1-[(Z)-6-trimethylsilylhex-4-enyl]pyrrolidine-2,5-dione | 97997-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(Z)-6-trimethylsilylhex-4-enyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 97997-97-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂Si
• 分子量: 253.417
• InChiKey: YNHMVVQLAQLFNF-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(Z)-6-trimethylsilylhex-4-enyl]pyrrolidine-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 生成 5-Hydroxy-1-((Z)-6-trimethylsilanyl-hex-4-enyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Silicon directed N-acyliminium ion cyclizations. Highly selective syntheses of (.+-.)-isoretronecanol and (.+-.)-epilupinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00221a011
• 作为产物：
  描述：

  1-(Trimethylsilyl)-2-hexyn-6-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel diacetate 、 乙二胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.26h， 生成 1-[(Z)-6-trimethylsilylhex-4-enyl]pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Silicon directed N-acyliminium ion cyclizations. Highly selective syntheses of (.+-.)-isoretronecanol and (.+-.)-epilupinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00221a011

文献信息

• A Concise Synthesis of Tashiromine
  作者：Stephen P. Marsden、Alison D. McElhinney

  DOI：10.1055/s-2005-917072

  日期：——

  A concise (six-step) synthesis of the indolizidine alkaloid tashiromine (1) has been achieved. Olefin cross-metathesis was used to prepare a key functionalised allylsilane, which subsequently underwent electrophile-induced ring-closure to establish the bicyclic framework with complete control of stereochemistry.

  已实现了吲哚里西啶生物碱tashiromine（1）的简洁（六步）合成。通过烯烃交叉 metathesis制备了关键的功能化烯丙基硅烷，随后在亲电诱导的环闭合过程中建立了双环骨架，并完全控制了立体化学。