1,3-bis(pyrrol-2-yl)benzene | 200497-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(pyrrol-2-yl)benzene
• 英文别名: 2-[3-(1H-pyrrol-2-yl)phenyl]-1H-pyrrole
• CAS: 200497-97-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: GOICDKUNQWWOKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(pyrrol-2-yl)benzene 在 二氯化二硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到6,7,21,22-Tetrathia-32,33,35,36-tetrazaheptacyclo[25.3.1.12,5.18,11.112,16.117,20.123,26]hexatriaconta-1(31),2,4,8,10,12(34),13,15,17,19,23,25,27,29-tetradecaene
  参考文献：
  名称：

  Straightforward synthesis of sulfur bridged oligopyrrolic macrocycles

  摘要：

  当适当的不含α,α′的吡咯前体与二氯化硫反应时，可得到二硫和三硫连接的低聚吡咯大环；这些系统代表了可能成为卟啉类似物一般新类别的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/b500735f
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-diallylisophthaldiamide 在 光气 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3-bis(pyrrol-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of poly{2-[3-(1H-pyrrol-2-yl)phenyl]-1H-pyrrole} and its copolymer with EDOT

  摘要：

  A pyrrole-functionalized monomer 2-[3-(1H-pyrrol-2-yl)phenyl]-1H-pyrrole (PyPhPy) was synthesized. The structure of monomer was investigated by Nuclear Magnetic Resonance (H-1 NMR) and Fourier Transform Infrared (FTIR) spectroscopy. The chemical polymerization of PyPhPy (CPyPhPy) was realized using FeCl3 as the oxidant. The electrochemical oxidative polymerization of polymer P(PyPhPy) and its copolymer with 3,4-ethylenedioxythiophene poly(2-[3-(1H-pyrrol-2-yl)phenyl]-1H-pyrrole-co-3,4-ethylenedioxythiophene) [P(PyPhPy-co-EDOT)] were achieved via potentiodynamic method by using NaClO4/LiClO4 as the supporting electrolyte in CH3CN. Characterizations of the resulting polymers were performed by cyclic voltammetry (CV), FTIR, scanning electron microscopy (SEM), UV-Visible spectrophotometry (UV-Vis) and thermogravimetry analyses (TGA). Electrical conductivity of CPyPhPy, P(PyPhPy), and P(PyPhPyco-EDOT) were measured by four-probe technique.

  DOI：

  10.1134/s1070363211120164

文献信息

• [EN] UNSYMMETRICAL SALTS, CCC-NHC PINCER METAL COMPLEXES, AND METHODS OF MAKING THE SAME<br/>[FR] SELS ASYMÉTRIQUES, COMPLEXES MÉTALLIQUES À PINCE CCC-NHC, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION
  申请人：UNIV MISSISSIPPI STATE

  公开号：WO2018175659A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Provided herein are unsymmetrical bis(azolium) salts, unsymmetrical CCC-NHC metal complexes, and methods of forming the same. The unsymmetrical bis(azolium) salts include a central aryl ring that is substituted with two heterocyclic rings in an ortho, meta, or para fashion. The unsymmetrical CCC-NHC metal complexes include metalated unsymmetrical bis(azolium) salts. The method of forming the unsymmetrical CCC-NHC metal complexes includes reacting a dihalogenated benzene with a first azole to form a mono(azole)benzene, reacting the mono(azole)benzene with a second azole to form an unsymmetrical bis(azole)benzene, alkylating the unsymmetrical bis(azole)benzene to form an unsymmetrical bis(azolium) salt, and metalating the unsymmetrical bis(azolium) salt to form the unsymmetrical CCC-NHC metal complex. Also provided are a bis-ligated CCC-NHC metal complex and an unsymmetrical bimetallic complex.

  本文提供了非对称双(唑)盐、非对称CCC-NHC金属配合物以及其形成方法。非对称双(唑)盐包括一个中心芳香环，该环被两个杂环环取代，可以是邻位、间位或对位。非对称CCC-NHC金属配合物包括金属化的非对称双(唑)盐。形成非对称CCC-NHC金属配合物的方法包括将二卤代苯与第一唑烷反应，形成一(唑)苯，将一(唑)苯与第二唑烷反应，形成非对称双(唑)苯，烷基化非对称双(唑)苯形成非对称双(唑)盐，金属化非对称双(唑)盐形成非对称CCC-NHC金属配合物。还提供了双配体CCC-NHC金属配合物和非对称双金属配合物。
• Calix[n]bispyrrolylbenzenes: Synthesis, Characterization, and Preliminary Anion Binding Studies
  作者：Jonathan L. Sessler、Deqiang An、Won-Seob Cho、Vincent Lynch、Manuel Marquez

