4-bromo-2,5-dimethoxyphenylacetic acid | 184473-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2,5-dimethoxyphenylacetic acid
• 英文别名: (4-bromo-2,5-dimethoxy-phenyl)-acetic acid；(4-Brom-2,5-dimethoxy-phenyl)-essigsaeure；2-(4-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 184473-59-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₄
• 分子量: 275.099
• InChiKey: XXOYRLPGAQGLTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2,5-dimethoxyphenylacetic acid 在 硼烷 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 6-溴-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-醇
  参考文献：
  名称：

  一锅Claisen重排/ O-甲基化/烯烃异构化在邻甲氧基化苯基异丙胺的合成中

  摘要：

  描述了一种有效的5-羟色胺激动剂1a及其新型衍生物1b的合成方法，该方法利用了Claisen重排技术，其不稳定的酚类产物被甲基化并就地异构化。该方法可普遍用于邻甲氧基化苯乙胺衍生物的合成。合成还包括不寻常的一锅脱甲基/伯醇溴化三溴化硼。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01807-2
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯基乙酸 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到4-bromo-2,5-dimethoxyphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  一锅Claisen重排/ O-甲基化/烯烃异构化在邻甲氧基化苯基异丙胺的合成中

  摘要：

  描述了一种有效的5-羟色胺激动剂1a及其新型衍生物1b的合成方法，该方法利用了Claisen重排技术，其不稳定的酚类产物被甲基化并就地异构化。该方法可普遍用于邻甲氧基化苯乙胺衍生物的合成。合成还包括不寻常的一锅脱甲基/伯醇溴化三溴化硼。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01807-2

文献信息

• Aminopyridine-Based c-Jun N-Terminal Kinase Inhibitors with Cellular Activity and Minimal Cross-Kinase Activity
  作者：Bruce G. Szczepankiewicz、Christi Kosogof、Lissa T. J. Nelson、Gang Liu、Bo Liu、Hongyu Zhao、Michael D. Serby、Zhili Xin、Mei Liu、Rebecca J. Gum、Deanna L. Haasch、Sanyi Wang、Jill E. Clampit、Eric F. Johnson、Thomas H. Lubben、Michael A. Stashko、Edward T. Olejniczak、Chaohong Sun、Sarah A. Dorwin、Kristi Haskins、Cele Abad-Zapatero、Elizabeth H. Fry、Charles W. Hutchins、Hing L. Sham、Cristina M. Rondinone、James M. Trevillyan

  DOI：10.1021/jm060199b

  日期：2006.6.1

  The c-Jun N-terminal kinases (JNK-1, -2, and -3) are members of the mitogen activated protein (MAP) kinase family of enzymes. They are activated in response to certain cytokines, as well as by cellular stresses including chemotoxins, peroxides, and irradiation. They have been implicated in the pathology of a variety of different diseases with an inflammatory component including asthma, stroke, Alzheimer's disease, and type 2 diabetes mellitus. In this work, high-throughput screening identified a JNK inhibitor with an excellent kinase selectivity profile. Using X-ray crystallography and biochemical screening to guide our lead optimization, we prepared compounds with inhibitory potencies in the low-double-digit nanomolar range, activity in whole cells, and pharmacokinetics suitable for in vivo use. The new compounds were over 1,000-fold selective for JNK-1 and -2 over other MAP kinases including ERK2, p38alpha, and p38delta and showed little inhibitory activity against a panel of 74 kinases.
• Quelet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. C 46
  作者：Quelet

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL BENZOPYRAN ANALOGS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF GLAUCOMA<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE BENZOPYRANNE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU GLAUCOME
  申请人：ALCON INC

  公开号：WO2004054572A3

  公开（公告）日：2004-08-26
• US7396856B2
  申请人：——

  公开号：US7396856B2

  公开（公告）日：2008-07-08
• One-pot Claisen rearrangement/O-methylation/alkene isomerization in the synthesis of ortho-methoxylated phenylisopropylamines
  作者：Steve R. Waldman、Aaron P. Monte、Ann Bracey、David E. Nichols

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01807-2

  日期：1996.10

  An improved synthesis of a potent serotonin agonist 1a and its novel derivative 1b is described, making use of a Claisen rearrangement whose unstable phenolic product is methylated and isomerized in situ. This method may be of general use in the synthesis of o-methoxylated phenethylamine derivatives. The synthesis also includes an unusual, one pot demethylation/primary alcohol bromination with boron

  描述了一种有效的5-羟色胺激动剂1a及其新型衍生物1b的合成方法，该方法利用了Claisen重排技术，其不稳定的酚类产物被甲基化并就地异构化。该方法可普遍用于邻甲氧基化苯乙胺衍生物的合成。合成还包括不寻常的一锅脱甲基/伯醇溴化三溴化硼。