(3R)-1-[(1R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-isopropyl-ethyl]-3-methyl-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-azetidin-2-one | 923579-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R)-1-[(1R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-isopropyl-ethyl]-3-methyl-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-azetidin-2-one
• CAS: 923579-25-3
• 化学式: C₂₁H₃₅N₃O₆SSi
• 分子量: 485.677
• InChiKey: YWMWNTWAGIKHCV-LAUBAEHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  574.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  118.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-[(1R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-isopropyl-ethyl]-3-methyl-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-azetidin-2-one 在 jones' reagent 、 氢氟酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R)-3-methyl-1-[(R)-1-carboxy-isobutyl]-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Lactam Scaffolds for Ditopic Peptidomimetics

  摘要：

  Ring opening of alpha-substituted-alpha-methoxycarbonyl-N-nosylaziridines provides a practical access to enantiopure alpha,alpha'-disubstituted beta-lactam scaffolds, novel types of ditopic reverse turn surrogates. The procedure is general, short, and high yielding and starts from handy alpha-substituted serinates and alpha-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol0626241
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨醇 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (3R)-1-[(1R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-isopropyl-ethyl]-3-methyl-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Lactam Scaffolds for Ditopic Peptidomimetics

  摘要：

  Ring opening of alpha-substituted-alpha-methoxycarbonyl-N-nosylaziridines provides a practical access to enantiopure alpha,alpha'-disubstituted beta-lactam scaffolds, novel types of ditopic reverse turn surrogates. The procedure is general, short, and high yielding and starts from handy alpha-substituted serinates and alpha-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol0626241