4-异硫氰基苯甲酸叔丁酯 | 486415-37-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫氰酸盐/异硫氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-异硫氰基苯甲酸叔丁酯
• 中文别名: 4-(叔丁氧羰基)苯基异硫氰酸酯
• 英文名称: tert-butyl 4-isothiocyanatobenzoate
• 英文别名: 4-isothiocyanato-benzoic acid tert-butyl ester；4-isothiocyanato-benzoic acid t-butyl ester
• CAS: 486415-37-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD03453226
• 分子量: 235.307
• InChiKey: LXVVKZRNRVNESX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R32,R42
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H302,H312,H317,H332,H334
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P342 + P311
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥、密封且充气的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异硫氰基苯甲酸叔丁酯 、 4-氨基-2-丁炔酸乙酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到tert-butyl 4-(5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)thiazol-2-ylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯转化为2-烷基（芳基）氨基噻唑的新型一步法

  摘要：

  2-氨基噻唑衍生物由于在药物开发中的广泛应用而在药物化学中被广泛使用。本文中，我们展示了一种新颖的一步法，该方法可通过硫脲的形成，然后以分子内硫杂-迈克尔方式进行环异构化，从相应的异硫氰酸酯合成2-氨基噻唑衍生物。该方法非常温和，简单，高效和通用，足以适应噻唑C2位的各种氨基取代。该方法学同样适用于合成各种2-取代的氨基-5-噻唑基甲基膦酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.074
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 4-氨基苯甲酸叔丁酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以86%的产率得到4-异硫氰基苯甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Thiazole benzamide derivatives and pharmaceutical compositions for inhibiting cell proliferation, and methods for their use

  摘要：

  氨基噻唑化合物与单取代/双取代苯甲酰胺的结构由式(I)表示，并描述了它们的药学上可接受的盐、药学上可接受的前药、药学上活性代谢物以及所述代谢物的药学上可接受的盐。 这些药物调节和/或抑制细胞增殖和蛋白激酶活性，并可用作治疗恶性肿瘤和其他疾病的药物。

  公开号：

  US20030225147A1

文献信息

• Phenylamino isothiazole carboxamidines as MEK inhibitors
  申请人：Abdellaoui Hassan

  公开号：US20060194802A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  The invention concerns compounds which inhibit MEK and which have activity as anti-neoplastic agents. These compounds include N-substituted-3-hydroxy-5-arylamino-isothiazole-4-carboxamidines. Also included are the tautomeric isothiazol-3(2H)-ones.

  这项发明涉及抑制MEK并具有抗肿瘤活性的化合物。这些化合物包括N-取代-3-羟基-5-芳基氨基异噻唑-4-甲酰胺。还包括互变异噻唑-3(2H)-酮。
• Consecutive and Selective Double Methylene Insertion of Lithium Carbenoids to Isothiocyanates: A Direct Assembly of Four‐Membered Sulfur‐Containing Cycles
  作者：Raffaele Senatore、Monika Malik、Thierry Langer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/anie.202110641

  日期：2021.11.15

  A formal CH2 -CH2 homologation conducted with C1 carbenoids on a carbon electrophile for the obtainment of a four-membered cycle is reported. The logic proposes the consecutive delivery of two single nucleophilic CH2 units to an isothiocyanate-as competent electrophilic partner-resulting in the assembling of a rare imino-thietane cluster. The single synthetic operation procedure documents genuine chemocontrol

  据报道，在碳亲电子试剂上用 C1 类胡萝卜素进行正式的 CH2 - 同系化以获得四元环。该逻辑提出将两个单一亲核 单元连续传递至异硫氰酸酯（作为有效的亲电伴侣），从而组装出罕见的亚氨基硫杂环丁烷簇。单一合成操作程序记录了真正的化学控制，如对装饰起始材料的各种反应元素的耐受性所示。值得注意的是，双重同源协议是直接在碳亲电子试剂上完成的，因此不需要安装以杂原子为中心的歧管（例如硼）。
• PHENYLAMINO ISOTHIAZOLE CARBOXAMIDINES AS MEK INHIBITORS
  申请人：Abdellaoui Hassan

  公开号：US20080306063A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The invention concerns compounds which inhibit MEK and which have activity as anti-neoplastic agents. These compounds include N-substituted-3-hydroxy-5-arylamino-isothiazole-4-carboxamidines. Also included are the tautomeric isothiazol-3(2H)-ones.

