tert-butyl (2S,3S)-2-butylsulfanyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate | 137906-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-2-butylsulfanyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 137906-00-4；137906-01-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃S
• 分子量: 310.458
• InChiKey: MZXPSICOVYBTFT-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 tert-Butyl (butylsulfanyl)acetate 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 生成 tert-butyl (2S,3S)-2-butylsulfanyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 、 (2S,3R)-2-Butylsulfanyl-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective aldol condensation of directly generated titanium enolates of activated esters.

  摘要：

  Simply generated (TiCl4, Et3N, -78-degrees-C) titanium enolates of some thioesters and alpha-thio substituted esters undergo aldol condensations with achiral and chiral aldehydes with low to high stereoselectivity. An H-1-NMR study of the TiCl4/ester complexation and of the enolization process is presented. The relation between the enolate structure and the aldol product stereochemistry is discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81945-1