N-benzyloxycarbonyl-glycine 4-oxo-3,4-dihydro-phthalazin-1-yl ester | 30196-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-glycine 4-oxo-3,4-dihydro-phthalazin-1-yl ester
• 英文别名: 4-(Z-Glycyl-oxy)-phthalazon；N-benzyloxycarbonyl-glycine 4-oxo-3,4-dihydro-phthalazin-1-yl ester
• CAS: 30196-64-6
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₅
• 分子量: 353.334
• InChiKey: BQUJTUUNODPOAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  110.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-glycine 4-oxo-3,4-dihydro-phthalazin-1-yl ester 、 苄胺 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (2-(benzylamino)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  关于肽合成，XLIV 1）随后通过氧化或消除活化羧基衍生物，并将其用于固相上的肽合成和肽的环化†

  摘要：

  为了找到更好的肽环化方法，将N-保护的氨基酸和肽的羧基与酰苯连接形成二苯酰肼1或与环邻苯二甲酰肼形成O-酰基-3-羟基酞菁4。化合物1和4可以通过用N-溴-琥珀酰亚胺氧化而转化为活化的衍生物，该衍生物适合将酰基转移到氨基上，通过Z-甘氨酸苄酰胺（2）和Z-苯丙氨酰基甘氨酸乙酯的合成进行了测试酯（3）变成**。该原理向固相的转移通过4-肼基-苯甲酸的氨基酰基化合物6成功实现，该氨基酰基化合物以酯状方式锚定在氯甲基聚苯乙烯上。-后续活化的第二种方法包括将水从2,2-二苯基-乙二醇酯7消除为反应性烯醇酯，如肽2和3的合成以及Phe-（Pro）2的环化-示出了（Phe）2 -Val-（Pro）2 -D-Ala-PheOH至D-Ala-antamanid（9）。

  DOI：

  10.1002/jlac.19707400104