2-hydroxymethyl-1-(4-methoxybenzyloxy)-3-pentanone | 680201-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-1-(4-methoxybenzyloxy)-3-pentanone
• 英文别名: 1-Hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]pentan-3-one
• CAS: 680201-75-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: HWACFEHSJZASDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-1-(4-methoxybenzyloxy)-3-pentanone 在 咪唑 、 lipase AK 作用下， 以 异丙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (S)-1-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-(4-methoxybenzyloxymethyl)-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  不对称保护的2-丙酰基-1,3-丙二醇衍生物的对映选择性制备：对Kazusamycin A的全合成

  摘要：

  描述了对映体纯的2-丙酰基-1,3-丙二醇衍生物的制备方法，这是我们对有效的抗肿瘤化合物卡祖霉素A进行全合成研究的关键中间体。在研究了多种用于手性二醇去对称化的酶促方案后，发现可以通过酶促动力学拆分以97–98％ee的方式制备这些化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.007
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-2-(benzyloxymethyl)-3-pentanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-hydroxymethyl-1-(4-methoxybenzyloxy)-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  不对称保护的2-丙酰基-1,3-丙二醇衍生物的对映选择性制备：对Kazusamycin A的全合成

  摘要：

  描述了对映体纯的2-丙酰基-1,3-丙二醇衍生物的制备方法，这是我们对有效的抗肿瘤化合物卡祖霉素A进行全合成研究的关键中间体。在研究了多种用于手性二醇去对称化的酶促方案后，发现可以通过酶促动力学拆分以97–98％ee的方式制备这些化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.007

文献信息

• Enantioselective preparation of asymmetrically protected 2-propanoyl-1,3-propanediol derivatives: toward the total synthesis of Kazusamycin A
  作者：Noriyoshi Arai、Noriko Chikaraishi、Mitsuhiro Ikawa、Satoshi Ōmura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.007

  日期：2004.2

  The preparation of enantiomerically pure 2-propanoyl-1,3-propanediol derivatives, key intermediates in our studies on total synthesis of the potent antitumor compound Kazusamycin A are described. After various enzymatic protocols for desymmetrization of the prochiral diol were studied, it was found that these compounds could be prepared in 97–98% ee by means of an enzymatic kinetic resolution.

  描述了对映体纯的2-丙酰基-1,3-丙二醇衍生物的制备方法，这是我们对有效的抗肿瘤化合物卡祖霉素A进行全合成研究的关键中间体。在研究了多种用于手性二醇去对称化的酶促方案后，发现可以通过酶促动力学拆分以97–98％ee的方式制备这些化合物。
• A practical synthesis of (−)-kazusamycin A (revised)
  作者：Shengfeng Zhou、Huaxiang Chen、Wensheng Liao、Shu-Hui Chen、Ge Li、Ryoichi Ando、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.029

  日期：2005.9

  We describe herein a stereo-controlled and practical synthesis of three key building blocks, namely Segment AB', Segment D, and Segment E' needed for the total synthesis of (-)-kazusamycin A. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.