7-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-fluoro-4-(thiophen-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1338073-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 7-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-fluoro-4-(thiophen-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1338073-01-0
• 化学式: C₂₉H₂₁F₂N₃O₅S
• 分子量: 561.566
• InChiKey: AVULSVQNIZJCNM-MBHFTIIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  92.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-fluoro-4-(thiophen-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到7-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-fluoro-4-(thiophen-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Sugar-modified derivatives of cytostatic 6-(het)aryl-7-deazapurine nucleosides: 2′-C-methylribonucleosides, arabinonucleosides and 2′-deoxy-2′-fluoroarabinonucleosides

  摘要：

  一系列新型糖基修饰的细胞毒性6-杂环-7-脱氮嘌呤核苷衍生物：2'-C-甲基核糖核苷、阿拉伯核苷和带有烷基、芳基和杂芳基团的位置6的2'-脱氧-2'-氟阿拉伯核苷，通过钯催化的相应（受保护的）6-氯（7-氟）-7-脱氮嘌呤核苷与（杂）芳基硼、杂芳基锡烷和三甲基铝的交叉偶联反应制备，最终通过去保护反应得到。关键中间体6-氯-7-脱氮嘌呤2'-C-甲基-β-D-核糖呋喃苷通过具有立体选择性的核碱基负离子糖基化与对甲苯基保护的1,2-脱氧-2'-C-甲基核糖呋喃糖制备而成。1,2-脱氧糖在3步合成，起始原料为易得的2-C-甲基核糖内酯。6-氯-7-脱氮嘌呤阿拉伯呋喃苷中间体通过从3′,5′-保护的6-氯-7-脱氮嘌呤核糖苷经2'-羟基氧化再还原而获得。所有制备的化合物均未显示出明显的细胞毒性或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc2011082
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-D-arabinofuranosyl bromide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 7-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-fluoro-4-(thiophen-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Sugar-modified derivatives of cytostatic 6-(het)aryl-7-deazapurine nucleosides: 2′-C-methylribonucleosides, arabinonucleosides and 2′-deoxy-2′-fluoroarabinonucleosides

  摘要：

  一系列新型糖基修饰的细胞毒性6-杂环-7-脱氮嘌呤核苷衍生物：2'-C-甲基核糖核苷、阿拉伯核苷和带有烷基、芳基和杂芳基团的位置6的2'-脱氧-2'-氟阿拉伯核苷，通过钯催化的相应（受保护的）6-氯（7-氟）-7-脱氮嘌呤核苷与（杂）芳基硼、杂芳基锡烷和三甲基铝的交叉偶联反应制备，最终通过去保护反应得到。关键中间体6-氯-7-脱氮嘌呤2'-C-甲基-β-D-核糖呋喃苷通过具有立体选择性的核碱基负离子糖基化与对甲苯基保护的1,2-脱氧-2'-C-甲基核糖呋喃糖制备而成。1,2-脱氧糖在3步合成，起始原料为易得的2-C-甲基核糖内酯。6-氯-7-脱氮嘌呤阿拉伯呋喃苷中间体通过从3′,5′-保护的6-氯-7-脱氮嘌呤核糖苷经2'-羟基氧化再还原而获得。所有制备的化合物均未显示出明显的细胞毒性或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc2011082