1-(cyanoacetyl)-3-(4-nitrophenethyl)-1-propylurea | 149340-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(cyanoacetyl)-3-(4-nitrophenethyl)-1-propylurea
• 英文别名: 1'-cyanoacetyl-1-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-1'-propylurea；2-cyano-N-[2-(4-nitrophenyl)ethylcarbamoyl]-N-propylacetamide
• CAS: 149340-94-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₄
• 分子量: 318.332
• InChiKey: WZVBTVFXWKLHCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyanoacetyl)-3-(4-nitrophenethyl)-1-propylurea 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-amino-1-<4-<(benzyloxycarbonyl)amino>phenethyl>-5-<(cyclopentanecarbonyl)amino>-3-propyluracil
  参考文献：
  名称：

  腺苷A1拮抗剂。3.针对东pol碱或N6-（（R）-苯基异丙基）腺苷引起的认知障碍改善的构效关系。

  摘要：

  在啮齿动物中研究了各种腺苷A1和A2拮抗剂对N6-（（R）-苯基异丙基）腺苷（R-PIA）-和东pol碱诱导的健忘症的作用，以阐明腺苷受体在学习和记忆中的作用。一些选择性腺苷A1拮抗剂在几种剂量下均表现出抗记忆删除功能，在这些剂量下它们不会诱导自发运动的增加。这些结果表明，在学习和记忆中，A1受体的阻断比A2受体的阻断更为重要。在两个健忘症模型中对腺苷A1拮抗剂的构效关系的详细研究表明，存在三种类型的腺苷A1拮抗剂：（A）化合物3-5（8-取代的1,3-二丙基黄嘌呤）改善了两个模型中缩短的潜伏期。（B）化合物7-11（8-取代的1，3-二烷基黄嘌呤）和19-21（咪唑并[2,1-i]嘌呤-5（4H）-一衍生物）改善了（R）-PIA引起的健忘症模型中潜伏期的缩短，但在东pol碱引起的健忘症中却没有改善。模型。（C）在东-16碱模型中化合物14-16改善了缩短的潜伏期，但在（R）-PIA模型中

  DOI：

  10.1021/jm00069a009
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙胺 在 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(cyanoacetyl)-3-(4-nitrophenethyl)-1-propylurea
  参考文献：
  名称：

  腺苷A1拮抗剂。3.针对东pol碱或N6-（（R）-苯基异丙基）腺苷引起的认知障碍改善的构效关系。

  摘要：

  在啮齿动物中研究了各种腺苷A1和A2拮抗剂对N6-（（R）-苯基异丙基）腺苷（R-PIA）-和东pol碱诱导的健忘症的作用，以阐明腺苷受体在学习和记忆中的作用。一些选择性腺苷A1拮抗剂在几种剂量下均表现出抗记忆删除功能，在这些剂量下它们不会诱导自发运动的增加。这些结果表明，在学习和记忆中，A1受体的阻断比A2受体的阻断更为重要。在两个健忘症模型中对腺苷A1拮抗剂的构效关系的详细研究表明，存在三种类型的腺苷A1拮抗剂：（A）化合物3-5（8-取代的1,3-二丙基黄嘌呤）改善了两个模型中缩短的潜伏期。（B）化合物7-11（8-取代的1，3-二烷基黄嘌呤）和19-21（咪唑并[2,1-i]嘌呤-5（4H）-一衍生物）改善了（R）-PIA引起的健忘症模型中潜伏期的缩短，但在东pol碱引起的健忘症中却没有改善。模型。（C）在东-16碱模型中化合物14-16改善了缩短的潜伏期，但在（R）-PIA模型中

  DOI：

  10.1021/jm00069a009

文献信息

• A1 ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Wilson N. Constance

  公开号：US20070282105A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  wherein R 3 is Alk 14 ArR 16 , and wherein Alk 14 is C 1-8 straight or branched alkylene or alkenylene. The present invention provides novel adenosine receptor antagonists, more particularly, A 1 adenosine receptor antagonists of formula (I). Pharmaceutical compositions comprising an A 1 adenosine receptor antagonist of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier are further provided. Compositions also include diagnostic assay-type probes comprising a novel A 1 adenosine receptor antagonist of formula (I) that is labeled or conjugated with radioactive or non-radioactive material. Methods for treating A 1 adenosine receptor related disorders comprising administering an A 1 adenosine receptor antagonist of formula (I) are also disclosed. The novel A 1 adenosine receptor antagonist compositions of formula (I) find further use in diagnostic and imaging methods.

  本发明提供了一种新型的腺苷受体拮抗剂，更具体地说，是式（I）的A1腺苷受体拮抗剂，其中R3为Alk14ArR16，Alk14为C1-8直链或支链烷基或烯基。还提供了包含式（I）的A1腺苷受体拮抗剂及其药用载体的制药组合物。组合物还包括诊断性检测探针，其中包含一种新型的标记或与放射性或非放射性物质结合的式（I）的A1腺苷受体拮抗剂。还揭示了通过给予式（I）的A1腺苷受体拮抗剂治疗A1腺苷受体相关疾病的方法。式（I）的新型A1腺苷受体拮抗剂组合物在诊断和成像方法中找到了进一步的应用。
• A1 Adenosine Receptor Antagonists
  申请人：Wilson Neely Constance

