5-(4-methoxyphenyl)-1,3,5,6,8-pentahydro-7-thioxo-pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4-dione | 946425-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-1,3,5,6,8-pentahydro-7-thioxo-pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-7-thioxo-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-(4-methoxyphenyl)-7-thioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4-dione；4-(4-Methoxyphenyl)-2-sulfanylidene-1,3,4,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-5,7-dione
• CAS: 946425-44-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 304.329
• InChiKey: LSKOKRSUJBQJTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 4-甲氧基苯甲醛 、 硫脲 在 4,4′-(butane-1,4-diyl)bis(1-sulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium) tetrachloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-1,3,5,6,8-pentahydro-7-thioxo-pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  纳米级NS-C 4（DABCO-SO 3 H）2·4Cl催化合成嘧啶并[4,5-d]嘧啶酮和吡喃并[2,3-d]嘧啶酮

  摘要：

  在这项工作中，4,4'-（1-丁烷1,4-丁二）双（1-磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二鎓）四氯化物（NS-C 4（DABCO -SO 3 H）2 ·4Cl），一种新报道的纳米级布朗斯台德酸催化剂，用于有效合成嘧啶并[4,5- d ]嘧啶酮和吡喃并[2,3- d ]嘧啶酮衍生物。产物是在温和和环境友好的条件下以极短的反应时间以优异的产率形成的。使用绿色溶剂和简单的方法，无副反应和使用廉价的，负载较低的催化剂是这项工作的其他优点。

  DOI：

  10.1007/s13738-017-1074-4

文献信息

• Verjuice as a green and bio-degradable solvent/catalyst for facile and eco-friendly synthesis of 5-arylmethylenepyrimidine-2,4,6-trione, pyrano[2,3-d]pyrimidinone and pyrimido[4,5-d]pyrimidinone derivatives
  作者：Niloufar Safari、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1007/s13738-018-1565-y

  日期：2019.4

  of the synthesis of 5-arylmethylenepyrimidine-2,4,6-triones, via Knovenagel condensation reaction between barbituric or thiobarbituric acid and aldehydes. Verjuice is also employed for the effective synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidinone derivatives via a three-component reaction of barbituric acid or its thio analogue, aldehydes and malononitrile. In the same way, pyrimido[4,5-d]pyrimidinone derivatives

  Verjuice（未成熟的葡萄汁）是一种有机酸的天然混合物，可通过pH值和TGA分析鉴定，可通过Knovenagel缩合有效地用于促进5-芳基亚甲基嘧啶-2,4,6-三酮的合成。巴比妥酸或硫代巴比妥酸与醛之间的反应。Verjuice还用于通过巴比妥酸或其硫代类似物，醛和丙二腈的三组分反应有效合成吡喃并[2,3- d ]嘧啶酮衍生物。同样，嘧啶基[4,5- d]嘧啶酮衍生物可简单地通过巴比妥酸，醛与脲或硫脲在果汁中的反应来制备。这种绿色方法学具有显着的优势，包括操作简单，可接受的反应时间，易于后处理，高收率，避免在反应和后处理过程中使用任何昂贵的起始原料，挥发性和有害有机溶剂以及使用天然，低成本，可重复使用且可生物降解的催化剂。
• One pot synthesis of spiro pyrimidinethiones/spiro pyrimidinones, quinazolinethiones/quinazolinones, and pyrimidopyrimidines
  作者：Poonam Gupta、Shallu Gupta、Anand Sachar、Daljeet Kour、Jasbir Singh、Rattan L. Sharma

  DOI：10.1002/jhet.282

  日期：——

  1:1:3 in solventless reaction in presence of NiCl2/KI afforded 1,5‐diaryl‐3‐thioxo‐2,4‐ diazaspiro[5.5]undecane‐7,11‐dione/1,5‐diaryl‐2,4‐diazaspiro[5.5]undecane‐3,7,11‐trione analogues and 7,11‐diaryl‐9‐thioxo‐2,4,8,10‐tetraazaspiro[5.5]undecane‐1,3,5,‐trione/7,11‐diaryl‐2,4,8,10‐tetraazaspiro[5.5] undecane‐1,3,5,9‐tetraone analogues, respectively. The similar condensation of cyclohexane‐1,3‐dione/cyclohexanone