  DOI：10.1002/chem.200400894

  日期：2005.3.18

  bonding donor groups are found in both compounds. The basic building block for 9 a, benzene dipyrrole 8 a, also displays a higher affinity for anions than the building block for 1, dimethyldipyrromethane 16. Structural studies, carried out by single-crystal X-ray diffraction analyses, are consistent with the solution-phase results and reveal that 9 a is able to stabilize complexes with chloride and nitrate

  通过TFA-合成了一系列新颖的杯状吡咯类大环，杯状[n]双（吡咯-2-基）苯（杯[n] BPBs，n = 2-4）9 a-11 a。双（吡咯-2-基）苯8a与丙酮的催化缩合反应。Calix [2] BPB 9a代表calix [4]吡咯的扩展版本，其中四个内消旋桥中的两个被苯环取代。相比之下，对杯二吡咯2和3有相当大影响的系统10a和11a代表基本杯[n] BPB基序的较高同源物。通过在[D2]二氯甲烷中的（1）H NMR光谱滴定法和在1,2-二氯乙烷中的等温滴定量热法（ITC）进行的溶液相阴离子结合研究表明，9 a结合了具有较高亲和力的典型小阴离子比1 即使在两个化合物中都发现了相同数量的氢键供体基团。9 a的基本结构单元，苯二吡咯8 a，对阴离子的亲和力也比1，二甲基二吡咯甲烷16的结构单元高。相结果显示9a能够稳定固态的氯化物和硝酸盐的配合物。还解析了10a的PF6-和NO3-配合物
• Modular Synthesis of Biphen[<i>n</i>]arenes Directed by Five-Membered Heterocycles
  作者：Zhao-Xian Li、Xu-Sheng Du、Jing Wang、Zhuo-Qian Wu、Zhe Zheng、Shibo Yao、Bin Wang、Chunju Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03078

  日期：2023.11.3

  functional skeletons, binding sites, and topological structures could be facilely achieved through the rational design and replacement of reaction modules (furan and thiophene), functional modules (substituted benzene, biphenyl, and naphthalene), and linking modules (methylene). These biphen[n]arenes were characterized by NMR, HRMS, and X-ray crystalline diffraction, complemented by DFT calculations. Their

  通过反应模块（呋喃和噻吩）的合理设计和替换，可以轻松实现具有可定制杂环嵌段、功能骨架、结合位点和拓扑结构的新型联苯[ n ]芳烃（ n =2-4）的模块化合成，功能模块（取代苯、联苯和萘）和连接模块（亚甲基）。这些联苯[ n ]芳烃通过NMR、HRMS和X射线晶体衍射进行了表征，并辅以DFT计算。它们的光物理特性得到了彻底的研究。
• Unsymmetric CCC-NHC pincer metal complexes and methods of use thereof
  申请人：Mississippi State University

  公开号：US10927099B2

  公开（公告）日：2021-02-23

  Provided herein are unsymmetrical bis(azolium) salts, unsymmetrical CCC-NHC metal complexes, and methods of forming the same. The unsymmetrical bis(azolium) salts include a central aryl ring that is substituted with two heterocyclic rings in an ortho, meta, or para fashion. The unsymmetrical CCC-NHC metal complexes include metalated unsymmetrical bis(azolium) salts. The method of forming the unsymmetrical CCC-NHC metal complexes includes reacting a dihalogenated benzene with a first azole to form a mono(azole)benzene, reacting the mono(azole)benzene with a second azole to form an unsymmetrical bis(azole)benzene, alkylating the unsymmetrical bis(azole)benzene to form an unsymmetrical bis(azolium) salt, and metalating the unsymmetrical bis(azolium) salt to form the unsymmetrical CCC-NHC metal complex. Also provided are a bis-ligated CCC-NHC metal complex and an unsymmetrical bimetallic complex.

  本文提供了非对称的双（偶氮）盐、非对称的 CCC-NHC 金属配合物以及形成它们的方法。非对称双（偶氮）盐包括一个被两个杂环以正、偏或对位方式取代的芳基中心环。不对称 CCC-NHC 金属配合物包括金属化的不对称双唑盐。形成不对称 CCC-NHC 金属络合物的方法包括：使二卤化苯与第一唑反应生成单（唑）苯，使单（唑）苯与第二唑反应生成不对称双（唑）苯、将不对称的双(唑)苯烷基化，形成不对称的双(唑)盐，并将不对称的双(唑)盐金属化，形成不对称的 CCC-NHC 金属络合物。此外，还提供了一种双配位 CCC-NHC 金属络合物和一种非对称双金属络合物。
• UNSYMMETRICAL SALTS, CCC-NHC PINCER METAL COMPLEXES, AND METHODS OF MAKING THE SAME
  申请人：Mississippi State University

  公开号：EP3600656A1

  公开（公告）日：2020-02-05