methyl (E)-4-((4R,5S,6R)-6-((R)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)but-2-enoate | 1426324-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-((4R,5S,6R)-6-((R)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)but-2-enoate
• CAS: 1426324-40-4
• 化学式: C₂₄H₃₆O₆
• 分子量: 420.546
• InChiKey: XVHUOVRADQAVST-XVFDIXORSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.8±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-((4R,5S,6R)-6-((R)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)but-2-enoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以92%的产率得到methyl (5R,6S,7R,9R,E)-5,7-dihydroxy-10-((4-methoxybenzyl)oxy)-6,9-dimethyldec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  马德洛立德A C1-C11西方片段的合成

  摘要：

  描述了一个合成的马来酰内酯A的C1-11亚基的立体控制合成，该反应利用不对称的硼羟醛反应和顺式选择性异Michael环化反应形成四氢吡喃环，然后有效形成所需的C5α-糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol400280b
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanol 在 甲醇 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (-)-diisopinocampheylboron triflate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 92.42h， 生成 methyl (E)-4-((4R,5S,6R)-6-((R)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)but-2-enoate 、 methyl (Z)-4-((4R,5S,6R)-6-((R)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  马德洛立德A C1-C11西方片段的合成

  摘要：

  描述了一个合成的马来酰内酯A的C1-11亚基的立体控制合成，该反应利用不对称的硼羟醛反应和顺式选择性异Michael环化反应形成四氢吡喃环，然后有效形成所需的C5α-糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol400280b