2-(3-Benzoyl-4-isobutyl-4H-pyridin-1-yl)-propionic acid methyl ester | 233765-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-Benzoyl-4-isobutyl-4H-pyridin-1-yl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 233765-28-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: CTVIDEKCRHUHKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Benzoyl-4-isobutyl-4H-pyridin-1-yl)-propionic acid methyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-2-[1-(3-苯甲酰基-4-取代-1,4-二氢吡啶基)]乙酸甲酯、乙酸和乙酰胺的合成和镇痛活性

  摘要：

  一组2-甲基-2-[1-(3-苯甲酰基-4-取代-1,4-二氢吡啶基)]乙酸甲酯(7)、弱乙酸(8)和乙酰胺(9)设计用于评估酸性较低的非致溃疡性非甾体抗炎药 (NSAID)。在这方面，模型化合物 2-甲基-2-[1-(3-苯甲酰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶基)]乙酸 (8a) 与传统的芳基乙酸 NSAIDs 不同，后者被证明是一种pKa 为 9.17 的弱酸。与芳基乙酸非甾体抗炎药相比，8a 的 α-甲基乙酸钠盐或 α-甲基乙酸甲酯 (7a) 不抑制环氧合酶 - 1 (COX - 1) 或 - 2 (COX - 2)。体外稳定性研究表明，α-甲基乙酸甲酯（7a）作为α-甲基乙酸衍生物（8a）的前药，经历快速（> 10 分钟）和与大鼠血浆孵育或与大鼠肝匀浆孵育后的定量转化（t1 / 2 = 25 分钟）。相比之下，α-甲基乙酰胺（9a）在与大鼠血浆或大鼠肝匀浆孵育后转化为 α-甲基乙酸衍

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19996)332:6<213::aid-ardp213>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰基吡啶 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(3-Benzoyl-4-isobutyl-4H-pyridin-1-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-2-[1-(3-苯甲酰基-4-取代-1,4-二氢吡啶基)]乙酸甲酯、乙酸和乙酰胺的合成和镇痛活性

  摘要：

  一组2-甲基-2-[1-(3-苯甲酰基-4-取代-1,4-二氢吡啶基)]乙酸甲酯(7)、弱乙酸(8)和乙酰胺(9)设计用于评估酸性较低的非致溃疡性非甾体抗炎药 (NSAID)。在这方面，模型化合物 2-甲基-2-[1-(3-苯甲酰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶基)]乙酸 (8a) 与传统的芳基乙酸 NSAIDs 不同，后者被证明是一种pKa 为 9.17 的弱酸。与芳基乙酸非甾体抗炎药相比，8a 的 α-甲基乙酸钠盐或 α-甲基乙酸甲酯 (7a) 不抑制环氧合酶 - 1 (COX - 1) 或 - 2 (COX - 2)。体外稳定性研究表明，α-甲基乙酸甲酯（7a）作为α-甲基乙酸衍生物（8a）的前药，经历快速（> 10 分钟）和与大鼠血浆孵育或与大鼠肝匀浆孵育后的定量转化（t1 / 2 = 25 分钟）。相比之下，α-甲基乙酰胺（9a）在与大鼠血浆或大鼠肝匀浆孵育后转化为 α-甲基乙酸衍

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19996)332:6<213::aid-ardp213>3.0.co;2-g