ethyl (2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)acetate | 470662-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)acetate
• CAS: 470662-16-9
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₄
• 分子量: 350.153
• InChiKey: XMFKVGNLZHUGCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  377.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)acetate 在 四丁基氯化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 diethyl 2-tert-butyl-5,6-dimethoxy-3-methyl-1H-indene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indenes by the Palladium-Catalyzed Carboannulation of Internal Alkynes

  摘要：

  [GRAPHICS]A number of highly substituted indenes have been prepared in good yields by treating functionally substituted aryl halides with various internal alkynes in the presence of a palladium catalyst. The reaction is believed to proceed by regioselective arylpalladation of the alkyne and subsequent nucleophilic displacement of the palladium in the resulting vinylpalladium intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol051907a
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-(2-碘-4,5-二甲氧基苯基)乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以100%的产率得到ethyl (2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  聚芳烃负载锡试剂的设计：可轻松从反应混合物中去除的锡试剂新系列

  摘要：

  我们在本文报道的制备和使用锡烷的11，图12A，和12B，化合物，其3- pyrenylpropyl侧链亲和力活性炭简化锡去除和产物分离。我们的pyr支持的试剂可用于自由基还原和环化（11），自由基和阳离子烯丙基化（12a）以及Stille偶联（12b），其方式与三丁基锡衍生物大致相同。

  DOI：

  10.1021/jo049868o

文献信息

• Synthesis of Ring-Fused Oxazolo- and Pyrazoloisoquinolinones by a One-Pot Pd-Catalyzed Carboxamidation and Aldol-Type Condensation Cascade Process
  作者：Gagan Chouhan、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo9010574

  日期：2009.8.21

  three-component cascade process is described for the synthesis of ring-fused oxazolo- and pyrazoloisoquinolinones by a one-pot carboxamidation/aldol-type condensation reaction. The cascade process involves Pd-catalyzed carboxamidation of an aryl halide/active methylene compound with oxazolidinone or pyrazolidinone, and subsequent intramolecular base-catalyzed cyclization/dehydration through an aldol-type

  描述了通过单锅羧酰胺化/醛醇缩合反应合成环稠合的恶唑啉和吡唑异喹啉酮的三组分级联方法。级联过程涉及芳基卤化物/活性亚甲基化合物与恶唑烷酮或吡唑烷酮的钯催化羧酰胺化，以及随后的分子内碱催化的醛醇缩合环化/脱水，以产生环稠合的恶唑啉代和吡唑并异喹啉酮。这种方法为这些重要的含氮杂环类化合物提供了一种简单的一步方法，并且可以耐受各种官能团，包括酯，腈，甲氧基和卤化物。
• Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes via Base-Promoted Domino Condensation–Intramolecular C–S Bond Formation
  作者：Yogendra Kumar、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00085

  日期：2021.3.5

  A novel synthesis of 2,3-substituted benzothiophenes is reported, involving a tandem base-mediated condensation of o-iodoarylacetonitriles/acetates/ketones with (hetero)aryldithioesters and an intramolecular C–S bond formation. The reaction affords diversely substituted benzothiophenes and heterofused thiophenes in excellent yields.

  据报道，有一种新颖的2，3-取代的苯并噻吩的合成方法，涉及到邻位碘代芳基乙腈/乙酸酯/酮与（杂）芳基二硫代酸酯的串联碱基介导的缩合反应以及分子内C-S键的形成。该反应以优异的产率提供了各种取代的苯并噻吩和杂稠的噻吩。
• PAH-supported tin hydride: a new tin reagent easily removable from reaction mixtures
  作者：Stéphane Gastaldi、Didier Stien

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00801-8

  日期：2002.6

  We demonstrate here that a new pyrene-supported tin hydride can be used in radical chemistry. Final products were easily purified by adsorption of the PAH-supported tin side product with activated carbon.

  我们在这里证明了一种新的pyr载氢化锡可用于自由基化学中。通过用活性炭吸附PAH负载的锡副产物，可以轻松纯化最终产物。
• Palladium-Catalyzed Carboxamidation Reaction and Aldol Condensation Reaction Cascade: A Facile Approach to Ring-Fused Isoquinolinones
  作者：Gagan Chouhan、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol802067y

  日期：2008.11.6

  Palladium-catalyzed carboxamidation reaction and aldol condensation reaction cascade are very useful for the synthesis of various ABC ring substituted fused isoquinolinones.