  NiCl 2存在下无溶剂反应中摩尔比为1：1：3的环己烷-1,3-二酮/巴比妥酸，硫脲/脲和芳香醛的缩合反应/ KI提供1,5-二芳基-3-硫代氧2-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-7,11-二酮/ 1,5-二芳基-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-3,7,11 -trione类似物和7,11-diaryl-9-thioxo-2,4,8,10-tetraazaspiro [5.5]十一烷-1,3,5，trione / 7,11-diaryl-2-2,4,8,10 -tetraazaspiro [5.5]十一烷-1,3,5,9-四酮类似物。环己烷-1,3-二酮/环己酮，硫脲/脲和芳香醛/杂芳醛在回流的甲醇中以1：1：1的类似比例缩合得到4-芳基/杂芳基-2-硫代氧杂1 2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-5,4-芳基/杂芳基，1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2,5-二酮类似物和4-芳基/杂芳基-1
• One-pot Green Synthesis for Pyrimido[4,5-d]pyrimidine Derivatives
  作者：Mazaahir Kidwai、Kavita Singhal、Shuchi Kukreja

  DOI：10.1515/znb-2007-0518

  日期：2007.5.1

  Water has been used efficiently as a solvent for the reaction of barbituric acid, aldehyde and urea or thiourea to yield pyrimido[4,5-d]pyrimidines. This environmentally benign procedure leads to high yields of products of greater purity in a single step using water.

  摘要：水被有效地用作溶剂，用于咖啡因酸、醛和尿素或硫脲的反应，产生嘧啶并[4,5-d]嘧啶。这种环保的方法在单步中使用水可以获得高产率和更纯净的产品。
• High efficient synthesis of pyrimido[4,5-d]pyrimidines and adsorption of CO2 using a novel nanomaterial (MnCoFe2O4@ ovalbumin)
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Najmieh Ahadi、Fatemeh Sadat Hoseini、Fatemeh Sameri

  DOI：10.1007/s11164-023-05042-2

  日期：2023.8

  was evaluated for the synthesis of pyrimido[4,5-d]pyrimidine derivatives via multi-component reaction of aldehyde, barbituric acid, urea, or thiourea under solvent-free condition. The desired products were prepared using an environmentally friendly method. Short reaction time, high efficiency, and easy work-up are some advantages of this procedure. This heterogeneous nanocatalyst can be easily recovered

  在这项研究中，使用MnCoFe 2 O 4 MNPs和蛋清纳米卵清蛋白合成了MnCoFe 2 O 4 @卵清蛋白纳米颗粒。用无水柠檬酸三钠活化MnCoFe 2 O 4 MNPs的表面，以改进MCF MNPs上纳米卵清蛋白的制备。这些纳米粒子的结构通过傅立叶变换红外光谱 (FT-IR)、扫描电子显微镜、X 射线粉末衍射、能量色散 X 射线光谱、透射电子显微镜、热重分析和振动样品磁强计进行了适当表征。MnCoFe 2 O 4的催化活性@ovalbumin 纳米颗粒通过醛、巴比妥酸、尿素或硫脲在无溶剂条件下的多组分反应合成嘧啶并 [4,5-d] 嘧啶衍生物。使用环保方法制备所需产品。反应时间短、效率高和易于后处理是该程序的一些优点。这种多相纳米催化剂可以很容易地通过磁场回收，并且至少使用六次而不会显着损失其活性。此外，MCF@OVL MNPs在 25 °C 时表现出约 9.35 mmol/g 的CO
• Water mediated pot, atom, and step economic (PASE) synthesis of pyrimido[4,5-<i>d</i>]pyrimidines using ultrasound and microwave irradiation approaches
  作者：Harsh D. Trivedi、Vidhi B. Joshi、Bonny Y. Patel

  DOI：10.1080/00397911.2023.2199358

  日期：2023.6.3

  approach using water solvent and iodine catalyst (8 mol%) with 5 min led to offer the highest yield. EWG substituted compound 4 g (4-NO2, guanidine) [87% (U.S.), 93% (M.W.)] was found to be the highest yielded compound in this study. The greenness of the reaction was estimated by calculating some green chemistry metrics. The metrics approved the proposed protocol as an ideal, green, and sustainable approach

  摘要 通过巴比妥酸、胍和醛衍生物的多组分反应 (MCR) 用水合成嘧啶并 [4,5-d] 嘧啶的功能、锅、原子和步骤经济 (PASE) 绿色化学命题已经接近溶剂和碘催化剂通过超声波和微波辐射方法。通过改变溶剂、反应时间、催化剂浓度和反应方法进行反应优化。使用水溶剂和碘催化剂 (8 mol%) 的微波辐照方法 5 分钟可提供最高产率。EWG 取代化合物 4 g (4-NO 2, 胍) [87% (US), 93% (MW)] 被发现是本研究中产量最高的化合物。通过计算一些绿色化学指标来估计反应的绿色度。这些指标批准了拟议的协议作为一种理想、绿色和可持续的方法。