1-(2-bromophenyl)-3-phenylurea | 13114-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-3-phenylurea
• CAS: 13114-91-5
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O
• 分子量: 291.147
• InChiKey: LCOWZPIPSUYVOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-3-phenylurea 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-(phenylamino)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助钯催化在2-溴苯基脲中插入异腈以有效合成4-取代的亚氨基4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-2-胺†

  摘要：

  通过钯在2-溴苯基脲中催化异腈插入合成4-取代的亚氨基4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-2-胺的一般途径是中间体的C–O交叉偶联据报道在微波辐射下的亚氨基钯基物种。

  DOI：

  10.1039/c5ra03062e
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 氯化亚砜 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-bromophenyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  N-酰基苯并三唑是使用二苯基磷酰基叠氮化物（DPPA）作为叠氮化物供体通过Curtius重排轻松获得尿素，酰基脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的有效底物

  摘要：

  通过在合适的叠氮化物供体二苯磷酰基叠氮化物（DPPA）存在下，使N-酰基苯并三唑分别与胺或酰胺或酚或硫醇反应，可以合成高至优等收率的各种尿素，N-酰基脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。在110°C的无水甲苯中浸泡3-4小时。在此途径中，发现DPPA是库尔蒂乌斯降解中叠氮化物供体的三甲基叠氮化硅和叠氮化钠的良好替代品。高反应产率，一锅法和无金属条件，性质简单，易于处理，使用现成的试剂以及在许多情况下避免使用柱色谱法是该设计方案的显着特征。

  DOI：

  10.1055/a-1399-3823

文献信息

• 一种脲类化合物的合成方法及应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN109776244A

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明一种脲类化合物的合成方法，通过将取代噁唑酮，乙酸钠，加入到甲醇溶液中，搅拌条件下加入取代胺，反应2‑15h，通过柱层析得到脲类化合物。本发明克服了现有合成过程中需要用到具有危险性的化合物的缺点，采用一锅法代替了现有产率低的反应。本方法的反应条件温和，操作简单，原料容易得到，底物可转化为多种其他有用的分子，具有很强的实用性。可应用到农药杀草隆、利尿隆和抗癌药物索拉非尼的合成，本发明是一种工艺简单、成本低、绿色环保的不对称脲类化合物的合成方法。
• Slow interconversion of enantiomeric conformers or atropisomers of anilide and urea derivatives of 2-substituted anilines
  作者：Thomas Adler、Josep Bonjoch、Jonathan Clayden、Mercè Font-Bardía、Mark Pickworth、Xavier Solans、Daniel Solé、Lluís Vallverdú

  DOI：10.1039/b507202f

  日期：——

  N-Acylated 2-substituted anilines undergo slow Ar-N bond rotation, allowing in some cases isolation of enantiomeric or diastereoisomeric atropisomers and in others the determination of the rate of Ar-N bond rotation by NMR. 2-Iodoanilides bearing a branched N-substituent demonstrate sufficient enantiomeric stability to be resolvable, either by HPLC or by formation of diastereoisomeric lactanilide derivatives

  N-酰化的2-取代的苯胺经历缓慢的Ar-N键旋转，在某些情况下允许分离对映异构体或非对映异构的阻转异构体，而在其他情况下，可以通过NMR确定Ar-N键的旋转速率。带有支链N-取代基的2-碘代苯胺通过HPLC或通过形成非对映异构的乳酰苯胺衍生物表现出足够的对映体稳定性以可拆分。首次确定了2-取代的N，N'-二芳基脲中Ar-N的旋转速率：它们主要落在50-70 kJ mol（-1）的区域内，对取代基大小的依赖性相对较弱。
• The intramolecular NH···Cl hydrogen bond in urea derivatives containing the o-chlorophenyl group
  作者：Yoshiyuki Mido、Tomoko Okuno

  DOI：10.1016/0022-2860(82)85230-7

  日期：1982.6

  disubstituted ureas containing a halophenyl group have been examined in order to directly confirm the presence of an intramolecular NH···Cl hydrogen bond in the o -chloro analog. In chlorophenyl derivatives the v (N-H) band for the N-H bond adjacent to an o -chlorophenyl group is always lower than that for a N-H bond adjacent to a phenyl, m - or p -chlorophenyl group. The corresponding band in N-o -halophenyl-

