3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-indole | 1092574-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(Tetrahydropyran-4-yl)-1h-indole；3-(oxan-4-yl)-1H-indole
• CAS: 1092574-88-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: CDSFTAMJKNCIKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-indole 在 双氧水 、 C₄₄H₄₈N₄O₆Ti₂ 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以90 %的产率得到(S)-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚的后期化学和对映选择性氧化为 C3-单取代的吲哚

  摘要：

  手性 3-单取代羟吲哚的催化不对称制备在合成化学中提出了重大挑战，因为叔立构中心很容易通过烯醇化发生外消旋化。在这里，我们描述了一种通用的钛催化化学和对映选择性吲哚氧化，通过使用以下组合来生产多种手性 3-单取代羟吲哚，产率高达 96%，ee 99%，底物/催化剂比率为 10,000一种简单的钛（萨兰）催化剂与绿色且原子经济的末端氧化剂H 2 O 2的研究。这种温和的方法可以耐受广泛的官能团，使得一系列商业药物和天然产物的后期不对称多样化以及一系列广泛的酶拮抗剂的后期不对称构建成为可能，所有这些都是通过现有技术难以实现的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11742
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 吲哚 在 三乙基硅烷 、 三氯乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以46%的产率得到3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过与酮的还原烷基化反应，方便地合成3-取代的吲哚

  摘要：

  使用三乙基硅烷和三氯乙酸，通过便利的还原烷基化步骤，由吲哚和酮一步制备3-烷基吲哚。在这种特定条件下，可以容忍未取代的吲哚，以提供3-秒烷基化产物的良好产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.034

文献信息

• Electrosynthesis of <i>ortho</i> ‐Amino Aryl Ketones by Aerobic Electrooxidative Cleavage of the C(2)=C(3)/C(2)−N Bonds of <i>N</i> ‐Boc Indoles
  作者：Jintao Wu、Zehui Peng、Tong Shen、Zhong‐Quan Liu

  DOI：10.1002/adsc.202200256

  日期：2022.8.2

  strategies for oxidative cleavage of 2,3-double bond of substituted indoles generally suffered from usage of heavy metals, stoichiometric chemical oxidants or hash conditions. Herein, we reported an electrochemistry-driven aerobic cleavage of C(2)=C(3)/C(2)−N bonds of indoles. Through an undivided cell, various indoles and its derivatives can be converted into the corresponding ortho-amino aryl ketones. This

  先前用于氧化裂解取代吲哚的 2,3-双键的策略通常受到重金属、化学计量化学氧化剂或哈希条件的使用。在这里，我们报道了吲哚的 C(2)=C(3)/C(2)-N 键的电化学驱动的有氧裂解。通过一个未分裂的细胞，各种吲哚及其衍生物可以转化为相应的邻氨基芳基酮。该方法的特点是不含金属、以空气为氧化剂且易于扩展。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unprotected 3-Substituted Indoles
  作者：Kun Wang、Yan-Jiang Yu、Xiao-Qing Wang、Yu-Qing Bai、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00702

  日期：2022.8.5

  A palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of unprotected 3-substituted indoles was developed, providing a series of 3-substituted indolines in excellent yields with ≤94.4:5.6 er. The large sterically hindered bisphosphine ligand played a crucial role in the enantioselective control. In addition, the gram-scale hydrogenation experiment and product derivatizations were performed successfully.

  开发了一种钯催化的未保护的 3-取代吲哚的不对称氢化，以 ≤94.4:5.6 er 的优异收率提供了一系列 3-取代二氢吲哚。大的空间位阻双膦配体在对映选择性控制中起着至关重要的作用。此外，成功地进行了克级加氢实验和产品衍生化。
• Catalytic Enantioselective Alkylation of Aldehydes with 3-Bromooxindoles
  作者：Zhen Li、Xiao-Ming Zhang、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02882

  日期：2023.10.6

  An asymmetric conjugate addition of aldehydes with o-azaxylylene intermediates (indol-2-ones) from 3-bromooxindoles has been developed. The use of a novel spiro-pyrrolidine (SPD)-derived bifunctional N-sulfonylated amide catalyst is essential for a highly diastereo- and enantioselective transformation to provide a wide array of enantioenriched C3 quaternary oxindoles with structurally diverse β-aldehyde

  已经开发出醛与来自 3-溴氧吲哚的邻氮杂二甲苯中间体（吲哚-2-酮）的不对称共轭加成。使用新型螺吡咯烷 (SPD) 衍生的双功能N-磺酰化酰胺催化剂对于高度非对映和对映选择性转化至关重要，以提供各种对映体富集的 C3 季羟吲哚，并具有结构多样的 β-醛附属物。这种合成方法的进一步应用使得能够构建 akuammiline 型生物碱的三环核心。