2-propiolamidoacetic acid | 1017041-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-propiolamidoacetic acid
• 英文别名: 2-(Prop-2-ynamido)acetic acid；2-(prop-2-ynoylamino)acetic acid
• CAS: 1017041-03-0
• 化学式: C₅H₅NO₃
• 分子量: 127.1
• InChiKey: NIEHWHFNJMQUMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propiolamidoacetic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOXIC RNA INHIBITORS SELF-ASSEMBLED IN SITU
  [FR] INHIBITEURS D'ARN TOXIQUES AUTO-ASSEMBLÉS IN SITU

  摘要：

  RNA功能的有效调节剂可以在细胞内组装，通过将细胞作为反应容器，以疾病引起的RNA作为催化剂。在设计小分子功能调节剂时，必须在渗透性和效力之间取得平衡。低分子量化合物更易渗透，而高分子量化合物更有效。如果可以通过在表达基因缺陷的细胞中与靶标结合催化的反应将低分子量分子转化为有效的、多价配体，那么这两种化合物的优势就可以协同作用。我们证明这种方法在细胞内确实是可行的。具有精确定位炔基和叠氮基团的小分子模块与(rCCUG)exp中相邻的内部环结合，这是肌无力型肌萎缩症2型（DM2）的致病因子，并通过1,3 Huisgen偶极环加成反应，点击化学的一种变体，转化为多聚体、有效的DM2 RNA功能抑制剂。此外，我们还展示了这种方法适用于导致肌无力型肌萎缩症1型（DM1）的r(CUG)重复RNA。点击化学方法还允许通过使用r(CUG)重复作为催化剂在现场合成FRET传感器。此外，通过使用称为Chem-CLIP和Chem-CLIP-Map的反应性方法，还可以识别患者来源细胞中的小分子结合位点。最后，还展示了可以设计针对r(CUG)扩增的小分子，通过附加具有核酸切割模块的小分子来切割这种RNA。

  公开号：

  WO2016011348A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl propioloylglycinate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-propiolamidoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIGAND-DRUG-CONJUGATE COMPRISING A SINGLE MOLECULAR WEIGHT POLYSARCOSINE
  [FR] CONJUGUÉ LIGAND-MÉDICAMENT COMPRENANT UNE POLYSARCOSINE DE MASSE MOLÉCULAIRE UNIQUE

  摘要：

  这项发明涉及一种配体-药物共轭物（LDC），包括单一分子量同聚物，特别是单一分子量聚肌氨酸。

  公开号：

  WO2019081455A1

文献信息

• A Toxic RNA Catalyzes the In Cellulo Synthesis of Its Own Inhibitor
  作者：Suzanne G. Rzuczek、HaJeung Park、Matthew D. Disney

  DOI：10.1002/anie.201406465

  日期：2014.10.6

  compounds are more potent. The advantages of both types of compounds could be synergized if low molecular weight molecules could be transformed into potent, multivalent ligands by a reaction that is catalyzed by binding to a target in cells expressing a genetic defect. It was shown that this approach is indeed viable in cellulo. Small molecule modules with precisely positioned alkyne and azide moieties

  通过使用细胞作为反应容器，并使用引起疾病的RNA作为催化剂，可以在纤维素中组装有效的RNA功能调节剂。当设计功能的小分子效应子时，必须在渗透性和效能之间取得平衡。低分子量化合物更具渗透性，而高分子量化合物更有效。如果低分子量分子可以通过与表达遗传缺陷的细胞中的靶标结合而催化的反应转化为有效的多价配体，则两种化合物的优势都可以发挥协同作用。结果表明，这种方法在纤维素中确实是可行的。具有精确定位的炔烃和叠氮基部分的小分子模块结合r（CCUG）exp中的相邻内部环，是2型强直性肌营养不良症的致病因子，通过单击化学的一种变体——Huisgen 1,3-偶极环加成反应，转变为低聚的，有效的DM2 RNA功能障碍抑制剂。