3-methoxycarbonylmethyl-2-phenyl-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester | 1234713-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxycarbonylmethyl-2-phenyl-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1234713-39-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: RCOJIVCJBFBVFX-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 methyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-5-carboxylate 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以66%的产率得到3-methoxycarbonylmethyl-2-phenyl-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的2-烯基芳基异氰酸酯的硼化和甲硅烷基化环化反应合成2-甲酰基-和甲硅烷基

  摘要：

  我们已经开发了一种通过使用二硼酸酯经铜（I）催化的2-烯基苯基异氰酸酯的硼化环化来合成2-硼吲哚的方法。反应在室温，中性条件下进行，并且对Br，CO 2 R，COR，CONMe 2等官能团具有较高的耐受性和CN。在本研究中合成的2-硼基吲哚可以通过例如Suzuki-Miyaura反应合成为一系列基于吲哚的衍生物。该方法的实用性在激酶抑制剂paullone的快速合成中得到了证明。通过分别使用氢硼酸酯（或氢硅烷）和甲硅烷基硼酸酯，可以将反应扩展到2-氢化吲哚和2-甲硅烷基吲哚的合成。在这些铜催化的条件下，也可以通过使用1,2-异氰基苯作为底物来构建喹喔啉环系统。

  DOI：

  10.1021/jo101024f