methyl (21S,24S,27S,30S)-27-(2-amino-2-oxoethyl)-21,24-dibenzyl-30-(4-(((2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl)(methyl)amino)benzamido)-2,2-dimethyl-4,20,23,26,29-pentaoxo-3,9,12,15-tetraoxa-5,19,22,25,28-pentaazatritriacontan-33-oate | 1177418-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (21S,24S,27S,30S)-27-(2-amino-2-oxoethyl)-21,24-dibenzyl-30-(4-(((2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl)(methyl)amino)benzamido)-2,2-dimethyl-4,20,23,26,29-pentaoxo-3,9,12,15-tetraoxa-5,19,22,25,28-pentaazatritriacontan-33-oate
• CAS: 1177418-19-7
• 化学式: C₅₈H₇₈N₁₄O₁₃
• 分子量: 1179.34
• InChiKey: WOAJKZBFKZCXIQ-HRBFTXTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  387.75
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (21S,24S,27S,30S)-27-(2-amino-2-oxoethyl)-21,24-dibenzyl-30-(4-(((2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl)(methyl)amino)benzamido)-2,2-dimethyl-4,20,23,26,29-pentaoxo-3,9,12,15-tetraoxa-5,19,22,25,28-pentaazatritriacontan-33-oate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以88%的产率得到MTX-α-AsnPhePhe-NH-C10H20O3-NH2
  参考文献：
  名称：

  新型透明质酸-甲氨蝶呤偶联物用于骨关节炎的治疗

  摘要：

  透明质酸（HA）提供滑液粘弹性并具有润滑作用。将HA制剂注射到膝关节中被广泛用作骨关节炎治疗。当前的HA产品可减轻疼痛，但不能完全控制炎症。口服甲氨蝶呤（MTX）具有抗炎功效，但与严重的不良事件有关。基于HA和MTX结合可以结合两种临床评估药物的功效并避免单独使用MTX的风险的基本原理，我们设计了HA–MTX缀合物，其中MTX通过易被溶酶体裂解的肽与HA连接酶。关节腔内注射我们的HA–MTX偶联物（偶联物4）可显着减少抗原诱发的关节炎大鼠的膝关节肿胀，而游离的MTX，HA或HA与MTX的混合物对模型无影响或仅有轻微影响。缀合物4的功效与MTX口服治疗的功效几乎相同。缀合物4具有作为治疗骨关节炎的化合物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.063
• 作为产物：
  描述：

  、 4-[N-(2,4-二氨基-6-蝶啶甲基)-N-甲氨基]苯甲酸半盐酸盐n水 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以180 mg的产率得到methyl (21S,24S,27S,30S)-27-(2-amino-2-oxoethyl)-21,24-dibenzyl-30-(4-(((2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl)(methyl)amino)benzamido)-2,2-dimethyl-4,20,23,26,29-pentaoxo-3,9,12,15-tetraoxa-5,19,22,25,28-pentaazatritriacontan-33-oate
  参考文献：
  名称：

  新型透明质酸-甲氨蝶呤偶联物用于骨关节炎的治疗

  摘要：

  透明质酸（HA）提供滑液粘弹性并具有润滑作用。将HA制剂注射到膝关节中被广泛用作骨关节炎治疗。当前的HA产品可减轻疼痛，但不能完全控制炎症。口服甲氨蝶呤（MTX）具有抗炎功效，但与严重的不良事件有关。基于HA和MTX结合可以结合两种临床评估药物的功效并避免单独使用MTX的风险的基本原理，我们设计了HA–MTX缀合物，其中MTX通过易被溶酶体裂解的肽与HA连接酶。关节腔内注射我们的HA–MTX偶联物（偶联物4）可显着减少抗原诱发的关节炎大鼠的膝关节肿胀，而游离的MTX，HA或HA与MTX的混合物对模型无影响或仅有轻微影响。缀合物4的功效与MTX口服治疗的功效几乎相同。缀合物4具有作为治疗骨关节炎的化合物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.063