N-benzylbromomethanesulfonamide | 698350-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylbromomethanesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-1-bromomethanesulfonamide
• CAS: 698350-87-7
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 264.143
• InChiKey: WTDLSSFNNNTAFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylbromomethanesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 2-Benzyl-3-bromomethyl-[1,2]thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Generic synthesis of β-sultams via domino alkylation of bromomethanesulfonamides

  摘要：

  N-取代溴甲磺酰胺与2当量的碳酸钾以及α-卤代酮、酯或腈的反应直接导致3-取代的β-磺酰胺。第一步是分子间反应，随后是分子内烷基化反应。当涉及到乙酰丙酮溴代酯和3-氯-2-丁酮时，该过程特别有效。在后一个例子中，没有看到竞争性环化形成六元环的现象。在某些β-磺酰胺产物中的官能团可以随后操作以给出双环产物。关键词：β-磺酰胺、分子内S_N2位移、磺酰胺、环闭合交换反应、四元杂环。

  DOI：

  10.1139/v03-174
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷磺酰氯 、 苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzylbromomethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Generic synthesis of β-sultams via domino alkylation of bromomethanesulfonamides

  摘要：

  N-取代溴甲磺酰胺与2当量的碳酸钾以及α-卤代酮、酯或腈的反应直接导致3-取代的β-磺酰胺。第一步是分子间反应，随后是分子内烷基化反应。当涉及到乙酰丙酮溴代酯和3-氯-2-丁酮时，该过程特别有效。在后一个例子中，没有看到竞争性环化形成六元环的现象。在某些β-磺酰胺产物中的官能团可以随后操作以给出双环产物。关键词：β-磺酰胺、分子内S_N2位移、磺酰胺、环闭合交换反应、四元杂环。

  DOI：

  10.1139/v03-174

文献信息

• Synthesis and use of sulfonamide-, sulfoxide-, or sulfone-containing aminoglycoside–CoA bisubstrates as mechanistic probes for aminoglycoside N-6′-acetyltransferase
  作者：Feng Gao、Xuxu Yan、Omar Zahr、Aaron Larsen、Kenward Vong、Karine Auclair

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.004

  日期：2008.10

  Aminoglycoside-coenzyme A conjugates are challenging synthetic targets because of the wealth of functional groups and high polarity of the starting materials. We previously reported a one-pot synthesis of amide-linked aminoglycoside-CoA bisubstrates. These molecules are nanomolar inhibitors of aminoglycoside N-6'-acetyltransferase Ii (AAC(6')-Ii), an important enzyme involved in bacterial resistance

  氨基糖苷-辅酶A共轭物因具有丰富的官能团和起始原料的高极性而成为具有挑战性的合成靶标。我们以前报道过一锅法合成酰胺连接的氨基糖苷-CoA双底物。这些分子是氨基糖苷N-6'-乙酰基转移酶Ii（AAC（6'）-Ii）的纳摩尔抑制剂，这是一种对细菌对氨基糖苷抗生素具有抗性的重要酶。我们在这里报告了五个新的包含磺酰胺，亚砜或砜基团的氨基糖苷-CoA双底物的合成和生物活性。有趣的是，与酰胺连接的双底物相比，预期最能模仿四面体中间体的磺酰胺连接的双底物没有显示出改善的抑制作用。另一方面，