-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-4-[1-[1-(2-吡啶基甲基)-4-哌啶基]-1H-吲哚-3-基]-1H-吡咯-2,5-二酮，1）是一种在治疗实体瘤方面具有潜在用途的药物，目前正在进行 II 期临床试验。Enzastaurin 在体外和体内经过代谢会生成多种氧化代谢产物，其中最主要的是 3-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-4-(1-哌啶-4-基-1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯-2,5-二酮 (2)。在一项示范研究中，尝试在 Ir[(COD)(Cy3P)pyr]PF6 （Crabtree 催化剂）存在下通过 1 与氘气反应合成 1-[2H]，但没有成功。我们在此报告了一条用于制备氚标记的 2-[3H]并成功将其转化为 1-[3H]的路线。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1497