(2S,4R,5S)-dimethyl 5-phenethylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate | 1310430-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R,5S)-dimethyl 5-phenethylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: (2R,4S,5R)-dimethyl 5-(2-phenylethyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate；dimethyl (2R,4S,5R)-5-(2-phenylethyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1310430-70-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: TWGFQCJXKAXEHX-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(3-phenylpropylideneamino)acetate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 silver bis(trimethylsilyl)amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(2S,4R,5S)-dimethyl 5-phenethylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金属酰胺是用于立体选择性碳-碳键形成反应的最简单的酸/碱催化剂

  摘要：

  在本文中，描述了金属酰胺的新可能性。尽管公认典型的金属酰胺是惰性或弱酸性氢原子去质子化的强化学计量基础，但过渡金属酰胺（即银和铜酰胺）作为立体选择性碳-碳键中最简单的酸/碱催化剂之一显示出令人感兴趣的功能。形成反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201300908

文献信息

• Chiral Silver Amide Catalyst for the [3+2] Cycloaddition of α-Amino Esters to Olefins
  作者：Yasuhiro Yamashita、Takaki Imaizumi、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201008272

  日期：2011.5.16

  Silver lining: Highly exo‐selective asymmetric [3+2] cycloaddition of α‐amino ester Schiff bases with activated olefins proceeds in the presence of AgHMDS/1. The α‐amino ester Schiff bases including those derived from aliphatic imines successfully reacted to afford the corresponding pyrrolidine derivatives in high yield with high exo‐ and enantioselectivities. EWG=electron‐withdrawing group, HMDS=

  一线希望：在存在AgHMDS / 1的情况下，α-氨基酯Schiff碱与活化烯烃的高度外选择性非对称[3 + 2]环加成反应得以进行。的α氨基酯席夫碱包括那些由脂族亚胺衍生的成功反应，得到相应的吡咯烷衍生物在高产率下高外切-和对映选择性。EWG =吸电子基团，HMDS =六甲基二硅叠氮化物。
• Catalytic Asymmetric <i>Exo</i>-Selective [C+NC+CC] Reaction
  作者：Ryan Joseph、Charles Murray、Philip Garner

  DOI：10.1021/ol500474a

  日期：2014.3.21

  A catalytic asymmetric version of the exoselective [C+NC+CC] reaction is reported. This multicomponent reaction utilizes a readily prepared achiral glycyl sultam as the "NC" component and commercially available catalyst components. The method can be applied to a variety of aldehydes ("C" component) and activated alkenes ("CC" component) to provide substituted pyrrolidines in good yields and high enantioselectivities. Of particular note is the ability to employ labile enolizable aldehydes (e.g., acetaldehyde and propionaldehyde) in this reaction.