N-Boc-L-Phe-L-Thr-OMe | 73763-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-L-Phe-L-Thr-OMe
• 英文别名: N-Boc-L-Phe-L-Thr-O-Me；Boc-L-Phe-L-Thr-OMe
• CAS: 73763-45-8
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₆
• 分子量: 380.441
• InChiKey: YZPKAKDPLXLNNJ-SNPRPXQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.0-123.0 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  599.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  113.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-Phe-L-Thr-OMe 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到methyl (E)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Formation of oxazolines and thiazolines in peptides by the mitsunobu reaction

  摘要：

  The Mitsunobu reaction was efficiently used to introduce oxazolines and thiazolines in the peptide backbone. The reaction proceeded from beta-hydroxy alpha-amino acid-containing peptides at room temperature in 58-72% isolated yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78864-2
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 L-苏氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到N-Boc-L-Phe-L-Thr-OMe
  参考文献：
  名称：

  β-卤代氢氨基酸衍生物的合成及电化学行为

  摘要：

  通过使相应的脱氢氨基酸衍生物与N-卤代琥珀酰亚胺或在β，β-二碘代十二氢丙氨酸与碘反应的情况下，合成了几种新的β，β-二卤代和β-卤代-β-取代的脱氢丙氨酸和脱氢二肽。获得的结果证实，与β-取代的脱氢氨基酸的卤化反应的立体化学结果取决于底物。因此，当将β-苯基脱氢丙氨酸用作底物并且当这些化合物被4-甲苯磺酰基或氨基甲酸酯N-保护时，发现Z-立体选择性增加。从这项研究中，也有可能得出结论，当N-碘代琥珀酰亚胺用作试剂，发现更高的Z-立体选择性。通过循环伏安法研究了卤代脱氢氨基酸的电化学行为。结果表明，与相应的非卤代衍生物相比，β-卤代脱氢氨基酸的还原峰向更高的电位转移。如所预期的，与相应的碘代脱氢氨基酸相比，β，β-二卤代氢丙氨酸显示出比β-卤代-β-取代的脱氢丙氨酸更高的峰势，并且溴衍生物具有更低的峰势。几种β-卤代-β-取代的脱氢氨基酸的受控电势电解以其E和Z异构体的混合物形式提供了相应

  DOI：

  10.1007/s00726-009-0466-x

文献信息

• Marine Natural Occurring 2,5-Diketopiperazines: Isolation, Synthesis and Optical Properties
  作者：Ali Al-Mourabit、Rémi Laville、Thanh Binh Nguyen、Céline Moriou、Sylvain Petek、Cécile Debitus

  DOI：10.3987/com-14-s(k)87

  日期：——

  potential rule as important class of multifunctional biomolecules. Their putative roles as signaling molecules in the chemical ecology context is more and more considered. Thus, determination of absolute configuration of cyclic dipeptides is of significant importance. As a part of our on-going research on bioactive natural compounds from Pacific Axinellidae marine sponges, a scrutinized study of secondary

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• Total synthesis of wewakazole B
  作者：Bohua Long、Jingzhao Zhang、Xudong Tang、Zhengzhi Wu

  DOI：10.1039/c6ob01783e

  日期：——

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• Total Synthesis of the Proposed Microcyclamides MZ602 and MZ568
  作者：Yi Liu、Xiangyun Zhao、Hongbo Wang、Huili Liu、Zhuyin Sui、Bingfei Yan、Yuguo Du

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02541

  日期：2021.1.1

  of the proposed natural microcyclamide MZ602, except to an opposite sign of the optical rotation value. Surprisingly, the synthetic MZ568 (2) presented large discrepancies in characteristic spectral data from those of the reported natural product, although the absolute configuration of key intermediate 36 was unambiguously determined by single-crystal X-ray analysis in our work. These findings revealed

