[(1R,7aR)-1-[(2R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentan-2-yl]-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]oxy-triethylsilane | 198277-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: [(1R,7aR)-1-[(2R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentan-2-yl]-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]oxy-triethylsilane
• CAS: 198277-59-7
• 化学式: C₂₃H₄₂O₃Si
• 分子量: 394.67
• InChiKey: WLQNFYISOYUHAG-VAMGGRTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,7aR)-1-[(2R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentan-2-yl]-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]oxy-triethylsilane 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentan-2-yl]-1,2,3,3a,5,6,7,7a-octahydroinden-4-one 、 (1R,3aR,7aR)-1-[(2R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentan-2-yl]-1,2,3,3a,5,6,7,7a-octahydroinden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 1α,25-Dihydroxy-18-Norvitamin D₃

  摘要：

  1α,25-二羟基-18-去甲维生素D3 2a已通过两种途径合成。在第一种方法中，通过分子间Diels-Alder反应经由十氢萘中间体和随后的环收缩，获得C-D环片段3。第二种方法基于预构的三烯8的分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-979
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-phenylmethoxybutyl] acetate 在 镍 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 [(1R,7aR)-1-[(2R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentan-2-yl]-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]oxy-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 1α,25-Dihydroxy-18-Norvitamin D₃

  摘要：

  1α,25-二羟基-18-去甲维生素D3 2a已通过两种途径合成。在第一种方法中，通过分子间Diels-Alder反应经由十氢萘中间体和随后的环收缩，获得C-D环片段3。第二种方法基于预构的三烯8的分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-979