Z(NO2)-Aad(-Alg-D-Val-ONb)-ONb | 141062-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(NO2)-Aad(-Alg-D-Val-ONb)-ONb
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2S)-6-[[(2S)-1-[[(2R)-3-methyl-1-[(4-nitrophenyl)methoxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopent-4-en-2-yl]amino]-2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]-6-oxohexanoate
• CAS: 141062-08-0
• 化学式: C₃₈H₄₂N₆O₁₄
• 分子量: 806.783
• InChiKey: YKOMSBNYWDKSTL-VDCPHJTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  287
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(NO2)-Aad(-Alg-D-Val-ONb)-ONb 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到Aad(-Alg-D-Val)
  参考文献：
  名称：

  异青霉素N合酶的底物特异性。

  摘要：

  两种来源的高纯度异青霉素N合酶（IPNS）（天然存在于产黄青霉菌中，并通过顶头孢霉的克隆基因在大肠杆菌中表达）已被分离并在体外用于测试天然底物的合成修饰（L -α-氨基-δ-己二酰基）-L-半胱氨酸-D-缬氨酸（ACV）。利用一种非常敏感的程序，利用β-内酰胺诱导β-内酰胺酶的合成，来确定ACV类似物是否可以用作IPNS的底物。检查了多种氨基和羧基末端三肽取代，发现它们引起了正的β-内酰胺酶诱导曲线。但是，没有发现这些修饰能够像ACV一样有效地用作底物。由IPNS和三肽类似物反应形成的一种β-内酰胺产物是独立合成的，并具有抗菌活性。在ACV第二个位置修饰L-半胱氨酸残基导致三肽不能用作底物。ACV第三位的D-缬氨酸残基转化为芳香族氨基酸或高负电性残基（如三氟缬氨酸）会导致底物活性消除和酶抑制剂的产生。

  DOI：

  10.1021/jm00088a028
• 作为产物：
  描述：

  Z(NO2)-Aad-ONb 、 (R)-2-((S)-2-Amino-pent-4-enoylamino)-3-methyl-butyric acid 4-nitro-benzyl ester; hydrochloride 在 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Z(NO2)-Aad(-Alg-D-Val-ONb)-ONb
  参考文献：
  名称：

  异青霉素N合酶的底物特异性。

  摘要：

  两种来源的高纯度异青霉素N合酶（IPNS）（天然存在于产黄青霉菌中，并通过顶头孢霉的克隆基因在大肠杆菌中表达）已被分离并在体外用于测试天然底物的合成修饰（L -α-氨基-δ-己二酰基）-L-半胱氨酸-D-缬氨酸（ACV）。利用一种非常敏感的程序，利用β-内酰胺诱导β-内酰胺酶的合成，来确定ACV类似物是否可以用作IPNS的底物。检查了多种氨基和羧基末端三肽取代，发现它们引起了正的β-内酰胺酶诱导曲线。但是，没有发现这些修饰能够像ACV一样有效地用作底物。由IPNS和三肽类似物反应形成的一种β-内酰胺产物是独立合成的，并具有抗菌活性。在ACV第二个位置修饰L-半胱氨酸残基导致三肽不能用作底物。ACV第三位的D-缬氨酸残基转化为芳香族氨基酸或高负电性残基（如三氟缬氨酸）会导致底物活性消除和酶抑制剂的产生。

  DOI：

  10.1021/jm00088a028