1-(isoquinolin-1-yl)naphthalen-2-ol | 131117-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(isoquinolin-1-yl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-1-naphthyl)isoquinoline；1-isoquinolin-1-ylnaphthalen-2-ol
• CAS: 131117-42-5
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: WWKZQKSNLXQCQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(isoquinolin-1-yl)naphthalen-2-ol 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-((1-(isoquinolin-1-yl)naphthalen-2-yl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of axially chiral heterobiaryl alkynes via dynamic kinetic asymmetric alkynylation

  摘要：

  使用动态动力学Pd⁰-催化的杂环芳基磺酸酯的炔基化反应，用于对轴手性杂环芳基炔烃的不对称合成，具有广泛的适用范围。

  DOI：

  10.1039/c6cc08997f
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲氧基萘 在 正丁基锂 、 三溴化硼 、 C₅₄H₅₈BrN₃OPd 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(isoquinolin-1-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Acenaphthoimidazolylidene‐Ligated Palladacycle Enabled Suzuki‐Miyaura Cross‐Coupling Employing Equimolar Organoboron for Tri‐Ortho‐Substituted Bi(hetero)aryls and Teraryls

  摘要：

  AbstractThe Pd‐catalyzed Suzuki‐Miyaura cross‐couplings (SMRs) are utilized as the most practical method to construct C−C bond, especial for biaryls. However, a major disadvantage of current protocols is the requirement of excess organoboron coupling partner (1.5–3.0 equiv.). Herein, a novel palladacyclic 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)acenaphthoimidazol‐2‐ylidene (AnIPr) precatalyst possessing a chiral oxazoline was designed, which enabled a general protocol towards bulky tri‐ortho‐substituted biaryls, ternaphthalenes and diarylanthracenes via the Pd‐catalyzed SMR employing equimolar organoborons and aryl bromides. A remarkable scope of substrates with various functional groups and heterocycles were well compatible with an adaptability to synthesize useful ligands.

  DOI：

  10.1002/chem.202300719

文献信息

• 1-芳基异喹啉化合物及其合成方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN111943888B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明属于有机合成领域，公开了一种1‑芳基异喹啉化合物，其具有通式Ⅰ的结构：其中，R1、R2各自独立的选自氢、烷基、烷氧基、苯基、卤素、酯基、氰基、醛基、酰基、三氟甲基、烯基、炔基、氨基、羟基、羧基、硝基、酰胺基、苄基、甲基苯基、甲氧基苯基或卤代苯基；且R1、R2不同时为氢。本发明还公开了1‑芳基异喹啉化合物的合成方法。本发明的方法具有优异的化学选择性和高原子经济性、步骤经济性，原料廉价易得，纯化工艺简单，可以大规模合成，产物可以衍生得到手性QUINAP。
• Direct (het)arylation of tetrahydroisoquinolines<i>via</i>a metal and oxidant free C(sp³)–H functionalization enabled three component reaction
  作者：Surajit Haldar、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c8ob02309c

  日期：——

  An unprecedented method for the direct arylation and heteroarylation of tetrahydroisoquinolines under metal and oxidant free conditions is reported. The arylation reactions occurred via a C(sp3)–H functionalization enabled three component condensation of tetrahydroisoquinolines, 9-fluorenone imine, and arenes without involving a pre-functionalization/pre-derivatization step. A wide range of arenes

  报道了在无金属和无氧化剂条件下四氢异喹啉直接芳基化和杂芳基化的空前方法。芳基化反应通过C（sp 3）-H官能化反应实现，使四氢异喹啉，9-芴酮亚胺和芳烃的三组分缩合反应不涉及预官能化/预衍生化步骤。多种芳烃和杂芳烃参与该反应，以提供具有良好至优异产率的结构多样的芳基化的四氢异喹啉。
• Red-Emitting Tetracoordinate Organoboron Chelates: Synthesis, Photophysical Properties, and Fluorescence Microscopy
  作者：Vânia F. Pais、Pedro Ramírez-López、Antonio Romero-Arenas、Daniel Collado、Francisco Nájera、Ezequiel Pérez-Inestrosa、Rosario Fernández、José M. Lassaletta、Abel Ros、Uwe Pischel

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01569

  日期：2016.10.21

  absorption and emission spectra. In the most interesting cases, the spectra were red-shifted to maximum absorbance at wavelengths longer than 500 nm and emission maxima between 620 and 660 nm. The pronounced intramolecular charge-transfer character of the dyes yielded large Stokes shifts (3500–5100 cm–1), while maintaining appreciable fluorescence quantum yields of up to 0.2 for emission maxima longer than

  制备了七个具有杂联二芳基N，O-或N，N-螯合配体的四配位有机硼荧光团并进行了光物理表征（在甲苯中）。杂芳族部分的电子变化为微调UV / vis吸收和发射光谱提供了一种手段。在最有趣的情况下，光谱在超过500 nm的波长处发生红移，达到最大吸收度，并且发射最大值在620至660 nm之间。染料具有明显的分子内电荷转移特性，可产生较大的斯托克斯频移（3500-5100 cm -1），同时对于大于600 nm的最大发射，仍可保持高达0.2的可观荧光量子产率。染料的亲脂性使其能够在共聚焦荧光显微镜成像中用作囊泡亚结构的染色剂。
• Resolution and coupling of 1-(2′-hydroxy-1′-naphthyl)isoquinolines
  作者：Sonia C Tucker、John M Brown、John Oakes、David Thornthwaite

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00064-3

  日期：2001.3

  The synthesis of bridged dimeric isoquinolylnaphthols has been developed. A simple method for the resolution of 1,1′-isoquinolyl-2′-naphthol permits measurement of the optical stability of the monomer, and in several cases slow racemisation at ambient temperature was observed. The enantiomeric stability is not greatly affected by steric buttressing. An unusual enhancement of the rate of atropisomerism

  已经开发了桥联的二聚异喹啉基萘酚的合成。一种简单的拆分1,1'-异喹啉基-2'-萘酚的方法可以测量单体的光学稳定性，并且在某些情况下，在环境温度下观察到缓慢的外消旋作用。对映体稳定性不受空间支撑的影响很大。3-溴甲基异喹啉可显着提高阻转异构率，并消除了偶联纯对映体组分以提供四齿配体的单一立体异构体的可能性。
• Cu(II)-Catalyzed Construction of Heterobiaryls using 1-Diazonaphthoquinones: A General Strategy for the Synthesis of QUINOX and Related P,N Ligands
  作者：Aniruddha Biswas、Subarna Pan、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00127

  日期：2022.3.4

  was developed for the synthesis of heterobiaryls using easily available N-oxides and diazonaphthoquinones under cheap Cu(II) catalysis. The developed method offered QUINOX and related congeners in a simple manner. A wide scope of important heterobiaryls was achieved with high site selectivity. The synthesized naphthols were transformed into the privileged related P,N ligands. Suitable resolution methods

  开发了一种有效且直接的方法，用于在廉价的 Cu(II) 催化下使用容易获得的N-氧化物和重氮萘醌合成杂二芳基化合物。所开发的方法以简单的方式提供了 QUINOX 和相关同类物。以高位点选择性实现了范围广泛的重要杂二芳基化合物。合成的萘酚被转化为特权相关的 P,N 配体。合适的拆分方法可以直接提供相应的轴向手性杂二芳基化合物。