1,3-双(2,2-二溴乙烯基)苯 | 77295-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双(2,2-二溴乙烯基)苯
• 英文名称: 1,3-bis(2,2-dibromovinyl)benzene
• 英文别名: Bis(2,2-dibromvinyl)-1,3-benzol；1,3-Bis(2,2-dibromoethenyl)benzene
• CAS: 77295-68-2
• 化学式: C₁₀H₆Br₄
• 分子量: 445.774
• InChiKey: ZRNUNIPXMDOMAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  404.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(2,2-二溴乙烯基)苯 在 2,2'-联吡啶 、 potassium phosphate 、 magnesium 、 Diphenylphosphine oxide 、 nickel dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,1-二溴-1-烯烃与二苯基膦氧化物的镍（II）-镁催化交叉偶联：（E）-1-烯基膦氧化物或双膦氧化物的一锅合成

  摘要：

  已开发出新颖的镍（II）-镁介导的二苯基膦氧化物与各种1,1-二溴-1-烯的交叉偶联反应，为各种（E）-的立体选择性合成提供了强大而通用的方法1-烯基氧化膦或双氧化膦，操作简便，具有良好的高收率和广泛的底材适用性。机理研究表明，该反应可能涉及Hirao还原，交叉偶联和Michael加成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200853
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 isophthalic aldehyde dihydrazone 在 氨 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1,3-双(2,2-二溴乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bis(halovinyl)benzenes by catalytic olefination

  摘要：

  对苯二甲酸和间苯二甲酸醛的肼与多卤代烷的催化烯化反应，产生了相应的对位和间位二乙烯基苯衍生物，这些衍生物在双键上带有卤原子和各种官能团。对反应的立体化学特征进行了研究。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0091-4

文献信息

• Sulfilimines as Versatile Nitrene Transfer Reagents: Facile Access to Diverse Aza-Heterocycles
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Thomas Oeser、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201812002

  日期：2019.3.11

  We herein report the unprecedented synthesis of diverse biologically important aza‐heterocycles by employing sulfilimines as nitrene transfer reagents. This class of sulfur‐based aza‐ylides had not been successfully used for gold nitrene transfer before. This work contains an efficient generation of α‐imino gold carbenes by N−S cleavage of sulfilimines. These gold carbenes undergo C−H insertion, cyclopropanation

  我们在此报告了通过使用亚硫胺作为氮转移试剂，空前合成各种生物学上重要的氮杂杂环的方法。此类基于硫的氮杂亚烷基化物以前尚未成功用于金腈的转移。这项工作包含通过N-S裂解亚硫亚胺有效生成的α-亚氨基金卡宾。这些金卡宾经过CH插入，环丙烷化和亲核攻击形成吲哚（44例），3-氮杂双环[3.1.0]己-2-亚胺（24例）和咪唑（3例）。我们的研究代表了炔烃和硫酰化物之间独特的金催化反应，并且还包括第一个氮杂杂环合成，该合成过程通过分子间的腈转移以及随后的α-亚氨基金卡宾的环丙烷化来进行。而且，
• <i>N</i>-Pyridinyl Sulfilimines as a Source for α-Imino Gold Carbenes: Access to 2-Amino-Substituted <i>N</i>-Fused Imidazoles
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Matthias Rudolph、Qian Wang、Xinlong Song、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00140

  日期：2019.3.15

  ynamides is reported. A diverse set of imidazole derivatives is prepared from the corresponding sulfilimines and ynamides. These functionalized cyclic products can undergo further transformations to afford diverse imidazole frameworks. Moreover, in situ synthesis is feasible and shows good potential in the synthesis of nucleoside analogues.

  据报道，在容易获得的N-吡啶基亚磺酰亚胺和酰胺类之间，金催化了正式的1,3-偶极环化。由相应的亚硫亚胺和乙酰胺制备各种咪唑衍生物。这些官能化的环状产物可以进行进一步的转化以提供各种咪唑骨架。此外，原位合成是可行的，并且在核苷类似物的合成中显示出良好的潜力。
• Atmospheric Oxygen Facilitated Oxidative Amidation to α-Ketoamides and Unusual One Carbon Degradative Amidation to <i>N</i>-Alkyl Amides
  作者：Jaydeepbhai P. Jadav、Jigarkumar K. Vankar、Ankush Gupta、Guddeangadi N. Gururaja

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00457

  日期：2023.11.17

  form oxidative amidation product α-ketoamides and unusual degradative amidation product N-alkyl amides by simply changing the amine substitute. Atmospheric air containing molecular oxygen proved to be an ideal oxidant for an amidation reaction. Under similar conditions, the electron-deficient gem-dibromoalkenes play a dual role with different formamides forming novel oxidative amidation products and

  一种温和的、不含过渡金属的新型合成方法已被证实用于构建 C=O 和 C-N 键。在类似条件下，通过简单地改变胺取代物，容易获得偕二溴烯烃，形成氧化酰胺化产物α-酮酰胺和不常见的降解酰胺化产物N-烷基酰胺。含有分子氧的大气被证明是酰胺化反应的理想氧化剂。在类似条件下，缺电子偕二溴烯烃发挥双重作用，与不同的甲酰胺形成新型氧化酰胺化产物，并通过现有技术的邻基团参与胺形成不寻常的一碳降解酰胺化产物。
• Pd-Catalyzed Domino Synthesis of Internal Alkynes Using Triarylbismuths as Multicoupling Organometallic Nucleophiles
  作者：Maddali L. N. Rao、Deepak N. Jadhav、Priyabrata Dasgupta

  DOI：10.1021/ol1004164

  日期：2010.5.7

  The domino coupling reaction of 1,1-dibromo-1-alkenes with triarylbismuth nucleophiles has been demonstrated to furnish disubstituted alkynes directly under catalytic palladium conditions. The couplings of triarylbismuths as multicoupling nucleophiles with 3 equiv of 1,1-dibromo-1alkenes are very fast, affording high yields of alkynes in a short reaction time. Thus, an efficient domino process has been accomplished using 1,1-dibromo-1-alkenes as surrogates for internal alkyne synthesis in couplings with triarylbismuths in a one-pot operation.
• Synthesis and Photophysical Studies of Bis-enediynes as Tunable Fluorophores
  作者：Gil Tae Hwang、Hyung Su Son、Ja Kang Ku、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1021/ja0349148

  日期：2003.9.1

  We have synthesized a family of bis-enediynes by two complementary Pd/Cu-catalyzed Sonogashira cross-coupling methods. One is a modified Sonogashira reaction between the TMS-protected tetraalkyne 20 (or 21) and various aromatic bromides to afford bis-enediynes 22a-d and 23a-d bearing different peripheral aryl units. The other, the reaction of bifunctional 1,1-dibromo-1-alkenes with phenylacetylene, afforded a series of bis-enediynes 24-32 bearing various core aryl groups. These chemical modifications to the core and periphery of bis-enediynes induce dramatic changes in absorption and emission spectra. Bis-enediynes 22 and 23 show a large Stokes shift of about 50-110 nm when compared to the less-conjugated bis-enediynes 20 and 21. Absorptions and emissions of bis-enediynes 25, 27-29, and 31 were red-shifted relative to those of enediyne 35. Substantial increases in fluorescence quantum yields are observed as a result of extending the T-conjugation. The emission wavelength of bis-enediynes was tailored from indigo blue to reddish-orange, suggesting that the color of emission can be tunable by modification of the core and/or peripheral units.