But-2-enyl-(naphthyl-2)-ether | 833-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: But-2-enyl-(naphthyl-2)-ether
• 英文别名: 2-But-2-enyloxy-naphthalin；2-[(But-2-en-1-yl)oxy]naphthalene；2-but-2-enoxynaphthalene
• CAS: 833-70-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: MYAUPTGLTLJKPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  But-2-enyl-(naphthyl-2)-ether 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 cobalt(II) bromide 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以16 %的产率得到2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Low‐Valent Cobalt‐Catalyzed Deprotection of Allyloxyarenes

  摘要：

  AbstractHerein, we report a low‐valent cobalt‐catalyzed deprotection of allyloxyarenes. The method displays a broad substrate scope and good functional group tolerance, granting its utilization on more complex substrates, includingO‐allylated derivatives of natural products and drugs. Based on comprehensive experiments, a plausible mechanistic pathway for the low‐valent cobalt‐catalyzedO‐deallylation of allyloxyarenes is proposed.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201112
• 作为产物：
  描述：

  (1-bromo-2-naphthyl) 2-butenyl ether 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(E)-1-(naphthalen-2-yl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  关于邻硫代芳基醚的反应性：串联阴离子易位和维蒂希重排。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。在THF中通过溴-锂交换生成的烯丙基和苄基2-硫代芳基醚经过新的串联阴离子易位-[1,2] -Wittig重排，从而可以分离出相应的苄醇。

  DOI：

  10.1021/ol0258029

文献信息

• New Method of Fluorination Using Potassium Fluoride in Ionic Liquid:  Significantly Enhanced Reactivity of Fluoride and Improved Selectivity
  作者：Dong Wook Kim、Choong Eui Song、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1021/ja026242b

  日期：2002.9.1

  have found the new nucleophilic fluorination reaction of some halo- and mesylalkanes to the corresponding fluoroalkanes with KF in the presence of [bmim][BF4] under various reaction conditions. 2-(3-Methanesulfonyloxypropoxy)naphthalene (1) was used as a model compound to optimize this fluorination reaction. Whereas the fluorination of the mesylate 1 with KF in an organic solvent such as CH3CN at 100

  我们发现了在 [bmim][BF4] 存在下，在各种反应条件下，一些卤代烷烃和甲磺酰基烷烃与 KF 发生新的亲核氟化反应，生成相应的氟代烷烃。2-(3-甲磺酰氧基丙氧基)萘 (1) 用作模型化合物以优化该氟化反应。尽管甲磺酸酯 1 与 KF 在有机溶剂（如 CH3CN）中在 100°C 的氟化反应即使在 24 小时后也几乎不发生，而在离子液体 [bmim][BF4] 中作为反应溶剂的相同反应在 1.5 小时内完成，得到所需产物 2-(3-氟丙氧基)萘 2a (85%) 以及烯烃副产物 2c (10%)。然而，非常有趣的是，添加水（5 当量）完全消除了不需要的烯烃 2c 的形成，因此产生了更高的 2a 产率（92%，条目 2）。使用乙腈作为助溶剂不会影响氟化反应的反应性。适量的助溶剂的存在是相当理想的（2a 的产率为 94%）。我们与其他离子液体（[bmim][PF6]、[bmim][SbF6]、[bmim][OTf]
• On the Reactivity of <i>o</i>-Lithioaryl Ethers:  Tandem Anion Translocation and Wittig Rearrangement
  作者：José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Roberto Sanz、César Marcos、Marta Trabada

  DOI：10.1021/ol0258029

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text]. Allyl and benzyl 2-lithioaryl ethers, generated by bromine-lithium exchange in THF, undergo a new tandem anion translocation-[1,2]-Wittig rearrangement allowing the isolation of the corresponding benzylic alcohols.

  [反应：请参见文字]。在THF中通过溴-锂交换生成的烯丙基和苄基2-硫代芳基醚经过新的串联阴离子易位-[1,2] -Wittig重排，从而可以分离出相应的苄醇。
• Low‐Valent Cobalt‐Catalyzed Deprotection of Allyloxyarenes
  作者：Branislav Kokić、Života Selaković、Andrea M. Nikolić、Ana Andrijević、Boban Anđelković、Vladimir Ajdačić、Igor M. Opsenica

  DOI：10.1002/ejoc.202201112

  日期：2022.11.18

  AbstractHerein, we report a low‐valent cobalt‐catalyzed deprotection of allyloxyarenes. The method displays a broad substrate scope and good functional group tolerance, granting its utilization on more complex substrates, includingO‐allylated derivatives of natural products and drugs. Based on comprehensive experiments, a plausible mechanistic pathway for the low‐valent cobalt‐catalyzedO‐deallylation of allyloxyarenes is proposed.