(S)-N-Cbz-2-(2-methoxyphenoxymethyl)pyrrolidine | 199473-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-Cbz-2-(2-methoxyphenoxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(2-methoxyphenoxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 199473-04-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: HOQURSJCNBZKNW-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-Cbz-2-(2-methoxyphenoxymethyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(S)-(-)-2-<(2-methoxyphenoxy)methyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  被设计为α4β2-烟碱乙酰胆碱受体激动剂的2-（2-吡咯烷基）-1,4-苯并二恶烷，脯氨醇苯醚和脯氨醇3-吡啶醚的一系列单手性类似物的化学和药理作用

  摘要：

  通过打开二恶烷来设计2 R，2 'S -2-（1'-甲基-2'-吡咯烷基）-7-羟基-1,4-苯并二恶烷的一些非手性类似物，这是一种有效的选择性α4β2-nAChR部分激动剂。并用氮气代替羟基碳。将所得的3-吡啶基和米羟苯基醚具有高亲和力α4β2和良好的亚型选择性，如果OH选自苯基除去或吡啶氮的位置被改变了迷路。高α4β2亲和力和选择性也通过间位羟基化的3-吡啶基和苯基醚（达到小号） - ñ -methylprolinol和的苯基醚（小号）-2-氮杂环丁烷甲醇，已知的α4β2激动剂，尽管芳氧亚甲基亚结构的相互作用方式不能与苯并二恶烷的相互作用方式同化。确实，α4β2和α3β4功能测试很好地区分了结合测试同源的行为：N-甲基脯氨醇的3-羟基苯基和5-羟基-3-吡啶基醚都是α4β2完全激动剂，但只有后者是高度α4β2/α3β4选择性，而有效和选择性的部分α4β2激动作用是羟基苯并二恶烷衍生物及其两个开放的半刚性类似物的特征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00904
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-脯氨醇 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (S)-N-Cbz-2-(2-methoxyphenoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  有机锂试剂不对称加成至亚胺的配体的合成与应用

  摘要：

  氨基酸衍生的配体4d，e分别由（S）-缬氨酸和（S）-脯氨酸制备，并且可以在将有机锂试剂不对称地添加至N-芳基胺中的过程中用作手性配体。配体4e中，它是由两个独立的途径制备，则发现诱导除了有机锂试剂的给SI亚胺的面取向，而在共同配体4d中与先前报道的催化剂4a-c中诱导除了重新的面取向亚胺。

  DOI：

  10.1039/a702028g

文献信息

• Synthesis and application of ligands for the asymmetric addition of organolithium reagents to imines
  作者：Catrin A. Jones、Iwan G. Jones、Mushtaq Mulla、Michael North、Lucia Sartori

  DOI：10.1039/a702028g

  日期：——

  Amino acid derived ligands 4d,e are prepared from (S)-valine and (S)-proline respectively, and can be used as chiral ligands during the asymmetric addition of organolithium reagents to N-arylimines. Ligand 4e, which is prepared by two independent routes, is found to induce addition of organolithium reagents to the si-face of the imines, whilst ligand 4d in common with the previously reported catalysts

  氨基酸衍生的配体4d，e分别由（S）-缬氨酸和（S）-脯氨酸制备，并且可以在将有机锂试剂不对称地添加至N-芳基胺中的过程中用作手性配体。配体4e中，它是由两个独立的途径制备，则发现诱导除了有机锂试剂的给SI亚胺的面取向，而在共同配体4d中与先前报道的催化剂4a-c中诱导除了重新的面取向亚胺。
• Chemistry and Pharmacology of a Series of Unichiral Analogues of 2-(2-Pyrrolidinyl)-1,4-benzodioxane, Prolinol Phenyl Ether, and Prolinol 3-Pyridyl Ether Designed as α4β2-Nicotinic Acetylcholine Receptor Agonists
  作者：Cristiano Bolchi、Ermanno Valoti、Cecilia Gotti、Francesca Fasoli、Paola Ruggeri、Laura Fumagalli、Matteo Binda、Vanessa Mucchietto、Miriam Sciaccaluga、Roberta Budriesi、Sergio Fucile、Marco Pallavicini

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00904

  日期：2015.8.27

  is changed. High α4β2 affinity and selectivity are also attained by meta hydroxylating the 3-pyridyl and the phenyl ethers of (S)-N-methylprolinol and the phenyl ether of (S)-2-azetidinemethanol, known α4β2 agonists, although the interaction mode of the aryloxymethylene substructure cannot be assimilated to that of benzodioxane. Indeed, the α4β2 and α3β4 functional tests well differentiate behaviors

  通过打开二恶烷来设计2 R，2 'S -2-（1'-甲基-2'-吡咯烷基）-7-羟基-1,4-苯并二恶烷的一些非手性类似物，这是一种有效的选择性α4β2-nAChR部分激动剂。并用氮气代替羟基碳。将所得的3-吡啶基和米羟苯基醚具有高亲和力α4β2和良好的亚型选择性，如果OH选自苯基除去或吡啶氮的位置被改变了迷路。高α4β2亲和力和选择性也通过间位羟基化的3-吡啶基和苯基醚（达到小号） - ñ -methylprolinol和的苯基醚（小号）-2-氮杂环丁烷甲醇，已知的α4β2激动剂，尽管芳氧亚甲基亚结构的相互作用方式不能与苯并二恶烷的相互作用方式同化。确实，α4β2和α3β4功能测试很好地区分了结合测试同源的行为：N-甲基脯氨醇的3-羟基苯基和5-羟基-3-吡啶基醚都是α4β2完全激动剂，但只有后者是高度α4β2/α3β4选择性，而有效和选择性的部分α4β2激动作用是羟基苯并二恶烷衍生物及其两个开放的半刚性类似物的特征。