1,4,5,6-tetradeuterio-3-nitropyridine | 165960-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,4,5,6-tetradeuterio-3-nitropyridine
• 英文别名: 3-nitropyridine-d4；2,3,4,6-Tetradeuterio-5-nitropyridine
• CAS: 165960-72-5
• 化学式: C₅H₄N₂O₂
• 分子量: 128.067
• InChiKey: QLILRKBRWXALIE-RHQRLBAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基吡啶 、 1,4,5,6-tetradeuterio-3-nitropyridine 、 正丁胺 在 bis(pyridine)silver(I) permanganate 作用下， 生成 N-(5-nitropyridin-2-yl)butylamine 、
  参考文献：
  名称：

  ONSH：通过研究反应机理优化氧化性烷基化反应

  摘要：

  自从引入AgPy 2 MnO 4作为氧化剂以来，通过氢的亲核取代，缺电子的（杂）芳族化合物的氧化烷基胺化已取得了重大进展。这种氧化剂通常能提供良好的转化率和产率，而使用KMnO 4有时效果却很好。为了使其合理化，已经研究了氧化烷基胺化的反应机理。选择3-硝基吡啶（1），1,3-二硝基苯（2）和喹唑啉（3）作为模型底物，n-丁胺和吡咯烷作为模型烷基胺。确定了这些底物/烷基胺组合的机理的限速步骤。与使用1 H NMR光谱的σ热力学性质Η -adduct形成推导出并在加合物形成的添加剂的效果进行了研究。这些研究得出的基本见解导致了对廉价添加剂（氯化四丁基铵）的鉴定，该添加剂与标准廉价氧化剂KMnO 4结合通常可提供优异的收率，类似于先前使用更昂贵的AgPy 2 MnO 4获得的收率。

  DOI：

  10.1021/jo100858n
• 作为产物：
  描述：

  氘代吡啶 在 三氟乙酸酐 、 硝酸-d 、 sodium metabisulfite 、 重水 作用下， 反应 92.0h， 以32%的产率得到1,4,5,6-tetradeuterio-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过替代亲核取代烷基化硝基芳烃——实验和 DFT 机理研究

  摘要：

  通过替代亲核取代 (VNS)对硝基芳烃的烷基化进行了实验测试，并使用 DFT 计算进行了建模。机理研究揭示了原型碳负离子前体 PhSO 2 CH 2 Cl 和烷基苯基砜反应之间的内在差异，其中苯亚磺酸盐作为离去基团。因此，对于后者的前体，空间位阻在 β-消除步骤中发展，这会提高能垒并导致副产物的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.202201153