6-nitro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole | 1414866-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-nitro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 6-Nitro-1-pyrimidin-2-ylindole
• CAS: 1414866-85-5
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₂
• 分子量: 240.221
• InChiKey: NXLIHVTVOOEQIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 、 六氢-1,3,5-三苯基-1,3,5-三嗪 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 溶剂红 43 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的CHH氨甲基化与光氧化还原催化配合使用的活化继电器

  摘要：

  通过以一锅方式合并铑（III）催化的C–H活化和光氧化还原催化，已实现了吲哚C3位置的位点选择性C–H氨基甲基化。对机械洞察力的研究使激活继电器和组合模式的本质合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01261
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 6-硝基吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 以80%的产率得到6-nitro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed regioselective amidation of indoles with sulfonyl azides via C–H bond activation

  摘要：

  直接在吲哚上进行C-2酰胺化反应，使用了磺酰叠氮作为氨基来源，并释放氮气作为唯一的副产物。该反应表现出高度的官能团容忍性和区域选择性，能够以高至极佳的产率提供多种2-氨基取代的吲哚。此过程稳健、可靠，并且与水和空气兼容。

  DOI：

  10.1039/c2ob26767e

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective C2-amidation of indoles with N-(2,4,6-trichlorobenzoyloxy)amides and its synthetic application to the development of a novel potential PPARγ modulator
  作者：Jingjing Shi、Guanguan Zhao、Xiaowei Wang、H. Eric Xu、Wei Yi

  DOI：10.1039/c4ob00637b

  日期：——

  new and efficient method for the direct regioselective C2-amidation of various functionalized indoles with several N-(2,4,6-trichlorobenzoyloxy)amides via Rh(III)-catalyzed C–H activation/N–O cleavage/C–N formation using the pyrimidyl group as a readily installable and removable directing group has been developed. With this method, a variety of valuable 2-amido indoles can be easily prepared under mild

  通过Rh（III）催化的C–H活化/ N–O裂解/ C–N直接与几种N-（2,4,6-三氯苯甲酰氧基）酰胺直接进行区域选择性C2酰胺化的新型高效方法已经开发了使用嘧啶基作为易安装和可移除的导向基团的β-己内酰胺基。用这种方法，可以在温和的条件下，以宽泛的官能团耐受性和出色的区域/位点特异性轻松制备各种有价值的2-酰胺基吲哚。还证明了该策略在作为新型PPARγ调节剂的目标化合物6的合成中的应用。生物学评估的结果表明，化合物6与目前市售的抗糖尿病药物罗格列酮相比，具有部分PPARγ激动活性和强大的PPARγ结合亲和力，IC 50值为120.0 nM，并且脂肪细胞分化能力较弱，这表明该化合物的进一步开发可能是非常感兴趣。
• Rh(III)-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling of (Hetero)arenes with 2-Carboxyl Allylic Alcohols
  作者：Jintao Xia、Zhipeng Huang、Xukai Zhou、Xifa Yang、Feng Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03881

  日期：2018.2.2

  Rhodium(III)-catalyzed C–H activation of (hetero)arenes and redox-neutral coupling with 2-carboxyl allylic alcohols has been realized for the construction of β-aryl ketones. This reaction occurred efficiently at a relatively low catalyst loading via initial dehydrogenative alkylation to give a β-keto carboxylic acid, followed by decarboxylation.

  铑（III）催化（杂）芳烃的CH活化和2-羧基烯丙基醇的氧化还原中性偶联已被用于构建β-芳基酮。该反应通过初始的脱氢烷基化反应以较低的催化剂负载量有效地发生，得到β-酮基羧酸，然后进行脱羧反应。
• 一种苯并稠合N-杂环化合物的制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN108191834B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明提供了一种苯并稠合N‑杂环化合物的制备方法。所述方法为原料和偶联剂在过渡金属催化剂和氧化剂存在条件下，于0～100℃下在溶剂中进行反应；其中，原料的结构如式(1)、式(4)、式(6)、式(8)或式(10)所示：R1为嘧啶基，吡啶基或噻唑基；R2、R3、R4和R5分别为H、C1～C14的烃基、甲基、甲氧基、三氟甲基、卤素、氰基、醛基、硝基、酮羰基、酯基或苄氧基；偶联剂的结构如式(2)所示R6、R7和R8分别为H、甲基、苯基、酯基、C1～C14的烃基或噻吩基。本发明所述方法底物适用性广，可制备多种苯并稠合N‑杂环化合物；同时反应条件温和，且操作简单，环保，是一种高效合成苯并稠合N‑杂环化合物的方法。
• Access to Substituted Propenoic Acids via Rh(III)-Catalyzed C–H Allylation of (Hetero)Arenes with Methyleneoxetanones
  作者：Jintao Xia、Lingheng Kong、Xukai Zhou、Guangfan Zheng、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02983

  日期：2017.11.3

  efficient synthesis of disubstituted acrylic acids has been realized via Rh(III)-catalyzed C–H activation of (hetero)arenes and coupling with four-membered methyleneoxetanones under redox-neutral conditions. In most cases, the reactions are silver-free, and the products are exclusively E-selective with a broad substrate scope. The transformation proceeds via ortho C–H activation followed by selective

  通过Rh（III）催化（杂）芳烃的C–H活化并在氧化还原中性条件下与四元亚甲基氧杂环丁烷偶联，已实现了二取代丙烯酸的有效合成。在大多数情况下，反应是无银的，并且产物仅是E-选择性的，具有广泛的底物范围。转化过程通过邻位C–H活化进行，然后进行选择性的烯烃插入和β-氧消除。
• Trifluoromethylallylation of Heterocyclic C–H Bonds with Allylic Carbonates under Rhodium Catalysis
  作者：Miji Choi、Jihye Park、Satyasheel Sharma、Hyeim Jo、Sangil Han、Mijin Jeon、Neeraj Kumar Mishra、Sang Hoon Han、Jong Suk Lee、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00721

  日期：2016.6.3

  The rhodium(III)-catalyzed γ-trifluoromethylallylation of various heterocyclic C–H bonds with CF3-substituted allylic carbonates is described. These reactions provide direct access to linear CF3-containing allyl frameworks with complete trans-selectivity via C–H bond activation followed by a formal SN-type reaction pathway.

  描述了铑（III）催化的各种杂环CH键与CF 3取代的烯丙基碳酸酯的γ-三氟甲基烯丙基化。这些反应可通过C–H键激活以及随后的正式S N型反应途径，使具有直链CF 3的烯丙基骨架具有完全的反选择性。