  拟议结构的微环酰胺MZ602（1）和MZ568（2）的第一个收敛性全合成反应已通过11个线性步骤完成，总产率分别为12.5和16.8％。合成的关键特征包括一锅级联反应以构建核心Boc - 1 -Ile-Thz-OAllyl片段5，以及可移动的假脯氨酸（ΨMe ，Me pro）诱导剂辅助的含噻唑的all- 1线性肽环化。合成MZ602的光谱数据（1 H NMR，13 C NMR和HRMS）（1）与拟议的天然微环酰胺MZ602非常相似，除了旋光度值的符号相反。出人意料的是，尽管我们的工作通过单晶X射线分析明确确定了关键中间体36的绝对构型，但合成MZ568（2）在特征光谱数据上与报告的天然产物却存在较大差异。这些发现表明，天然微环酰胺MZ602和MZ568的拟议结构需要修改。
• Pyrenylamino Acids: Synthesis, Photophysical and Electrochemical Studies
  作者：Ana S. Abreu、Elisabete M. S. Castanheira、Paula M. T. Ferreira、Luís S. Monteiro、Goreti Pereira、Maria-João R. P. Queiroz

  DOI：10.1002/ejoc.200800640

  日期：2008.12

  This reaction was also applied successfully to β-bromodehydrodipeptides. The electrochemical behaviour of some of the compounds prepared was studied by cyclic voltammetry. The peak potentials for the oxidation and reduction of pyrenylalanines were similar to those reported for pyrene. However, it was found that when the pyrene ring was conjugated with the dehydroamino acid moiety, the compounds had

  几种β-芘基脱氢氨基酸和芘基丙氨酸衍生物已通过几种类型的反应从脱氢氨基酸以良好到高的产率合成。β-[(芘-1-基)甲基氨基]丙氨酸是通过在过量存在下用(芘-1-基)甲胺盐酸盐处理N,N-(二-叔丁氧基羰基)脱氢丙氨酸甲酯制备的。碳酸钾。N-(叔丁氧基羰基)-β-(1,2,4-三唑-1-基)脱氢丙氨酸和脱氢氨基丁酸甲酯的E异构体在存在下用(芘-1-基)甲胺盐酸盐处理三乙胺生成β-氨基甲基芘脱氢丙氨酸和脱氢氨基丁酸衍生物的E异构体。β-(芘-1-基)脱氢苯丙氨酸和脱氢氨基丁酸衍生物通过铃木交叉偶联从相应的β-溴脱氢氨基酸和(芘-1-基)硼酸的纯立体异构体中获得。该反应也成功地应用于β-溴脱氢二肽。通过循环伏安法研究了一些制备的化合物的电化学行为。芘丙氨酸氧化和还原的峰值电位与芘报道的峰值电位相似。然而，发现当芘环与脱氢氨基酸部分共轭时，这些化合物比芘具有更高的氧化和还原峰电位。在环己烷和醇中评
• Facile access to α,β-dehydroalanine and α,β-dehydroamino butyric acid derivatives from DL-serines and threonines
  作者：Yong-Qing Yang、Meng-Chen Ji、Zheng Lu、Mao Jiang、Wei-Wei Huang、Xue-Zhi He

  DOI：10.1080/00397911.2016.1149194

  日期：2016.6.2

  ABSTRACT Not only α,β-dehydroamino acids are important constituents for a number of bioactive peptides in nature, but also they are important building blocks for a variety of synthetic amino acids in organic synthesis. Methods to prepare dehydroamino acids have been reported extensively in the literature; however, efficient and convenient protocols are still required. Here we have developed a convenient

  摘要 α,β-脱氢氨基酸不仅是自然界中许多生物活性肽的重要组成部分，而且还是有机合成中各种合成氨基酸的重要组成部分。文献中广泛报道了制备脱氢氨基酸的方法；然而，仍然需要有效和方便的协议。在这里，我们开发了一种方便的方法来制备分别衍生自 DL-丝氨酸和 DL-苏氨酸的脱氢丙氨酸 (ΔAla) 和脱氢氨基丁酸 (ΔAbu) 衍生物。该工艺采用4-甲苯磺酰氯(TsCl)和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)，一锅完成羟基的活化和β-消除。由于方便易行，这种方法会引起合成化学家的注意。