5-(ethoxycarbonyl)-3-methoxybenzoic acid | 367519-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(ethoxycarbonyl)-3-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 3-Ethoxycarbonyl-5-methoxybenzoic acid
• CAS: 367519-85-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: SXGORICKDFCMDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(ethoxycarbonyl)-3-methoxybenzoic acid 在 manganese(IV) oxide 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 5-formyl-3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  一种实用方便的5-甲酰基-3-甲氧基苯甲酸甲酯合成方法

  摘要：

  描述了从 3-羟基-5-(甲氧基羰基)苯甲酸开始以 65% 的总产率合成 5-甲酰基-3-甲氧基苯甲酸甲酯的实用和方便的合成方法。5-甲酰基-3-甲氧基苯甲酸乙酯也以类似方式制备。

  DOI：

  10.1081/scc-100104344
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基间苯二甲酸二甲酯 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-(ethoxycarbonyl)-3-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种实用方便的5-甲酰基-3-甲氧基苯甲酸甲酯合成方法

  摘要：

  描述了从 3-羟基-5-(甲氧基羰基)苯甲酸开始以 65% 的总产率合成 5-甲酰基-3-甲氧基苯甲酸甲酯的实用和方便的合成方法。5-甲酰基-3-甲氧基苯甲酸乙酯也以类似方式制备。

  DOI：

  10.1081/scc-100104344

文献信息

• Molecular modeling, synthesis, and activity studies of novel biaryl and fused-ring BACE1 inhibitors
  作者：Srinivas Reddy Chirapu、Boobalan Pachaiyappan、Hikmet F. Nural、Xin Cheng、Hongbin Yuan、David C. Lankin、Samer O. Abdul-Hay、Gregory R.J. Thatcher、Yong Shen、Alan P. Kozikowski、Pavel A. Petukhov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.096

  日期：2009.1

  series of transition state analogues of beta-secretases 1 and 2 (BACE1, 2) inhibitors containing fused-ring or biaryl moieties were designed computationally to probe the S2 pocket, synthesized, and tested for BACE1 and BACE2 inhibitory activity. It has been shown that unlike the biaryl analogs, the fused-ring moiety is successfully accommodated in the BACE1 binding site resulting in the ligands with excellent

  一系列包含稠环或联芳基部分的 β-分泌酶 1 和 2 (BACE1, 2) 抑制剂的过渡态类似物经过计算设计以探测 S2 口袋，合成并测试 BACE1 和 BACE2 抑制活性。已经表明，与联芳基类似物不同，稠环部分成功地容纳在 BACE1 结合位点中，从而导致配体具有出色的抑制活性。在用瑞典人 APP 稳定转染的 N2a 细胞中，配体5b减少了 65% 的 Aβ40 产量。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR FGF RECEPTOR KINASES INHIBITORS
  申请人：Ren Pingda

  公开号：US20090312321A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Described are compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent disease or disordered associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activity of kinases such as Abl, ALK, AMPK, Aurora, Axl, Bcr-Abl, BIK, Bmx, BRK, BTK, c-Kit, CSK, cSrc, CDK1, CHK2, CK1, CK2, CaMKII, CaMKIV, DYRK2, EGFR, EphB1, FES, FGFR1, FGFR2, FGFR3, Flt1, Flt3, FMS, Fyn, GSK3β, IGF-1R, IKKα, IKKβ, IR, IRAK4, ITK, JAK2, JAK3, JNK1α1, JNK2α, KDR, Lck, LYN, MAPK1, MAPKAP-K2, MEK1, MET, MKK4, MKK6, MST2, NEK2, NLK, p70S6K, PAK2, PDGFR, PDGFRα, PDK1, Pim-2, Plk3, PKA, PKBα, PKCα, PKCtheta, PKD2, c-Raf, RET, ROCK-I, ROCK-II, Ron, Ros, Rsk1, SAPK2a, SAPK2b, SAPK3, SAPK4, SGK, SIK, Syk, Tie2, TrkB, WNK3, and ZAP-70.

  本文介绍了化合物、包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与异常或非调节激酶活性相关的疾病或紊乱的方法，特别是涉及Abl、ALK、AMPK、Aurora、Axl、Bcr-Abl、BIK、Bmx、BRK、BTK、c-Kit、CSK、cSrc、CDK1、CHK2、CK1、CK2、CaMKII、CaMKIV、DYRK2、EGFR、EphB1、FES、FGFR1、FGFR2、FGFR3、Flt1、Flt3、FMS、Fyn、GSK3β、IGF-1R、IKKα、IKKβ、IR、IRAK4、ITK、JAK2、JAK3、JNK1α1、JNK2α、KDR、Lck、LYN、MAPK1、MAPKAP-K2、MEK1、MET、MKK4、MKK6、MST2、NEK2、NLK、p70S6K、PAK2、PDGFR、PDGFRα、PDK1、Pim-2、Plk3、PKA、PKBα、PKCα、PKCtheta、PKD2、c-Raf、RET、ROCK-I、ROCK-II、Ron、Ros、Rsk1、SAPK2a、SAPK2b、SAPK3、SAPK4、SGK、SIK、Syk、Tie2、TrkB、WNK3和ZAP-70等激酶异常活性的疾病或紊乱。
• 2-Substituted quinolines, their preparation and use
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0206751A2

