4-戊炔-1-硫醇 | 77213-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 中文名称: 4-戊炔-1-硫醇
• 英文名称: 4-pentyne-1-thiol
• 英文别名: Pent-4-yne-1-thiol
• CAS: 77213-88-8
• 化学式: C₅H₈S
• 分子量: 100.185
• InChiKey: ZKNNFPMQXFHRCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  41 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊炔-1-硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 5-azido-5-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  炔基硫醇酯在还原无锡条件下的酰基自由基的产生和分子内反应性。

  摘要：

  [反应：见正文]苯硫醇与炔硫醇酯的自由基链反应为硫的无锡生成产生了新的有价值的协议，该自由基是由硫在分子内被初始的硫烷基乙烯基自由基取代而产生的。

  DOI：

  10.1021/ol034252r
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-yn-1-yl methanesulfonate 在 sodium thiomethoxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-戊炔-1-硫醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] REVERSIBLE TERMINATORS FOR DNA SEQUENCING AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] TERMINATEURS RÉVERSIBLES POUR SÉQUENÇAGE D'ADN ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS

  摘要：

  本公开提供了测序多核苷酸和化合物的方法，用于测序多核苷酸的组合物，以及这些组合物的合成。这些化合物包括核苷酸及其类似物，其具有包含可切除的化学基团的糖基团，该基团覆盖3'-OH基团，并且含有一个碱基，但没有共价结合的染料。可切除的化学基团具有与用于确认期望碱基配对存在的染料形成共价键的反应性。覆盖3'OH基团的可切除的化学基团可以与共价结合的染料一起被去除。此外，在可切除的化学基团被切除后，自由的3'-OH基团可以在继续延伸中起作用。根据本公开的示例化合物如公式（II）和（V）所示。

  公开号：

  WO2021067970A1

文献信息

• Intramolecular homolytic substitution at the sulfur atom: an alternative way to generate phosphorus- and sulfur-centered radicals
  作者：Paola Carta、Nicolas Puljic、Carine Robert、Anne-Lise Dhimane、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.108

  日期：2008.12

  Two efficient procedures involving tin hydride or thiophenol-mediated intramolecular homolytic substitution at the sulfur atom are reported. They lead to the generation of varied P(V)-centered radicals from the corresponding aryl or alkyne thiophosphorus substrates. The radical formed can be trapped by an olefin via an intermolecular addition, leading to the construction of C–P bonds. Thiophosphination

  报道了在硫原子上涉及氢化锡或硫酚介导的分子内均溶取代的两种有效方法。它们导致从相应的芳基或炔基硫代磷底物生成各种以P（V）为中心的基团。形成的自由基可以通过分子间加成被烯烃捕获，从而导致C-P键的构建。还使用自由基环异构化方法实现了三键的硫代磷酸化。检验了该方法对含硫物质的扩展。
• Generation of Phosphorus-Centered Radicals via Homolytic Substitution at Sulfur
  作者：Paola Carta、Nicolas Puljic、Carine Robert、Anne-Lise Dhimane、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol0631096

  日期：2007.3.1

  A novel radical domino process relying on the homolytic cleavage of P-S bonds allows the preparation of phosphorus-containing molecules through addition of P-centered radicals onto olefins. The key step of this reaction is a homolytic substitution on a sulfur atom. The scope of the reaction is broad. Diaminophosphonyl radicals whose reactivity was unknown react smoothly with olefins. Use of tin hydride

  依靠PS键的均质裂解的新颖的自由基多米诺方法，可以通过将P-中心的自由基加到烯烃上来制备含磷分子。该反应的关键步骤是在硫原子上的均质取代。反应的范围很广。反应性未知的二氨基膦酰基能与烯烃顺利反应。可以避免使用氢化锡。已经发现三键的自由基硫代膦酰基化。[反应：看文字]
• Generation and Cyclization of Unsaturated Carbamoyl Radicals Derived from <i>S</i>-4-Pentynyl Carbamothioates under Tin-Free Conditions
  作者：Luisa Benati、Giorgio Bencivenni、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Rosanna Scialpi、Piero Spagnolo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1021/jo0602064

  日期：2006.4.1

  The radical reaction of benzenethiol with S-4-pentynyl carbamothioates provides a valuable protocol for the tin-free generation of carbamoyl radicals, which arise from intramolecular substitution at sulfur by the initial sulfanylvinyl radicals. This procedure can be usefully employed to achieve N-benzylcarbamoyl radical 5-exo and 4-exo cyclizations leading, respectively, to pyrrolidinones and azetidinones

  苯硫酚与S -4-戊炔基氨基甲酸酯的自由基反应为无锡生成氨基甲酰基自由基提供了有价值的方案，该氨基甲酰基自由基是由硫在分子内被初始的硫烷基乙烯基自由基取代而产生的。该方法可以有效地用于实现分别导致吡咯烷酮和氮杂环丁烷酮的N-苄基氨基甲酰基自由基5-exo和4-exo环化，尽管对于后者而言，其效用较小。提出了新的证据，N-甲苯磺酰基取代的氨基甲酰基自由基表现出通过β-消除甲苯磺酰基自由基产生相应的异氰酸酯的独特趋势。
• [3,3]-Sigmatropic Rearrangement versus Carbene Formation in Gold-Catalyzed Transformations of Alkynyl Aryl Sulfoxides: Mechanistic Studies and Expanded Reaction Scope
  作者：Biao Lu、Yuxue Li、Youliang Wang、Donald H. Aue、Yingdong Luo、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja401343p

  日期：2013.6.12

  highly unlikely. Instead, a [3,3]-sigmatropic rearrangement of the initial cyclization intermediate offers a reaction path that can readily explain the high reaction efficiency and the lack of sulfonium formation. With internal alkyne substrates, however, the generation of a gold carbene species becomes competitive with the [3,3]-sigmatropic rearrangement. This reactive intermediate, nevertheless, does

  以芳基亚磺酰基为束缚氧化剂的末端炔烃的金催化分子内氧化是金化学中具有重大影响的反应，因为它向该领域引入了通过炔氧化生成金卡宾的高度有价值的概念。然而，α-氧代金卡宾在这些反应中的中介作用从未得到证实。详细的实验研究表明，此类反应性中间体参与二氢苯并硫杂环己烷的形成的可能性极小。相反，初始环化中间体的[3,3]-σ重排提供了一条反应路径，可以很容易地解释高反应效率和缺乏锍形成。然而，对于内部炔烃底物，金卡宾物质的生成变得与[3,3]-σ重排竞争。然而，这种反应性中间体不会继续提供弗里德尔-克拉夫茨型环化产物。广泛的密度泛函理论研究支持了这样的机制结论：环化产物是通过分子内[3,3]-σ重排形成的，而不是之前提出的弗里德尔-克拉夫茨型环化。凭借新的机理见解，这种多功能形成的中型含硫环烯酮的产品范围已轻松扩展到各种二氢苯并硫辛酮、四氢苯并环壬酮，甚至那些没有稠合苯环的化合物。除了金之外，Hg(OTf)2
• Benati, Luisa; Leardini, Rino; Minozzi, Matteo, Synlett, 2004, # 6, p. 985 - 990
  作者：Benati, Luisa、Leardini, Rino、Minozzi, Matteo、Nanni, Daniele、Scialpi, Rosanna、Spagnolo, Piero、Zanardi, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——