(4S)-ethyl 4-[1-[(benzyloxy)carbonyl]-2S-pyrrolidinyl]-4-hydroxypentanoate | 221072-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-ethyl 4-[1-[(benzyloxy)carbonyl]-2S-pyrrolidinyl]-4-hydroxypentanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(2S)-5-ethoxy-2-hydroxy-5-oxopentan-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 221072-60-2
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: XVEHLMURQHVOBJ-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-ethyl 4-[1-[(benzyloxy)carbonyl]-2S-pyrrolidinyl]-4-hydroxypentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(8S,8aS)-8-hydroxy-8-methylhexahydroindolizin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Pumiliotoxin 251D, via a Highly Diastereoselective Addition of a Titanium Homoenolate to an l-Proline Derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9820972
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛 在 jones reagent 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S)-ethyl 4-[1-[(benzyloxy)carbonyl]-2S-pyrrolidinyl]-4-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Pumiliotoxin 251D, via a Highly Diastereoselective Addition of a Titanium Homoenolate to an l-Proline Derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9820972