6-(allyloxy)-3-carbethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine | 90047-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6-(allyloxy)-3-carbethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• 英文别名: 6-allyloxy-3-carbethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine；Ethyl 6-prop-2-enoxy-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepine-3-carboxylate
• CAS: 90047-56-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: NMABJYZTQFSDSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(allyloxy)-3-carbethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-allyloxy-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  开发用于从人血小板膜纯化α2-肾上腺素能受体的亲和配体。

  摘要：

  人血小板含有与腺苷酸环化酶负偶联的α2-肾上腺素能受体。为了更好地了解这种α受体亚型与这种关键酶的相互作用，我们启动了一个程序来分离和表征α2-肾上腺素能受体。该报告描述了为此目的制备为亲和配体的一系列分子的合成和生物学特性。其中最好的是9-（烯丙氧基）-6-氯-3-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因（SK＆F 101253）。该化合物是α2肾上腺素能受体拮抗剂，是通过对6-氯-3-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因（SK＆F 86466）进行合成修饰而获得的，SK-F 86466对α2受体的亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00373a018
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 6-[(ethoxycarbonyl)oxy]-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6-(allyloxy)-3-carbethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  开发用于从人血小板膜纯化α2-肾上腺素能受体的亲和配体。

  摘要：

  人血小板含有与腺苷酸环化酶负偶联的α2-肾上腺素能受体。为了更好地了解这种α受体亚型与这种关键酶的相互作用，我们启动了一个程序来分离和表征α2-肾上腺素能受体。该报告描述了为此目的制备为亲和配体的一系列分子的合成和生物学特性。其中最好的是9-（烯丙氧基）-6-氯-3-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因（SK＆F 101253）。该化合物是α2肾上腺素能受体拮抗剂，是通过对6-氯-3-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因（SK＆F 86466）进行合成修饰而获得的，SK-F 86466对α2受体的亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00373a018

文献信息

• Allyloxy- and allylthio-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines
  申请人：SmithKline Beckman Corporation

  公开号：US04469634A1

  公开（公告）日：1984-09-04

  A series of allyloxy- and allylthio-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines has been prepared and found to have utility as .alpha..sub.2 -antagonists and as intermediates for preparing .alpha..sub.2 -adrenergic affinity resins.

  已经制备了一系列烯氧基和烯丙硫基的2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并哌啶，并发现它们具有作为α2-拮抗剂和制备α2-肾上腺素亲和树脂的中间体的实用性。
• US4469634A
  申请人：——

  公开号：US4469634A

  公开（公告）日：1984-09-04
• Development of an affinity ligand for purification of .alpha.2-adrenoceptors from human platelet membranes
  作者：R. M. DeMarinis、A. J. Krog、D. H. Shah、J. Lafferty、K. G. Holden、J. P. Hieble、W. D. Matthews、J. W. Regan、R. J. Lefkowitz、M. G. Caron

  DOI：10.1021/jm00373a018

  日期：1984.7

  prepared as affinity ligands for this purpose. The best of these is 9-(allyloxy)-6-chloro-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine (SK&F 101253). This compound is an alpha 2-adrenoceptor antagonist, which was obtained by synthetic modification of 6-chloro-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine (SK&F 86466), a novel antagonist with high affinity for the alpha 2-receptor.

  人血小板含有与腺苷酸环化酶负偶联的α2-肾上腺素能受体。为了更好地了解这种α受体亚型与这种关键酶的相互作用，我们启动了一个程序来分离和表征α2-肾上腺素能受体。该报告描述了为此目的制备为亲和配体的一系列分子的合成和生物学特性。其中最好的是9-（烯丙氧基）-6-氯-3-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因（SK＆F 101253）。该化合物是α2肾上腺素能受体拮抗剂，是通过对6-氯-3-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因（SK＆F 86466）进行合成修饰而获得的，SK-F 86466对α2受体的亲和力。