(R)-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)methyl acetate | 192724-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)methyl acetate
• 英文别名: (+)-(R)-α-cyclogeranyl acetate；Cyclogeranyl acetate, (R)-；[(1R)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]methyl acetate
• CAS: 192724-31-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: OGVKVTLZVLENPM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  234.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)methyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 次氯酸叔丁酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 ((R)-6-(acetoxymethyl)-5,5-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)-methyl (5R)-5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  High-Throughput Approach toward the Development of a Mizoroki–Heck Reaction To Access Tricyclic Spirolactones

  摘要：

  The ent-kaurenes represent a class of naturally occurring diterpenes of biological importance. Several members of the ent-kaurenes contain a common, tricyclic spirolactone core as a key structural motif. This study details a concise approach toward the development of a Mizoroki-Heck reaction to access this spirolactone core. The strategy described herein was enabled in microscale high-throughput experiments to allow for the rapid identification and optimization of superior reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00997
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-甲醇 在 Lipase PS 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以36%的产率得到(S)-α-Cyclogeraniol
  参考文献：
  名称：

  二羟乙氧基吡咯烷酮核的合成及对天然产物的立体化学建议

  摘要：

  二氢过氧化物的三环螺吡喃二氢核是由七叶酸从七个步骤合成的，其中杂Diels-Alder环加成反应为关键步骤，因此为拟议的天然产物生物合成提供了支持。此外，对合成螺环吡喃核的所有四个非对映异构体获得的13 C NMR数据的分析，使我们能够提出对二羟基雌二醇的完全立体化学分配。

  DOI：

  10.1021/ol102296t