1-(2-cyanoethyl)-pyrrolidine-(2S)-carboxylic acid allyl ester | 933469-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-cyanoethyl)-pyrrolidine-(2S)-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-1-(2-cyanoethyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 933469-54-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: IEJSFHDKPGCTPN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-cyanoethyl)-pyrrolidine-(2S)-carboxylic acid allyl ester 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tetrahydro-2,5-dioxa-5a'-azacyclopenta[c]pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  The diastereoselective synthesis of functionalised spirocyclic lactams and lactones using a Cope elimination/intramolecular nitrone cycloaddition strategy

  摘要：

  Functionalised hydroxylamine derivatives of (S)-proline and pipecolic acid have been prepared using a Cope elimination. These hydroxylamines have been found to undergo oxidation to the nitrone either in the presence of air or a catalytic quantity of TPAP. An intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition then occurs between the nitrone and pendant double bond to give tricyclic lactams and lactones with high diastereoselectivity. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.046
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium hydride 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(2-cyanoethyl)-pyrrolidine-(2S)-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用串联Cope消除/反向Cope消除方案合成功能化的手性双环内酰胺和内酯N-氧化物

  摘要：

  （S）-脯氨酸和（R）-胡椒酸的官能化羟胺衍生物已经使用Cope消除法制备。它们通过反向Cope消除到一个侧链双键上，得到含有三个连续手性中心的双环内酰胺和内酯N-氧化物，这通过结合内酯和内酰胺结构扩展了反向Cope消除在杂环体系合成中的范围和适用性。图案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.045

文献信息

• The diastereoselective synthesis of functionalised spirocyclic lactams and lactones using a Cope elimination/intramolecular nitrone cycloaddition strategy
  作者：Gemma L. Ellis、Ian A. O’Neil、V. Elena Ramos、S. Barret Kalindjian、Alan P. Chorlton、David J. Tapolczay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.046

  日期：2007.3

  Functionalised hydroxylamine derivatives of (S)-proline and pipecolic acid have been prepared using a Cope elimination. These hydroxylamines have been found to undergo oxidation to the nitrone either in the presence of air or a catalytic quantity of TPAP. An intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition then occurs between the nitrone and pendant double bond to give tricyclic lactams and lactones with high diastereoselectivity. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• The synthesis of functionalised chiral bicyclic lactam and lactone N-oxides using a tandem Cope elimination/reverse Cope elimination protocol
  作者：Gemma L. Ellis、Ian A. O’Neil、V. Elena Ramos、Ed Cleator、S. Barret Kalindjian、Alan P. Chorlton、David J. Tapolczay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.045

  日期：2007.3

  derivatives of (S)-proline and (R)-pipecolic acid have been prepared using a Cope elimination. These undergo reverse Cope elimination onto a pendant double bond to give bicyclic lactam and lactone N-oxides containing three contiguous chiral centres, this extends the scope and applicability of the reverse Cope elimination in the synthesis of heterocyclic systems by incorporation of the lactone and lactam

  （S）-脯氨酸和（R）-胡椒酸的官能化羟胺衍生物已经使用Cope消除法制备。它们通过反向Cope消除到一个侧链双键上，得到含有三个连续手性中心的双环内酰胺和内酯N-氧化物，这通过结合内酯和内酰胺结构扩展了反向Cope消除在杂环体系合成中的范围和适用性。图案。