2-[2-(1H-indol-3-yl)-propyl]-isoindole-1,3-dione | 605669-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(1H-indol-3-yl)-propyl]-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-(1H-indol-3-yl)propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 605669-90-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: LYLIFZJZBNOLJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 2-[2-(1H-indol-3-yl)-propyl]-isoindole-1,3-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-{2-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-propyl}-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  串联加氢甲酰化-hydr形成-费歇尔吲哚合成：一种新的类胰酰胺的方法。

  摘要：

  描述了通过烯丙基酰胺和芳基肼开始的通过串联加氢甲酰化-hydr形成-费歇尔吲哚化的新颖的一锅合成吲哚体系。该串联过程直接导致生物学上令人感兴趣的类胰酰胺和类似物。

  DOI：

  10.1039/b503396a
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 氢气 、 甲基三辛基氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-[2-(1H-indol-3-yl)-propyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  串联加氢甲酰化-hydr形成-费歇尔吲哚合成：一种新的类胰酰胺的方法。

  摘要：

  描述了通过烯丙基酰胺和芳基肼开始的通过串联加氢甲酰化-hydr形成-费歇尔吲哚化的新颖的一锅合成吲哚体系。该串联过程直接导致生物学上令人感兴趣的类胰酰胺和类似物。

  DOI：

  10.1039/b503396a

文献信息

• Tandem Hydroformylation/Fischer Indole Synthesis:  A Novel and Convenient Approach to Indoles from Olefins
  作者：Petra Köhling、Axel M. Schmidt、Peter Eilbracht

  DOI：10.1021/ol0350184

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] A novel one-pot synthesis of indole systems via tandem hydroformylation/Fischer indole synthesis starting from olefins and arylhydrazines is described. This tandem procedure leads directly to 3-substituted indoles if unsubstituted phenylhydrazine is used and to 3,5- respectively 3,7-disubstituted indoles if para- or ortho-substituted arylhydrazines are used.

  [反应：见正文]描述了一种通过串联加氢甲酰化/费歇尔吲哚合成从烯烃和芳基肼开始的新颖的一锅合成。如果使用未取代的苯肼，则该串联过程直接导致3-取代的吲哚，而如果使用对或邻取代的芳基肼，则直接导致3,5-分别为3,7-二取代的吲哚。