  摘要 为了直接证实邻氯类似物中分子内NH…Cl氢键的存在，已经研究了各种含有卤代苯基的双取代脲的溶液v (NH)振动。在氯苯基衍生物中，与邻氯苯基相邻的 NH 键的 v (NH) 带总是低于与苯基、间氯苯基或对氯苯基相邻的 NH 键的 v (NH) 带。No -halophenyl-N' -phenylureas, o -XPhUPh [U = HNC(O)NH] 中的相应谱带随着卤素原子大小或重量的增加而显着降低波数。o -XPhUPh 衍生物被推断为两个分子内 NH…X 氢键形式，NH 与 CO 基团反式或顺式。
• Unsymmetrically disubstituted urea derivatives: A potent class of antiglycating agents
  作者：Khalid M. Khan、Sumayya Saeed、Muhammad Ali、Madiha Gohar、Javariya Zahid、Ambreen Khan、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.075

  日期：2009.3

  A series of unsymmetrically disubstituted urea derivatives 1–28 has been synthesized and screened for their antiglycation activity in vitro. Compounds 26 (IC50 = 4.26 ± 0.25 μM), 1 (IC50 = 5.8 ± 0.08 μM), 22 (IC50 = 4.26 ± 0.25 μM), 6 (IC50 = 6.4 ± 0.02 μM), 5 (IC50 = 6.6 ± 0.26 μM), 2 (IC50 = 7.02 ± 0.31 μM), 3 (IC50 = 7.14 ± 0.84 μM), 27 (IC50 = 7.27 ± 0.36 μM), 4 (IC50 = 8.16 ± 1.04 μM), 21 (IC50 = 8

  一系列不对称脲衍生物的1 - 28已被合成并筛选其体外抗糖化活性。化合物26（IC 50  = 4.26±0.25μM），1（IC 50  = 5.8±0.08μM），22（IC 50  = 4.26±0.25μM），6（IC 50  = 6.4±0.02μM），5（IC 50  = 6.6±0.26μM），2（IC 50  = 7.02±0.31μM），3（IC 50  = 7.14±0.84μM），27（IC 50  = 7.27±0.36μM），4（IC 50  = 8.16±1.04μM），21（IC 50  = 8.4±0.15μM），23（IC 50  = 9.0±0.35μM）和1 3（IC 50  = 15.22±6.7μM）表现出优异的抗糖化活性优于标准品（芦丁，IC 50  = 41.9±2.3μM）。因此，这项研究为抗糖化剂的进一步研究提供了一系列潜在的分子。
• Heavily Substituted Atropisomeric Diarylamines by Unactivated Smiles Rearrangement of <i>N</i> ‐Aryl Anthranilamides
  作者：Romain Costil、Harvey J. A. Dale、Natalie Fey、George Whitcombe、Johnathan V. Matlock、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201706341

  日期：2017.10.2

  Diarylamines find use as metal ligands and as structural components of drug molecules, and are commonly made by metal‐catalyzed C−N coupling. However, the limited tolerance to steric hindrance of these couplings restricts the synthetic availability of more substituted diarylamines. Here we report a remarkable variant of the Smiles rearrangement that employs readily accessible N‐aryl anthranilamides

  二芳基胺可用作金属配体和药物分子的结构成分，通常由金属催化的CN偶联制得。然而，这些偶联对空间位阻的有限耐受性限制了更多取代的二芳基胺的合成可用性。在这里，我们报告了Smiles重排的一个显着变体，它使用易于获得的N-芳基邻氨基苯甲酰胺作为二芳基胺的前体。邻氨基苯甲酰胺原料的构象性倾向使芳基环接近并允许重排发生，尽管不存在吸电子取代基，甚至在空间上受到双重双邻位取代的底物的影响。一些二芳基胺产物可拆分为阻转异构对映体，并且是最早显示阻转异构的简单的二芳基胺。

表征谱图