  公开（公告）日：1986-12-30

  Compounds having the formula: are selective antagonists of leukotrienes of D4. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents and may be made up into pharmaceutical compositions. In the formula R1 is H, halogen, C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, -CF3, -OR2, -SR2, -NR2R2, -CHO, -COOR2, -(C=O)R2, -C(OH)R2R2, -CN, -N02, substituted or unsubstituted phenyl, substituted or unsubstituted benzyl, or substituted or unsubstituted phenethyl; R2 is H, C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, -CF3, substituted or unsubstituted phenyl, substituted or unsubstituted benzyl, or substituted or unsubstituted phenethyl; R3 is -(A)m-(CR2=CR2)p-(CR2R2)m-Q; R4 is H, halogen, -N02, -CN, -OR2, -SR2, NR2R2, or C1-C8 alkyl; R5 is -(CH2)s-C-(CH2)s-R7; R6 is H or C1-C4 alkyl; R7 is A) a monocyclic or bicyclic heterocyclic radical containing from 3 to 12 nuclear carbon atoms and 1 or 2 nuclear heteroatoms selected from N and S with at least one being N, and with each ring in the heterocyclic radical being formed of 5 or 6 atoms, or B) the radical W-Rs; RS contains up to 21 carbon atoms and is (1) a hydrocarbon radical or (2) an acyl radical of an organic acyclic or monocyclic carboxylic acid containing not more than 1 heteroatom in the ring; R9 is -OR10, -SR10, or NR10R10; R10 is H, C1-C6 alkyl, -(C=O)R11, unsubstituted phenyl or unsubstituted benzyl; R11 is H, C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, -CF3, or unsubstituted phenyl, benzyl, or phenethyl; m is 0-8; n is 1 or 2; p is 0-2; s is 0-3; A is -CR2R4-, or =C=O; Q is -COOR2, tetrazole, -COOR5, -COCH2OH, -CONHSO2R11, -CH2OH, -CN, -CONR10R10, -NHSO2R11 (but only when the sum of m and p in R3 is greater than 0), or if Q is COOH and R3 contains an R4 which is -OH, -SH, or -NHR2 then Q and R4 and the carbons through which they are attached may form a heterocyclic ring with loss of water; W is O, S, or NH; X is O, S, -SO, -S02, or -NR2; Y is -(CR2=CR2)n-, -(C≡C)n-, -CR2R2-X-, or-X-CR2R2-.

  具有以下式子的化合物 是白三烯 D4 的选择性拮抗剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂，并可制成药物组合物。式中 R1 是 H、卤素、C1-C8 烷基、C2-C8 烯基、C2-C8 炔基、-CF3、-OR2、-SR2、-NR2R2、-CHO、-COOR2、-(C=O)R2、-C(OH)R2R2、-CN、-N02、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苄基、取代或未取代的苯乙基； R2 是 H、C1-C8 烷基、C2-C8 烯基、C2-C8 炔基、-CF3、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苄基、或取代或未取代的苯乙基； R3 是-(A)m-(CR2=CR2)p-(CR2R2)m-Q； R4 是 H、卤素、-N02、-CN、-OR2、-SR2、NR2R2 或 C1-C8 烷基； R5 是-(CH2)s-C-(CH2)s-R7； R6 是 H 或 C1-C4 烷基； R7 是 A) 单环或双环杂环基，含有 3 至 12 个核碳原子和 1 或 2 个核杂原子，杂原子选自 N 和 S，其中至少一个为 N，杂环基中的每个环由 5 或 6 个原子组成，或 B) 基 W-Rs； RS 含有多达 21 个碳原子，且 (1) 是烃基或 (2) 是有机无环或单环羧酸的酰基，环中含有不超过 1 个杂原子； R9 是-OR10、-SR10 或 NR10R10； R10 是 H、C1-C6 烷基、-(C=O)R11、未取代苯基或未取代苄基； R11 是 H、C1-C8 烷基、C2-C8 烯基、C2-C8 炔基、-CF3 或未取代苯基、苄基或苯乙基； m 为 0-8 n 是 1 或 2 p 为 0-2 s 是 0-3； A 是-CR2R4-，或 =C=O； Q为-COOR2、四唑、-COOR5、-COCH2OH、-CONHSO2R11、-CH2OH、-CN、-CONR10R10、-NHSO2R11（但仅当 R3 中 m 和 p 之和大于 0 时），或者如果 Q 为 COOH，且 R3 中含有-OH、-SH 或-NHR2 的 R4，则 Q 和 R4 以及连接它们的碳原子可在失水的情况下形成杂环； W 是 O、S 或 NH； X 是 O、S、-SO、-S02 或-NR2； Y 是-(CR2=CR2)n-、-(C≡C)n-、-CR2R2-X-或-X-CR2R2-。
• SUBSTITUTED MONOCYCLIC ARYL COMPOUNDS EXHIBITING SELECTIVE LEUKOTRIENE B 4 ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS) INC.

  公开号：EP0538416B1

  公开（公告）日：1995-08-09
• US4962203A
  申请人：——

  公开号：US4962203A

  公开（公告）日：1990-10-09