  公开号：US20070274910A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  This invention relates to compounds of formula (I): wherein R 1 is a branched or straight chain C 1 -C 6 alkyl; R 2 is of the formula (II), wherein n is an integer ranging from 1 to 8; R 5 is H or (CH 2 ) p CH 3 , and R 6 is H or (CH 2 ) m OH, wherein p is an integer ranging from 1 to 7 and m is an integer ranging from 1 to 8; R 3 is of the formula (III), wherein q is an integer ranging from 1 to 8; and R 7 is selected from the group consisting of H, OH, NH 2 , (CH 2 ) t OH, and R 9 COOH; wherein R 9 is a straight or branched chain alkylene or alkenylene group having 1 to 8 carbon atoms, and t is an integer ranging from 1 to 8; R 4 is of the formula (IV), wherein r is an integer ranging from 1 to 8 and R 8 is selected from the group consisting of H, OH, (CH 2 ) f NH 2 , (CH 2 ) s OH, and R 10 COOH; wherein f is 0 or f and s are independently integers ranging from 1 to 8; and, R 10 is a C 1 -C 8 straight or branched chain alkylene or alkenylene; and; salts, solvates, and hydrates thereof. The present invention further provides methods of preparing the compounds of formula (I) and their use as therapeutic agents and diagnostic agents.

  本发明涉及公式（I）的化合物：其中R1是支链或直链C1-C6烷基；R2是公式（II）中的，其中n为1至8的整数；R5为H或（CH2）pCH3，R6为H或（ ）mOH，其中p为1至7的整数，m为1至8的整数；R3为公式（III）中的，其中q为1至8的整数；R7选自H、OH、NH2、（ ）tOH和R9COOH的群，其中R9是具有1至8个碳原子的直链或支链烷基或烯基，t为1至8的整数；R4为公式（IV）中的，其中r为1至8的整数，R8选自H、OH、（ ）fNH2、（ ）sOH和R10COOH的群，其中f为0或f和s分别为1至8的整数；R10是C1-C8直链或支链烷基或烯基；以及其盐、溶剂合物和水合物。本发明还提供了制备公式（I）化合物的方法以及它们作为治疗剂和诊断剂的用途。
• A1 ADENOSINE RECEPTOR DIAGNOSTIC PROBES
  申请人：Wilson Constance N.

  公开号：US20110282031A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  This invention relates to a diagnostic probe comprising a compound of formula (I): such as 3-[2-[4-(5-aminopentyl-3-amidocarboxypropanoyl)]aminophenyl]ethyl]-8-benzyl-7-[2-ethyl(2-hydroxyethyl)amino]ethyl-1-propylxanthine, with one or more label moieties attached thereto. The compounds of the present invention are useful as diagnostic probes, including probes for diagnostic assays and imaging. Accordingly, the invention provides A 1 adenosine receptor antagonist compounds with radioactive or non-radioactive labels suitable for executing such assays and imaging measurements. Labeled compounds are useful to obtain quantitative measurements of the A 1 adenosine receptor antagonist compounds. They may be employed as an imaging agent in diagnostic procedures such as MRI and PET as well as cell or receptor based assays.

  本发明涉及一种诊断探针，包括式(I)的化合物： 3-[2-[4-(5-氨基戊基-3-酰胺羧基丙酰基)]氨基苯基]乙基-8-苯甲基-7-[2-乙基(2-羟乙基)氨基]乙基-1-丙基黄嘌呤，其中附有一个或多个标签基团。本发明的化合物可用作诊断探针，包括用于诊断分析和成像的探针。因此，本发明提供了带有放射性或非放射性标签的A1腺苷受体拮抗剂化合物，适用于执行此类分析和成像测量。标记化合物有助于获得A1腺苷受体拮抗剂化合物的定量测量。它们可以作为成像剂在诊断程序中使用，如MRI和PET，以及细胞或受体基础的分析。
• Xanthine derivatives
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0556778A2

  公开（公告）日：1993-08-25

  A xanthine derivative of the formula (I): wherein R1 represents substituted or unsubstituted lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, substituted or unsubstituted alicyclic alkyl, substituted or unsubstituted phenyl, or substituted or unsubstituted benzyl; R2 represents -(CH2)m-X, wherein m is 2 or 3, and X is wherein a is NH, O or S, b and d are the same or different and are CH or N, and R3 is lower alkyl, substituted or unsubstituted alicyclic alkyl, or substituted or unsubstituted phenyl, or wherein e, g and h are the same or different and are CH or N, and R3 is the same as defined above; Q represents substituted or unsubstituted alicyclic alkyl, wherein R4 and R5 are the same or different and are substituted or unsubstituted alicyclic alkyl, wherein Y is single bond or alkylene; and n is 0 or 1, wherein K-M is -CH2-CH2- or -CH = CH-, and Y is the same as defined above, or wherein Y is the same as defined above; or a pharmacologically acceptable salt thereof is disclosed. This derivative has anti-dementia activity.

  式 (I) 的黄嘌呤衍生物： 其中 R1 代表取代或未取代的低级烷基、低级烯基、低级炔基、取代或未取代的脂环 烷基、取代或未取代的苯基或取代或未取代的苄基； R2 代表-(CH2)m-X，其中 m 是 2 或 3，X 是 其中 a 是 NH、O 或 S，b 和 d 相同或不同，并且是 CH 或 N，而 R3 是低级烷基、取代或未取代的脂环烷基或取代或未取代的苯基，或 其中 e、g 和 h 相同或不同且为 CH 或 N，R3 与上定义相同；Q 代表取代或未取代的脂环烷基、 其中 R4 和 R5 相同或不同，并且是取代或未取代的脂环烷基、 其中 Y 为单键或亚烷基；以及 n 为 0 或 1、 其中 K-M 为- - -或-CH = CH-，且 Y 与上文所定义的相同，或 其中 Y 与上述定义相同； 或其药理学上可接受的盐已被公开。这种衍生物具有抗痴呆活性。
• [EN] A1 ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ADENOSINE A1
  申请人：ENDACEA INC

  公开号：WO2004074247A3

  公开（公告）日：2005-06-02