4-[(1H-Indol-3-yl)-indol-3-ylidene]-phenol | 936016-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[(1H-Indol-3-yl)-indol-3-ylidene]-phenol
• 英文别名: 4-[1H-indol-3-yl(indol-3-ylidene)methyl]phenol
• CAS: 936016-49-8
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O
• 分子量: 336.393
• InChiKey: JCJMXWOHBVRKAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(3'-吲哚基)-1-(对羟基苯基)甲烷 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-[(1H-Indol-3-yl)-indol-3-ylidene]-phenol
  参考文献：
  名称：

  Bisindole anchored mesoporous silica nanoparticles for cyanide sensing in aqueous media

  摘要：

  为了进行 CN− 识别，制备了一系列双吲哚基化合物 1-3，并研究了它们对阴离子的色度颜色变化。氰化物离子亲核加成到双吲哚基的中间位导致双键共轭断裂，从而引起化合物的光谱变化。介孔二氧化硅纳米粒子3还响应于氰化物离子而呈现从深橙色到黄色的颜色变化。

  DOI：

  10.1039/c1cc13481g

文献信息

• Tuning anion binding properties of Bis(indolyl)methane Receptors: Effect of substitutions on optical responses
  作者：Bimal Chettri、Satadru Jha、Nilanjan Dey

  DOI：10.1016/j.saa.2022.121979

  日期：2023.2

  Chromogenic probes based on oxidized bis(indolyl)methanes have been synthesized with varying substituents (R = -Me [1], -OMe [2], –OH, [3]) on the central aryl ring. In addition to electronic influence, the involvement of substituents in ion–dipole and charge-assisted hydrogen bonding interactions significantly alters the solvatochromic response and pH-sensitive behavior. In polar aprotic solvents

  已经合成了基于 氧化双（吲哚基）甲烷的显色探针，在中央芳环上具有不同的取代基（R = -Me [1]、-OMe [2]、-OH、[3]）。 除了电子影响外，取代基参与离子偶极子和电荷辅助氢键相互作用显着改变溶剂化显色反应和 pH 敏感行为。在极性非质子溶剂中，如 CH 3 CN，使用 F -离子观察到浓度依赖性逐步颜色变化。在 2 的情况下，去质子化探针和 HF 2 - 二聚体之间的可逆氢键相互作用可能是造成这种情况的原因，而由 F -引起的逐步去质子化离子可能是 3 的可能原因。由于 HF 2 -的形成在极性质子溶剂中在能量上是不利的，因此2与 F -离子的响应在 EtOH 介质中似乎非常不同。 有趣的是，当3 从非质子溶剂变为质子溶剂时，阴离子传感行为没有发生这种变化。