methyl (2S)-1-[2-[(2S)-2-methoxycarbonylpyrrolidin-1-yl]-2-oxoacetyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 13673-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-1-[2-[(2S)-2-methoxycarbonylpyrrolidin-1-yl]-2-oxoacetyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 13673-70-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₆
• 分子量: 312.323
• InChiKey: QETYWOYKZSWKLC-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-1-[2-[(2S)-2-methoxycarbonylpyrrolidin-1-yl]-2-oxoacetyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到{(S)-1-[2-((S)-2-Hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-ethyl]-pyrrolidin-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  手性配体存在下仲醇的对映选择性合成

  摘要：

  描述了两种S-脯氨酸衍生物的合成及其在正丁基锂与苯甲醛反应中作为锂的手性配体的用途，从而得到具有适度光学纯度的1-苯基-1-戊醇。反应混合物中锂盐的存在导致不对称感应的降低。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80029-x
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 L-脯氨酸甲酯盐酸盐 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到methyl (2S)-1-[2-[(2S)-2-methoxycarbonylpyrrolidin-1-yl]-2-oxoacetyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性配体存在下仲醇的对映选择性合成

  摘要：

  描述了两种S-脯氨酸衍生物的合成及其在正丁基锂与苯甲醛反应中作为锂的手性配体的用途，从而得到具有适度光学纯度的1-苯基-1-戊醇。反应混合物中锂盐的存在导致不对称感应的降低。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80029-x

文献信息

• COLOMBO, L.;GENNARI, C.;POLI, G.;SCOLASTICO, C., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 17, 2725-2727
  作者：COLOMBO, L.、GENNARI, C.、POLI, G.、SCOLASTICO, C.

  DOI：——

  日期：——
• Oxalopeptides as core motifs for protein design
  作者：Darshan Ranganathan、Narendra K. Vaish、Kavita Shah、Raja Roy、K. P. Madhusudanan

  DOI：10.1039/c39930000092

  日期：——

  Oxalopeptides are demonstrated to be useful core motifs for bi-directional chain elongation leading to peptide homologues with interesting folding behaviour, thus constituting a useful strategy for protein backbone modification.

  草酰肽被证明是双向链延伸的有效核心结构，能够产生具有有趣折叠特性的肽同系物，因此构成了一种有用的蛋白质主链修饰策略。
• Enantioselective synthesis of secondary alcohols in the presence of chiral ligands
  作者：L. Colombo、C. Gennari、G. Poli、C. Scolastico

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80029-x

  日期：——

  The synthesis of two S-proline derivatives is described together with their use as chiral ligands for lithium in reactions of n-butyllithium with benzaldehyde to give 1-phenyl-1-pentanol with moderate optical purity. The presence of lithium salts in the reaction mixture causes a decrease in asymmetric induction.

  描述了两种S-脯氨酸衍生物的合成及其在正丁基锂与苯甲醛反应中作为锂的手性配体的用途，从而得到具有适度光学纯度的1-苯基-1-戊醇。反应混合物中锂盐的存在导致不对称感应的降低。