tert-butyl (10S)-10-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-14-((Z)-3-(((benzyloxy)carbonyl)imino)-5,7-dioxo-9-phenyl-8-oxa-2,4,6-triazanonyl)-5-imino-13-methyl-3,12-dioxo-1-phenyl-2-oxa-4,6,13-triazapentadecan-15-oate | 198416-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (10S)-10-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-14-((Z)-3-(((benzyloxy)carbonyl)imino)-5,7-dioxo-9-phenyl-8-oxa-2,4,6-triazanonyl)-5-imino-13-methyl-3,12-dioxo-1-phenyl-2-oxa-4,6,13-triazapentadecan-15-oate
• CAS: 198416-09-0
• 化学式: C₄₉H₅₉N₉O₁₂
• 分子量: 966.061
• InChiKey: YMZXSIMPRZOOBW-SQTCDLSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  277.27
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (10S)-10-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-14-((Z)-3-(((benzyloxy)carbonyl)imino)-5,7-dioxo-9-phenyl-8-oxa-2,4,6-triazanonyl)-5-imino-13-methyl-3,12-dioxo-1-phenyl-2-oxa-4,6,13-triazapentadecan-15-oate 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(10S)-10-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-14-((Z)-3-(((benzyloxy)carbonyl)imino)-5,7-dioxo-9-phenyl-8-oxa-2,4,6-triazanonyl)-5-imino-13-methyl-3,12-dioxo-1-phenyl-2-oxa-4,6,13-triazapentadecan-15-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Anti Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus Peptide Antibiotics TAN-1057A-D

  摘要：

  TAN-1057A-D, dipeptides isolated from bacteria Flexibacter sp. PK-74 and PK-176, are new antibiotics with potent antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. We describe, in detail, the total synthesis of TAN-l057A-D by a convergent route featuring a new method to construct the cyclic amidinourea functional group.

  DOI：

  10.1021/ja972670j
• 作为产物：
  描述：

  L-Nα,Nδ,Nω-tri-CBz-β-homoarginine methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl (10S)-10-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-14-((Z)-3-(((benzyloxy)carbonyl)imino)-5,7-dioxo-9-phenyl-8-oxa-2,4,6-triazanonyl)-5-imino-13-methyl-3,12-dioxo-1-phenyl-2-oxa-4,6,13-triazapentadecan-15-oate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Anti Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus Peptide Antibiotics TAN-1057A-D

  摘要：

  TAN-1057A-D, dipeptides isolated from bacteria Flexibacter sp. PK-74 and PK-176, are new antibiotics with potent antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. We describe, in detail, the total synthesis of TAN-l057A-D by a convergent route featuring a new method to construct the cyclic amidinourea functional group.

  DOI：

  10.1021/ja972670j