| 132739-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• CAS: 132739-69-6；172478-51-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: QORORXGYTXPYHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 乙烯基乙醚 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-5-ethoxy-3-(4-methoxystyryl)-2-phenylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  DFT研究：α，β-不饱和N-芳基硝基酮与烯烃的无催化剂区域选择性[3 + 2]环加成反应，以进入功能化的异恶唑烷。

  摘要：

  开发了α，β-不饱和N-芳基硝基酮与烯烃的无催化剂区域选择性[3 + 2]-环加成反应。在无配体和无过渡金属的条件下，通过分步经济途径，可制备出一系列具有重要合成意义的重要功能化异恶唑烷。区域选择性环加成途径得到对照实验和计算研究的支持。

  DOI：

  10.1002/asia.201901754
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 硝基苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  DFT研究：α，β-不饱和N-芳基硝基酮与烯烃的无催化剂区域选择性[3 + 2]环加成反应，以进入功能化的异恶唑烷。

  摘要：

  开发了α，β-不饱和N-芳基硝基酮与烯烃的无催化剂区域选择性[3 + 2]-环加成反应。在无配体和无过渡金属的条件下，通过分步经济途径，可制备出一系列具有重要合成意义的重要功能化异恶唑烷。区域选择性环加成途径得到对照实验和计算研究的支持。

  DOI：

  10.1002/asia.201901754

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Arylations of 3-Butyn-1-ols and 2-Propyn-1-ols with Nitrones to Yield Distinct Fused Indoles Bearing a Heterocyclic Ring
  作者：Rajkumar Lalji Sahani、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acscatal.9b01491

  日期：2019.7.5

  The catalytic formation of various fused indoles from the nitrone oxidations of 1-substituted n-yn-1-ols (n = 2, 3) is described. For 3-butyn-1-ols, the oxidations yield tetrahydropyrano[4,3-b]indoles, whereas 2-propynols deliver tetrahydro-[1,2]oxazino[5,4-b]indoles efficiently. When styryl nitrones were tested on 2-propyn-1-ols, dihydrooxazolo[3,4-a]indoles were produced efficiently. We postulate

  描述了由1-取代的n -yn-1-ols（n = 2，3）的硝酮氧化催化形成各种稠合吲哚的方法。对于3-丁炔-1-醇，氧化产生四氢吡喃并[4,3- b ]吲哚，而2-丙炔醇有效地递送四氢-[1,2]恶嗪基[5,4- b ]吲哚。当在2-丙炔-1-醇上测试苯乙烯基硝酮时，可以高效地生产二氢恶唑并[3,4- a ]吲哚。我们假定这些稠合的吲哚的形成是由共同的机理引起的，该机制涉及在这些稠合的吲哚之前，初始的烯基金中间体的[3,3]-σ位移以提供羰基化作用。
• Synthesis and Antibacterial Activity of New 2,5-Diaryl-3-styryl-4<i>H</i>,2,3,3a,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-<i>d</i>]isoxazole-4,6-diones
  作者：Anjandeep Kaur、Baldev Singh

  DOI：10.1002/jhet.1730

  日期：2014.3

  The synthesis of some biologically interesting pyrrolo‐isoxazolidine derivatives has been accomplished by the 1,3‐dipolar cycloaddition reaction of substituted open chain conjugated azomethine N‐oxides 1 with substituted N‐aryl maleimides 2 leading to the formation of new stereoisomeric 2,5‐diaryl‐3‐styryl‐4H,2,3,3a,5,6,6a‐hexahydropyrrolo[3,4‐d]isoxazole‐4,6‐dione derivatives 3 in excellent yields

  某些生物学上有趣的吡咯并异恶唑烷衍生物的合成是通过取代的开链共轭甲亚胺N-氧化物1与取代的N-芳基马来酰亚胺2的1,3-偶极环加成反应完成的，从而导致形成新的立体异构体2,5-二芳基-3-苯乙烯基-4 H，2,3,3a，5,6,6a-六氢吡咯并[3,4- d ]异恶唑-4,6-二酮衍生物3的收率很高。这些立体异构体根据其1被表征为cis- 3A和trans- 3BH-NMR光谱测量。已经对合成的化合物的抗菌活性进行了筛选，并且发现它们在很大程度上对大肠杆菌和铜绿假单胞菌具有活性。
• Synthesis of 1,4-epoxy-2-aryltetrahydro-1-benzazepines <i>via</i> rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H allylation/intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Xuan Wang、Jianlong Li、Haifang Du、Weihong Liang、Cheng Luo、Yunshan Wu、Bo Liu

  DOI：10.1039/d3cc05082c

  日期：——

  to 1,4-epoxy-2-aryltetrahydro-1-benzazepine derivatives with high efficiency, namely the Rh(III)-catalyzed C–H allylation of nitrones with allyl precursors, followed by subsequent intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition, to deliver the title compounds. This reaction is regio- and stereo-selective, generating the cis-isomer with a broad substrate scope and good functional group tolerance.

  在此，我们报道了一种高效合成1,4-环氧-2-芳基四氢-1-苯并氮杂衍生物的新路线，即Rh( III )-催化硝酮与烯丙基前体的C-H烯丙基化，随后进行分子内1 ,3-偶极环加成，得到标题化合物。该反应具有区域和立体选择性，生成具有广泛底物范围和良好官能团耐受性的顺式异构体。
• Stereoselective Double Spirocyclization of 2-Benzyl-3-alkynyl Chromone with Nitrone via Gold-Catalyzed Cascade Reactions
  作者：Amit Vijay Sasane、Chun-Tang Chiou、Ming-Yiang Chang、Wen-Tai Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02338

  日期：2024.8.9

  A novel, highly stereoselective gold-catalyzed spirocyclization of 2-benzyl-3-alkynyl chromone with nitrone is described. This cascade reaction involves gold-catalyzed cycloisomerization, nitrone-olefin [3 + 2]-annulation, alkene oxidation, and rearrangement for the formation of spirocyclic products. Interestingly, the isoxazolidine ring generated from [3 + 2]-annulation donates oxygen to alkene to

  描述了一种新型的、高度立体选择性的金催化 2-苄基-3-炔基色酮与硝酮的螺环化反应。该级联反应涉及金催化的环异构化、硝酮-烯烃[3+2]-成环、烯烃氧化以及形成螺环产物的重排。有趣的是，由[3 + 2]-环化生成的异恶唑烷环将氧提供给烯烃，生成新的吡喃-3(4 H )-酮和氮杂环丁烷环，在加热时形成二螺-苯并呋喃。这项工作展示了金催化的一锅多步反应，反应温度直接影响螺环产物的形成。