dimethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-(3-oxobutanoyloxy)succinate | 1258941-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-(3-oxobutanoyloxy)succinate
• CAS: 1258941-12-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₈
• 分子量: 262.216
• InChiKey: JGBUCKACYAAYHK-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  116.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-(3-oxobutanoyloxy)succinate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到methyl (R)-2-((R)-4-acetyl-3-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  豆蔻酸类似物的合成及抗氧化性能

  摘要：

  从单一化合物二甲基l开始，采用面向多样性的策略合成三种类型的戊二酸类似物-酒石酸，描述。在类似物的合成过程中采用了莱西-迪克曼缩合，乙醇脱水和铃木-宫浦交叉偶联。使用抗氧化剂容量测定（胸腺嘧啶核苷和β-胡萝卜素的保护）和自由基清除测定（DPPH自由基和ABTS自由基阳离子）对28种合成类似物的抗氧化性能进行了评估。这允许评估键合至tetronic环和至环外双键的基团对活性的相对影响，以及该环外双键的重要性。结果表明，在tetronic环的3位上存在一个供电子基团具有有益的作用。在几种测定中表明，环外键的存在对活性不是至关重要的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.09.037
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二甲酯 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到dimethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-(3-oxobutanoyloxy)succinate
  参考文献：
  名称：

  豆蔻酸类似物的合成及抗氧化性能

  摘要：

  从单一化合物二甲基l开始，采用面向多样性的策略合成三种类型的戊二酸类似物-酒石酸，描述。在类似物的合成过程中采用了莱西-迪克曼缩合，乙醇脱水和铃木-宫浦交叉偶联。使用抗氧化剂容量测定（胸腺嘧啶核苷和β-胡萝卜素的保护）和自由基清除测定（DPPH自由基和ABTS自由基阳离子）对28种合成类似物的抗氧化性能进行了评估。这允许评估键合至tetronic环和至环外双键的基团对活性的相对影响，以及该环外双键的重要性。结果表明，在tetronic环的3位上存在一个供电子基团具有有益的作用。在几种测定中表明，环外键的存在对活性不是至关重要的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.09.037