N-(-3-methoxy-2-aminobenzoyl)-L-prolinal dimethyl acetal | 110562-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(-3-methoxy-2-aminobenzoyl)-L-prolinal dimethyl acetal
• 英文别名: (2-amino-3-methoxyphenyl)-[(2S)-2-(dimethoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 110562-21-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: RIRZPVCNIOEMAJ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  450.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(-3-methoxy-2-aminobenzoyl)-L-prolinal dimethyl acetal 在 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (11S,11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-11-(3'-indolyl)-9-methoxy-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新方法和试剂。92.替格伐林及其类似物的立体选择性合成

  摘要：

  Tilivalline（1a），肺炎克雷伯菌的一种代谢产物。催产素及其衍生物1已由叠氮基磷酸二苯酯，2-恶唑啉2，L-脯氨酸衍生物5和吲哚有效地和立体选择性地合成；关键步骤是伴随完全立体选择性引入吲哚的曼尼希型分子内环化反应。此外，通过使用这种新的曼尼希型环化反应，还由乙缩醛酰胺9a和各种亲核试剂合成了11个取代的5 H-吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂-5-酮（16）。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80968-6
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 乙醇 、 氰基磷酸二乙酯 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.34h， 生成 N-(-3-methoxy-2-aminobenzoyl)-L-prolinal dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新方法和试剂。92.替格伐林及其类似物的立体选择性合成

  摘要：

  Tilivalline（1a），肺炎克雷伯菌的一种代谢产物。催产素及其衍生物1已由叠氮基磷酸二苯酯，2-恶唑啉2，L-脯氨酸衍生物5和吲哚有效地和立体选择性地合成；关键步骤是伴随完全立体选择性引入吲哚的曼尼希型分子内环化反应。此外，通过使用这种新的曼尼希型环化反应，还由乙缩醛酰胺9a和各种亲核试剂合成了11个取代的5 H-吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂-5-酮（16）。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80968-6

文献信息

• New methods and reagents in organic synthesis. 65. A stereoselective synthesis of tilivalline
  作者：Shigehiro Mori、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85411-8

  日期：——

  Tilivalline (1), a metabolite from Klebsiella, has been efficiently and stereoselectively synthesized from diphenyl phosphorazidate (DPPA), the 2-oxazoline 2, the L-proline derivative 5, and indole: the key step is a Mannich type intramolecular cyclization accompanied with simultaneous and completely stereoselective introduction of indole.

  Tilivalline（1）是克雷伯氏菌的代谢物，已由叠氮基磷酸二苯酯（DPPA），2-恶唑啉2，L-脯氨酸衍生物5和吲哚有效地和立体选择性地合成：关键步骤是曼尼希型分子内环化反应并伴随同时并完全立体选择性地引入吲哚。
• SIOIRI, TAKAYUKI;AOYAMA, TOEXIKO;MORI, SIGEHXIRO;ONO, TOMOYASU
  作者：SIOIRI, TAKAYUKI、AOYAMA, TOEXIKO、MORI, SIGEHXIRO、ONO, TOMOYASU

  DOI：——

  日期：——
• SIOIRI, TAKAYUKI;AOYAMA, TOEXIKO;MORI, SIGEHXIRO
  作者：SIOIRI, TAKAYUKI、AOYAMA, TOEXIKO、MORI, SIGEHXIRO

  DOI：——

  日期：——
• MORI, SHIGEHIRO;OHNO, TOMOYASU;HARADA, HIROSHI;AOYAMA, TOYOHIKO;SHIOIRI, +, TETRAHEDRON, 47,(1991) N7, C. 5051-5070
  作者：MORI, SHIGEHIRO、OHNO, TOMOYASU、HARADA, HIROSHI、AOYAMA, TOYOHIKO、SHIOIRI, +

  DOI：——

  日期：——
• JPS6366162A
  申请人：——

  公开号：JPS6366162A

  公开（公告）日：1988-03-24