2-benzoylamino-3-cyclohexyl-3-oxopropionic acid methyl ester | 863774-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzoylamino-3-cyclohexyl-3-oxopropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-benzoylamino-3-cyclohexyl-3-oxopropionate；Methyl 2-benzamido-3-cyclohexyl-3-oxopropanoate
• CAS: 863774-64-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: CQFLFIAWKPLDTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylamino-3-cyclohexyl-3-oxopropionic acid methyl ester 在 盐酸 、 [(S)-2,2'-双(二苯基磷)-1,1'-联萘]二氯化钌(II) 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 55.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(2R,3S)-2-benzoylamino-3-cyclohexyl-3-hydroxypropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis of (2R,3R)-2-Amino-3-cyclohexyl-3-hydroxypropionic Acid Using Asymmetric Hydrogenation

  摘要：

  (2R,3R)-2-氨基-3-环己基-3-羟基丙氨酸，一种新型CCR5拮抗剂中的β-羟基-α-氨基羧酸，通过Noyori不对称氢化α-苯酰氨基-p-酮酯（6）和分子内SN2型取代反应这两个关键步骤高效合成。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)46
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-amino-3-cyclohexyl-3-oxopropanoate;4-methylbenzenesulfonic acid 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-benzoylamino-3-cyclohexyl-3-oxopropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis of (2R,3R)-2-Amino-3-cyclohexyl-3-hydroxypropionic Acid Using Asymmetric Hydrogenation

  摘要：

  (2R,3R)-2-氨基-3-环己基-3-羟基丙氨酸，一种新型CCR5拮抗剂中的β-羟基-α-氨基羧酸，通过Noyori不对称氢化α-苯酰氨基-p-酮酯（6）和分子内SN2型取代反应这两个关键步骤高效合成。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)46

文献信息

• Direct anti-selective asymmetric hydrogenation of α-amino-β-keto esters through dynamic kinetic resolution using Ru-axially chiral phosphine catalysts—stereoselective synthesis of anti-β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Kazuishi Makino、Takayuki Goto、Yasuhiro Hiroki、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.024

  日期：2008.12

  The asymmetric hydrogenation of alpha-amino-beta-keto esters using ruthenium (Ru) anti-selectively proceeds via a dynamic kinetic resolution to afford anti-beta-hydroxy-alpha-amino acids with high enantiomeric purities, which are important chiral building blocks for the synthesis of medicines and natural products. A mechanistic investigation has revealed that the Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation takes place via the hydrogenation of the double bond in the enol tautomer of the substrate. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.