  本发明涉及抑制MEK并具有抗肿瘤活性的化合物，其中包括N-取代的3-羟基-5-芳基氨基异噻唑-4-羧酰胺类化合物。还包括互变异噻唑-3（2H）-酮。
• Ultrasonic-assisted synthesis of amantadine derivatives-in vitro urease and α-glucosidase inhibitory activities, mechanistic, and computational studies
  作者：Mohsin Raza、Hina Siddiqui、Majid Khan、Saeed Ullah、Fazila Rizvi、Raheel Ahmad、Ioannis P Gerothanassis、Atia-tul Wahab、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133544

  日期：2022.10

  compounds at the active site of the enzymes. The two most active adamantane analogs against urease are those with m- and o-fluoro substitution due to specific interactions with CME592, HOH1918 and GLN635 (3.04, 2.74, and 3.21 Å). Ortho analogs interact with GLN635 (3.04, 3.10 Å). The two analogs having diflouro and tri flouro methyl group, showed a slight lower activity as compared to the first two compounds

  据报道，超声合成26种金刚烷胺衍生物 ( 3-28 )，包括 7 种新化合物，与文献数据相比，合成时间显着缩短，产率百分比提高。这里首次报道了对所有金刚烷胺衍生物的脲酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性的评估。与标准药物乙酰氧肟酸（IC 50  = 20.3 ± 0.4 µM） 相比，三种化合物被发现是有效的脲酶抑制剂（IC 50  = 9.32 ± 1.01 µM，至 IC 50 = 11.32 ± 1.05 µM）。与标准药物阿卡波 糖（IC50  = 875.75 ± 2.08 µM）。进行动力学研究以研究α-葡萄糖苷酶的竞争性和非竞争性抑制以及脲酶的混合型抑制。检查所有化合物以及母体药物对人成纤维细胞 (BJ) 细胞系的细胞毒性。四种化合物被发现是有毒的，而其余的是无毒的。 此外，进行了计算机研究以预测化合物在酶活性位点的结合相互作用。由于与 CME592、HOH1918 和 GLN635 的特定相互作用（3
• COMBINED APPLICATION OF ISOTHIOCYANATE COMPOUND AND ANTI-CANCER MEDICINE
  申请人：JC (Wuxi) COMPANY, Inc.

  公开号：EP3034076A1

  公开（公告）日：2016-06-22

  The present invention relates to a combined application of isothiocyanate compounds and anti-cancer drugs, in particular to a composition, comprising: (A) a therapeutically effective amount of a first active ingredient, the first active ingredient being an isothiocyanate compound or derivative thereof; (B) a therapeutically effective amount of a second active ingredient, the second active ingredient being anti-cancer drugs effecting or influencing DNA, kinase inhibitor anti-cancer drugs or endocrine therapy hormonal anti-cancer drugs, the mass ratio of the first active ingredient and the second active ingredient being from 1:10000 to 10000:1. Also disclosed are an active ingredient composition, kit, pharmaceutical composition and uses thereof in the preparation of anti-cancer drugs. The composition, active ingredient composition and kit have excellent effect of inhibiting the growth of cancer cells.

  本发明涉及异硫氰酸酯化合物和抗癌药物的联合应用，特别是涉及一种组合物，该组合物包括(A）治疗有效量的第一活性成分，第一活性成分为异硫氰酸酯化合物或其衍生物；（B）治疗有效量的第二活性成分，第二活性成分为作用或影响DNA的抗癌药物、激酶抑制剂抗癌药物或内分泌治疗激素类抗癌药物，第一活性成分和第二活性成分的质量比为1:10000至10000:1。还公开了一种活性成分组合物、试剂盒、药物组合物及其在制备抗癌药物中的用途。该组合物、活性成分组合物和试剂盒在抑制癌细胞生长方面具有优异的效果。