3-(2'-Methoxyphenacyliden)phthalimidin | 69643-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2'-Methoxyphenacyliden)phthalimidin
• 英文别名: (Z)-3-(2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene)isoindolin-1-one
• CAS: 69643-77-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: FIABKRCINGUMOY-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[chloro(hydroxyimino)methyl]benzoate 在 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(2'-Methoxyphenacyliden)phthalimidin
  参考文献：
  名称：

  铁促进邻羧基异恶唑的开环和闭环级联 (ROCC) 反应生成异吲哚啉酮衍生物

  摘要：

  提出了合成各种功能化 3-亚烷基异吲哚啉-1-ones 的有效和方便的途径。该合成涉及使用 Fe/NH 4 Cl的邻羧基异恶唑的开环和闭环级联 (ROCC) 反应。这是使用 Fe/NH 4 Cl合成 3-亚烷基异吲哚啉-1-one 的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100716

文献信息

• Synthesis of 3-Alkylideneisoindolin-1-ones via Sonogashira Cyclocarbonylative Reactions of 2-Ethynylbenzamides
  作者：Gianluigi Albano、Stefano Giuntini、Laura Antonella Aronica

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01282

  日期：2020.8.7

  Cyclocarbonylative Sonogashira reactions of ortho-ethynylbenzamides have been investigated. The process is carried out under CO pressure, in the presence of a very small amount of PdCl2(PPh3)2 (0.4 mol %) as a catalytic precursor and without the need for a Cu salt as the co-catalyst. 2-Ethynylbenzamide reacted successfully with iodoarenes bearing electron-withdrawing and electron-donating groups, giving

  已研究了邻乙炔基苯甲酰胺的环羰基Sonogashira反应。该方法在CO压力下，在非常少量的PdCl 2（PPh 3）2（0.4 mol％）作为催化前体的存在下进行，并且不需要Cu盐作为助催化剂。2-乙炔基苯甲酰胺与带有吸电子和供电子基团的碘代芳烃成功反应，根据所用溶剂的不同，生成不同种类的化合物。相反，N-（4-氯苯基）-2-乙炔基苯甲酰胺仅提供对（E）异构体具有高立体选择性的多官能化异吲哚满酮。